크리스털 바이올렛

Crystal violet
크레실 바이올렛과 혼동해서는안 된다.
크리스털 바이올렛
Kekulé, skeletal formula of a crystal violet minor tautomer
Ball-and-stick model of crystal violet as a chloride salt
이름
선호 IUPAC 이름
4-{Bis[4-(디메틸아미노)페닐]메틸리덴}-N,N-디메틸사이클로헥사-2,5-디엔-1-이미늄 염화물
기타 이름
  • 아닐린 바이올렛
  • 기본 바이올렛 3
  • 바졸 바이올렛 57L
  • 브릴리언트 바이올렛 58
  • 헥사메틸프로사닐린염화물
  • 염화 메틸로사닐리드
  • 메틸 바이올렛 10B
  • 메틸 바이올렛 10BNS
  • 표카닌
식별자
3D 모델(JSmol)
3580948
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.008.140 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-953-6
케그
메슈 젠티안+보랏빛
펍켐 CID
RTECS 번호
  • BO90000
유니
UN 번호 3077
  • InChI=1S/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1 checkY
    키: ZXJXZNDNDNMQFV-UHFFFAOYSA-M checkY
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  • [Cl-]CN(C)c1cc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C(C)C.
  • [Cl-]CN(C)C1=CC=C(C=C1)[C+](C1=CC(C=C1)N(C)C1=CC(C=C1)N(C)C1=C(C=C1)N(C)C.
특성.
C25H30CLN3
어금질량 407.99 g·190−1
녹는점 205°C(401°F, 478K)
약리학
D01AE02(WHO) G01AX09(WHO)
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark GHS08: Health hazard GHS09: Environmental hazard
위험
H302, H318, H351, H410
P273, P280, P305+P351+P338, P501
치사량 또는 농도(LD, LC):
1.2 g/kg(도덕, 마우스)

1.0 g/kg(도덕, 랫드)[1]

달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

크리스탈 바이올렛 또는 젠티안 바이올렛은 메틸 바이올렛 10B 또는 헥사메틸 파라로사닐린 염화물로도 알려져 있으며, 역사학적 얼룩과 그램의 박테리아 분류법에서 사용되는 3가메탄 염료다. 크리스탈 바이올렛은 항균성, 항균성, 무반민성(Vermatic) 성질을 가지고 있으며 이전에는 국소 항균으로서 중요했다. 이 염료의 의학적 사용은 세계보건기구에 의해 아직 등재되어 있기는 하지만 대체로 보다 현대적인 약물에 의해 대체되었다.

젠티안 바이올렛이라는 이름은 원래 메틸 파라로사닐린 염료(메틸 바이올렛)를 혼합하여 사용되었으나, 현재는 크리스털 바이올렛의 동의어로 종종 여겨진다. 그 이름은 그것의 색깔을 가리키는데, 특정한 이방 꽃의 꽃잎과 같다. 그것은 이방인이나 제비꽃으로 만들어진 것이 아니다.

생산

크리스탈 바이올렛을 준비하기 위해 가능한 많은 경로를 사용할 수 있다.[2][3] 독일의 화학자 케른과 카로가 개발한 원래의 시술은 디메틸라닐린과 포스겐의 반응을 수반해 4,4′-bis(디메틸아미노)벤조페논(미클러의 케톤)을 중간으로 투여했다.[4] 그 후 인산 옥시염소화물과 염산이 있는 곳에서 디메틸란릴린(dimethylaniline)이 추가적으로 반응했다.[5]

또한 이 염료는 포름알데히드와 디메틸란릴린이 응축되어 루코 염료를 공급함으로써 준비될 수 있다.[2][3][6]

CHO2 + 3 CHN65(CH3)2 → CHN(CH643)23 + HO2

둘째, 이 무색 화합물은 착색된 계양체로 산화된다(이후 산소와 함께, 그러나 대표적인 산화제는 이산화망간이다, MnO2).

