감마리놀렌산

gamma-Linolenic acid
이 기사는 감마 리놀렌산에 관한 것이다. α-리놀렌산은 알파-리놀렌산을 참조한다. 리놀레산("n"이 없음)의 경우 리놀레산을 참조하십시오.
γ리놀렌산
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Gamma linolenic acid spacefill.png
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이름
선호 IUPAC 이름
(6Z,9Z,12Z)-옥타데카-6,9,12-트리에노산
기타 이름
감마리놀렌산, 가몰렌산, GLA
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.107.263 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
특성.
C18H30O2
어금질량 278.436 g·190−1
외관 무색기름
약리학
D11AX02(WHO)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

감마-리놀렌산 또는 GLA(Gamolenic acid) (INN: gamolenic acid)는 주로 씨유에서 발견되는 지방산이다. GLA에 작용하면 아라키돈산 5리포크시제네아제는 백혈구아렌을 생성하지 않고 아라키돈산의 효소에 의한 백혈구아렌으로의 변환은 억제된다.

화학

GLA는 n-6(Ω-6 또는 오메가-6) 지방산으로 분류되는데, 메틸 엔드의 첫 번째 이중 결합(n 또는 Ω으로 지정)이 여섯 번째 결합이라는 뜻이다. 생리학 문헌에서 GLA는 18:3 (n-6)로 지정되어 있다. GLA는 18탄소 체인과 3개의 시스 더블 본드를 가진 카복실산이다. 유채 카놀라유, 콩, 호두, 아마씨(린씨유), 들깨, 치아, 삼베씨 등에서 발견되는 다불포화 n-3(오메가-3) 지방산인 α-리놀렌산의 이소머이다.

역사

GLA는 처음에 이브닝 프림로즈의 씨앗 기름으로부터 격리되었다. 이 약초는 미국 원주민들에 의해 체내의 부기를 치료하기 위해 재배되었다. 17세기에 유럽에 도입되어 대중적인 민간요법이 되어 왕의 만병통치약이라는 이름을 얻게 되었다. 1919년 하이두슈카와 뤼프트는 저녁 프리므로스 씨앗에서 기름을 추출해 특이한 리놀렌산을 묘사했는데, 이 리놀렌산은 γ-라고 이름 붙였다.나중에 정확한 화학구조는 라일리가 특징으로 삼았다.[1]

리놀렌산에는 α-와 γ- 형태가 있지만 β- 형태는 없다. 한 번은 확인된 적이 있지만, 그것은 원래의 분석 과정의 유물인 것으로 밝혀졌다.[2]

식재료

GLA는 이브닝 프림로즈(Oenothera viennis) 오일(EPO), 블랙커런트 씨 오일, 붕소 씨 오일, 대마 씨 오일 등의 식물성 오일에서 얻는다. GLA는 또한 식용 삼종, 귀리, 보리,[3] 스피루리나에서 다양한 양으로 발견된다. 일반 사플라워(카르타무스 틴텍토리우스) 오일은 GLA를 포함하지 않지만, 2011년 이후 상용량으로 구입할 수 있는 유전자변형 GLA 사플라워 오일은 40% GLA를 함유하고 있다.[4] 보라지 오일은 20% GLA, 저녁 프리미로스 오일은 8%~10% GLA, 블랙 커런트 오일은 15~20%[5]를 함유하고 있다. 또한 두리안종인 두리오 데브롤렌스의 열매에서 나오는 지방의 12.23%를 구성하고 있다.[6]

인체는 리놀레산(LA)으로부터 GLA를 생산한다. 이 반응은 카복실 종단으로부터 여섯 번째 탄소 계수에 이중 결합을 만들 수 있는 효소인 Δ-desaturase6(D6D)에 의해 촉매된다. LA는 식용유나 육류와 같은 풍부한 공급원에서 대부분의 식단에서 충분히 소비된다. 그러나 D6D 변환의 효율성이 저하되거나(예:[7] 사람들이 나이가 들거나 특정 식이 결핍이 있을 때) GLA 대사물의 과다 섭취가 있는 질병 상태에서는 GLA가 부족할 수 있다.

