디호모 γ리놀렌산

Dihomo-γ-linolenic acid
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디호모 γ리놀렌산
Dihomo-gamma linolenic acid
이름
기본 설정 IUPAC 이름
(8Z,11Z,14Z)-Icosa-8,11,14-trienoic acid
기타이름
cis,cis,cis-8,11,14-Eicosatrienoic acid; DGLA; Diroleuton (INN)
식별자
3D 모델(Jsmol)
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.015.667 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-
    Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N
  • InChI=1/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-
    Key: HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSBE
  • (canonical): CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(=O)O
  • (이성질체): CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(=O)O
특성.
C20H34O2
어금니 질량 306.490 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
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디호모 γ-리놀렌산(DGLA)은 20개의 탄소로 이루어진 ω-6 지방산입니다. (cis,cis,cis-8,11,14-Eicosatrienoic acid라고도 함) 생리학 문헌에서는 20:3(ω-6)이라는 이름이 붙습니다. DGLA는 20개의 탄소 사슬과 3개의 시스 이중 결합을 갖는 카르복실산이며, 첫 번째 이중 결합은 오메가 말단에서 6번째 탄소에 위치합니다. DGLA는 γ-리놀렌산(GLA; 18:3, ω-6)의 신장 생성물입니다. GLA는 차례로 리놀레산(18:2, ω-6)의 불포화 생성물(Delta 6 desaturase)입니다. DGLA는 GLA의 신장에 의해 신체에서 만들어지는데, 이는 어떤 형태의 (식이) 억제를 겪지 않는 것으로 보이는 효율적인 효소에 의해 이루어집니다. DGLA는 동물성 제품에서 극미량만 발견되는 극히 드문 지방산입니다.[1][2]

생물학적 효과

DGLA의 에이코사노이드 대사산물은 다음과 같습니다.

이 모든 효과는 항염증입니다. 이것은 아라키돈산(AA)의 유사한 대사산물인 직렬-2 트롬복산 및 프로스타노이드 및 직렬-4 류코트리엔과 현저한 대조를 이룹니다. 항염증성 에이코사노이드를 생산할 뿐만 아니라, DGLA는 AA와 COX 및 리폭시게나제를 놓고 경쟁하여 AA의 에이코사노이드 생산을 억제합니다.

소규모 연구에서 경구로 복용한 DGLA는 항혈전 효과를 나타냈습니다.[5] 식이 GLA를 보충하면 혈청 DGLA와 혈청 AA 수치가 증가합니다.[6] GLA와 EPA의 공동 보충은 δ-5-불포화효소 활성을 차단함으로써 혈청 AA 수치를 낮추는 동시에 호중구에서 류코트리엔 합성을 낮춥니다.

보라지는 DGLA의 식이 전구체인 γ-리놀렌산의 풍부한 공급원입니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ 호로빈, D.F., 1990a. 감마리놀렌산. 콘템프 목사님 약사1,1-45
  2. ^ Huang, Y.S. and Mills, D.E. (Eds.), 1996. 감마리놀렌산 대사와 영양 및 의학에서의 역할. AOCS Press, Champain, Illinois, 319 pp.
  3. ^ Fan, Yang-Yi; Robert S. Chapkin (9 September 1998). "Importance of Dietary γ-Linolenic Acid in Human Health and Nutrition". Journal of Nutrition. 128 (9): 1411–4. doi:10.1093/jn/128.9.1411. PMID 9732298. Retrieved 2007-10-16.
  4. ^ Belch, Jill JF; Alexander Hill (January 2000). "Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions". The American Journal of Clinical Nutrition. 71 (1 Suppl): 352S–6S. doi:10.1093/ajcn/71.1.352s. PMID 10617996. Retrieved February 12, 2006.
  5. ^ Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP (1977). "Antithrombotic potential of dihomo-γ-linolenic acid in man". British Medical Journal. 2 (6100): 1441–1444. doi:10.1136/bmj.2.6100.1441. PMC 1632618. PMID 338112.
  6. ^ Johnson MM, Swan DD, Surette ME, et al. (1997). "Dietary supplementation with γ-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans". J. Nutr. 127 (8): 1435–44. doi:10.1093/jn/127.8.1435. PMID 9237935.
  7. ^ Barham JB, Edens MB, Fonteh AN, Johnson MM, Easter L, Chilton FH (August 2000). "Addition of eicosapentaenoic acid to gamma-linolenic acid-supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans". J. Nutr. 130 (8): 1925–31. doi:10.1093/jn/130.8.1925. PMID 10917903.