CH(C6H4N(CH3)2)3 + HCl + 1⁄2 O2 → [C(C6H4N(CH3)2)3]Cl + H2O

염료색

크리스털 바이올렛 (pH 표시기)
pH -1.0 이하 pH 2.0 이상
−1.0 ⇌ 2.0
Black lumps in a glass beaker
솔리드 크리스털 바이올렛
Purple liquid in a test tube
수정 보랏빛 수용액

물에 용해될 때 염료는 파란색-광택색을 띠며 흡광도는 최대 590nm, 소멸계수는 87,000Mcm이다−1−1.[7] 염료의 색은 용액의 산도에 따라 다르다. +1.0의 pH에서 염료는 420nm, 620nm의 흡수 맥시마를 가진 녹색인 반면, 강한 산성 용액(pH -1.0)에서는 염료가 노란색이고 최대 흡수량은 420nm이다.

다른 색깔들은 염료 분자의 서로 다른 충전 상태의 결과물이다. 노란색 형태에서는 세 개의 질소 원자가 모두 양전하를 띠는데, 이 중 두 개는 양성자인데 비해 녹색은 두 개의 질소 원자가 양전하를 띠는 염료의 형태에 해당한다. 중성 pH에서는 두 개의 추가 양성자가 모두 용액으로 손실되어 질소 원자 중 하나만 양극으로 충전된다. 두 양성자의 손실에 대한 pK는a 대략 1.15와 1.8이다.[7]

알칼리성 용액에서 핵소필 수산화이온은 무색 트리페닐메타놀 또는 염료의 카르비놀 형태를 생성하기 위해 전기영양 중심 탄소를 공격한다.[citation needed] 일부 트리페닐메타놀은 질소 원자에 대한 양의 전하가 중앙 탄소의 전기영역적 특성을 강화시켜 물 분자에 의한 핵폭격을 가능하게 하는 매우 산성적인 조건 하에서 형성되기도 한다. 이 효과는 노란색을 약간 바래게 한다.

적용들

비의료

크리스탈 바이올렛으로 얼룩진 박테리아

크리스털 바이올렛은 직물 및 종이 염료로 사용되며, 남색 및 검정색 잉크로 인쇄용, 볼펜, 잉크젯 프린터의 성분이다. 그것은 비료, 부동액, 세제, 가죽과 같은 다양한 제품들을 채색하는 데 사용되기도 한다.

염료는 특히 박테리아 분류를 위한 그램 얼룩에 역사학적 얼룩으로 사용된다.

DNA 젤 전기영양증(DNA gel electrophosesis)을 실시할 때 크리스탈 바이올렛은 형광의 대안으로 무독성 DNA 얼룩으로 사용할 수 있으며, 에티듐브로마이드와 같은 염료를 중간 보정할 수 있다. 이 방법으로 사용되며, 아가로오스 젤에 통합되거나 전기영동화 과정이 끝난 후에 도포될 수 있다. 0.001% 농도로 사용되며 전기영동 후 30분간 젤을 착색할 수 있어 DNA 검출이 16ng에 불과하다. 메틸오렌지 카운터스테인 사용과 보다 복잡한 염색법을 통해 감도는 DNA 8ng까지 더욱 개선될 수 있다.[8] 크리스털 바이올렛이 형광 얼룩의 대안으로 사용될 때는 자외선 조명을 사용할 필요가 없다. 이는 크리스털 바이올렛이 체외 DNA 복제를 수행할 때 자외선에 의한 DNA 파괴를 피하는 수단으로 인기를 끌었다.

생물의학 연구에서 크리스탈 바이올렛은 들러붙는 세포의 핵을 더럽히는 데 사용될 수 있다.[9] 이 어플리케이션에서 크리스털 바이올렛은 상호교정 염료 역할을 하며 세포 수에 비례하는 DNA의 정량화가 가능하다.

법의학에서는 크리스탈 바이올렛이 지문을 개발하는 데 사용되었다. 크리스탈 바이올렛은 또한 가벼운 현미경 부분의 준비에서 조직의 얼룩으로도 사용된다.[10] 실험실에서는 크리스털 바이올렛과 포르말린을 함유한 용액을 사용하여 조직 배양에서 배양된 세포를 동시에 고정하고 얼룩을 내서 보존하고 쉽게 볼 수 있도록 하는 경우가 많은데, 이는 대부분의 세포가 무색하기 때문이다. 이것은 또한 실험용 쥐에 식별 표시를 하는 값싼 방법으로도 사용된다; 많은 실험용 쥐의 변종이 알비노이기 때문에 보라색은 몇 주 동안 그들의 털에 남아 있기 때문이다.