아이코사노이드의 근원

외노테라비엔니스(Ennothera viennis, evening primrose)의 씨유는 GLA의 원천이다.

GLA로부터 신체는 디호모-γ-리놀렌산(DGLA)을 형성한다. 이것은 신체의 세 가지 아이코사노이드 공급원 중 하나이다(AA 및 EPA와 함께). DGLA는 PGE와1 트롬박산 TXA를1 형성하는 프로스타글란딘 PGH의1 전구체다. PGE1과1 TXA1 모두 항염증이다; 트롬박산 TXA는1 시리즈1 2 변종과는 달리 바소드를 유도하고 결과적으로 혈소판[8] TXA의2 친염증 특성을 변조(감소)한다. PGE는1 면역체계 기능 조절의 역할을 하며 알프로스타딜 약으로 사용된다.

AA와 EPA와는 달리, DGLA는 백혈구를 발생시킬 수 없다. 그러나, 그것은 AA의 친염증 백혈구 형성을 억제할 수 있다.[9]

GLA는 n-6 지방산이지만 일반적으로 프로염증인[citation needed] 산의 일종으로 항염증 성질을 가지고 있다. (필수 지방산 상호작용의 토론 참조: 식이요법 GLA의 역설)

국소적 용법

2002년에 영국의 의약 및 의료 제품 규제 기관은 습진 치료제로서 석간 프라임로즈 오일에 대한 마케팅 허가를 철회했다.[10]

참고 및 참조

  1. ^ Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh (2001). Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications. AOCS Press. p. 259. ISBN 1-893997-17-0. Retrieved 2007-12-07.
  2. ^ Eckey, EW (1954). Vegetable Fats and Oils (volume 123 of American Chemical Society monograph series). Reinhold. p. 542.
  3. ^ Qureshi A.A.; Schnoes H. K.; Din Z. Z.; Peterson D.M.; et al. (1984). "Determination of the structure of cholesterol inhibitor II isolated from high-protein barley flour (HPBF)". Fed. Proc. 43 (7): 2626.
  4. ^ Nykiforuk, C.; Shewmaker, C. (19 August 2011). "High level accumulation of gamma linolenic acid in transgenic safflower (Carthamus tinctorius) seeds". Transgenic Research. 21 (2): 367–81. doi:10.1007/s11248-011-9543-5. PMID 21853296. S2CID 17870059.
  5. ^ Flider, Frank J (May 2005). "GLA: Uses and New Sources" (PDF). INFORM. 16 (5): 279–282. Archived from the original (PDF) on 2014-01-12.
  6. ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (in Malay). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Retrieved 28 November 2017.
  7. ^ Horrobin DF (From the Efamol Research Institute. Kentville. Nova Scotia. Canada) (1993). "Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase". Am. J. Clin. Nutr. 57 (5 Suppl): 732S–736S, discussion 736S–737S. doi:10.1093/ajcn/57.5.732S. PMID 8386433.
  8. ^ King, Michael W. "Introduction to the Eicosanoids". The Medical Biochemistry Page. 1996–2013 themedicalbiochemistrypage.org, LLC. Retrieved 23 July 2013.
  9. ^ Belch JJ, Hill A (2000). "Evening primrose oil and borage oil in rheumatologic conditions". Am. J. Clin. Nutr. 71 (1 Suppl): 352S–6S. doi:10.1093/ajcn/71.1.352s. PMID 10617996. DGLA itself cannot be converted to LTs but can form a 15-hydroxyl derivative that blocks the transformation of arachidonic acid to LTs. Increasing DGLA intake may allow DGLA to act as a competitive inhibitor of 2-series PGs and 4-series LTs and, thus, suppress inflammation.
  10. ^ Williams, H. C (2003). "Evening primrose oil for atopic dermatitis: Time To Say Goodnight". BMJ. 327 (7428): 1358–9. doi:10.1136/bmj.327.7428.1358. JSTOR 25457999. PMC 292973. PMID 14670851.