몸통 피어싱에서 젠티안 바이올렛은 일반적으로 표면 피어싱을 포함하여 피어싱을 배치하는 위치를 표시하기 위해 사용된다.

금속작업에서 조각들을 표시하기 위해 사용되는 파란색 표시는 메틸화 된 정령, 조개껍질, 그리고 젠트 바이올렛으로 구성되어 있다.[11]

메디컬

젠티안 바이올렛은 항균, 항균, 항헬민턴, 항균, 항혈관신생, 항균성 성질을 가지고 있다.[12][13] 이러한 성질, 특히 치과용으로 의학적으로 사용되고 있으며, "표카닌"(또는 "표카닌")으로도 알려져 있다.[14] 일반적으로 사용되는 용도는 다음과 같다.

자원제한 환경에서는 젠티안 바이올렛을 사용하여 화상,[15] 신생아기의 탯줄 그루터기(뇌염),[16] HIV 감염[17] 환자의 구강 칸디다스, 홍역 어린이의 구강 궤양 등을 관리한다.[18]

수의학

항균 활동 때문에 물고기로 ich를 치료하는데 사용된다. 그러나 보통 사람이 먹기 위한 생선에 사용하는 것은 불법이다.[19]

생물학 연구

크리스털 바이올렛은 SDS-PAGE로 분리된 단백질의 얼룩에 CBB(Crystal Violet)의 대안으로 사용될 수 있으며, CBB 대비 감도가 5배 향상된 것으로 알려졌다.[20]

역사

크리스탈 바이올렛 베이스(메틸로사닐리드, 트리스[4-(디메틸아미노)페닐]메탄올, CHNO25313)

합성

크리스탈 바이올렛은 1861년 찰스 라우스에 의해 처음 합성된 염료인 메틸 바이올렛의 성분 중 하나이다.[21] 1866년부터, 메틸 바이올렛은 Poirrier et Chappat의 생 드니스에 본사를 둔 회사인 Poirrier et Chappat에 의해 제조되었고 "Bloat de Paris"라는 이름으로 판매되었다. 테트라, 펜타, 헥사메틸화 파라로사일린 등의 혼합물이었다.[22]

크리스탈 바이올렛 자체는 1883년 알프레드 컨(1850–1893)이 바젤에서 일하면서 빈세들러와 부쉬의 회사에 의해 처음으로 합성되었다.[5] 이 독성이 강한 포스겐을 사용한 어려운 합성을 최적화하기 위해 Kern은 BASF에서 독일의 화학자 Heinrich Caro와 공동 작업을 시작했다.[4] Kern은 또한 디메틸라닐린이 아닌 디에틸라닐린으로 시작함으로써 현재 C.I. 42600 또는 C로 알려진 밀접한 관련이 있는 보라색 염료를 합성할 수 있다는 것을 발견했다.나. 기본 바이올렛4.[23]

젠트 바이올렛

'젠티안 바이올렛'(또는 독일어로 겐티아나바노폴트)이라는 이름은 독일의 약사 게오르크 그뤼블러가 1880년 라이프치히에서 역사학을 위한 얼룩용 시약 판매를 전문으로 하는 회사를 창업한 것으로 생각된다.[24][25] 그뤼블러가 시판한 젠트 바이올렛 얼룩에는 아마도 메틸화 파라로사닐린 염료가 섞여 있을 것이다.[26] 이 얼룩은 인기있는 것으로 판명되었고 1884년에 한스 크리스티안 그램에 의해 박테리아를 얼룩지게 하기 위해 사용되었다. 그는 폴 에를리히가 아나일린-젠티안 바이올렛 혼합물을 만들었다고 믿었다.[27] 그뤼블러의 젠트 바이올렛은 아마도 1875년 빅토르 안드레 코닐에 의해 얼룩으로 사용되었던 라우스의 메틸 바이올렛과 동일하지는 않더라도 매우 비슷했을 것이다.[28]

젠티안 바이올렛이라는 이름은 역사학적 얼룩에 계속 사용되었지만 염료와 직물 산업에서는 사용되지 않았다.[29] 얼룩의 성분은 정의되지 않았고 다른 공급자들이 다른 혼합물을 사용했다. 1922년 생물학적 착색 위원회는 해롤드 콘이 의장을 맡은 위원회를 임명하여 다양한 상업적 제품의 적합성을 조사하였다.[24] Conn은 그의 저서 Biological States에서 젠티안 바이올렛을 "보랏빛 로사닐린의 불충분한 혼합물"[29]이라고 묘사한다.

독일의 안과 의사 야콥 스틸링은 젠티안 바이올렛의 방부 특성을 발견한 공로를 인정받고 있다.[30] 그는 1890년에 "편타닌"이라고 명명된 용액의 살균 효과에 관한 모노그래프를 발표했는데, 그것은 아마도 젠티안 바이올렛과 비슷한 아일린 염료 혼합물이었을 것이다.[31] 그는 E와 협력 관계를 맺었다. Merck & Co.는 방부제로 "편타닌 카루움"을 시판할 예정이다.

1902년 드리가스키와 콘라디 박사는 크리스탈 바이올렛이 많은 박테리아의 성장을 억제했지만 그램 음성 박테리아인 대장균(Eschericia coli)과 장티푸스(살모넬라 장티푸스)에는 별 효과가 없다는 사실을 발견했다.[32] 그뤼블러의 젠트 바이올렛이 여러 종류의 박테리아에 미치는 영향에 대한 훨씬 더 자세한 연구는 1912년 존 처치맨에 의해 발표되었다.[33] 그는 대부분의 그람 양성 박테리아(염색되지 않은)가 염료에 민감하지만, 그람 음성 박테리아(염색되지 않은)는 그렇지 않다는 것을 발견하고, 염료가 박테리아화물이 아닌 박테리오스테틱제로 작용하는 경향이 있음을 관찰했다.

주의사항

생쥐에 대한 한 연구는 여러 다른 장기 부위에서 선량 관련 발암 가능성을 입증했다.[34][35] 미국 식품의약국(FDA)은 젠티안 바이올렛이 동물 사료에 사용하기에 안전한 적절한 과학적 데이터로 증명되지 않았다고 결정했다. 동물 사료에 젠티안 바이올렛을 사용하면 사료가 불량해지는 원인이 되며, 미국 연방식품의약품화장품법 위반이다. 2007년 6월 28일 FDA는 중국산 수산물에 대해 '수입경보'를 발령했는데, 이는 젠티안 바이올렛 등 미승인 항균이 제품에서 지속적으로 발견됐기 때문이다. FDA 보고서에는 다음과 같이 명시되어 있다.

"MG(말라카이트 그린)처럼 CV(크리스털 바이올렛)는 물 노출로 인해 어류 조직에 쉽게 흡수되며 어류에 의해 신진대사적으로 레우코 모이티, 레우코크리스탈 바이올렛(LCV)으로 감소한다. 미국 독성학 프로그램에 의한 여러 연구는 설치류에서 크리스털 바이올렛의 발암성 및 돌연변이 유발 효과를 보고하였다. 류코 형태는 생쥐에게 신장, 간, 폐종양을 유도한다."[36][37]

캐나다 보건부는 최근 젠티안 바이올렛을 사용하는 의료기기가 사용하기에 안전하다고 판단했지만 동물을 포함한 젠티안 바이올렛이 함유된 모든 의약품 사용을 중단할 것을 권고해 캐나다 공과대학들이 오리엔테이션 중 이 염료 사용을 재검토하게 했다.[38][39]

대중문화에서

캐치-22에서 의학자들은 젠티안 바이올렛을 발과 잇몸에 만병통치약으로 사용하는 것으로 묘사된다. 이는 제1차 세계대전이 성병의 확산을 막기 위해 또 다른 밝은 보라색 화합물인 과망간산칼륨으로 미군 병사들의 방광과 요도를 관개하는 연습에서 영감을 얻을 수 있을 것이다.[40]

고아 사라가 소설 '걸린 바위에서의 피크닉'에서 고아원의 여종업원으로부터 어떻게 벌을 받았는지, 그는 '내 머리를 젠트 바이올렛으로 칠했다'고 회고한다.

캐나다의 공학 학생들은 그들의 피부와 재킷을 염색하기 위해 젠티안 바이올렛을 사용하는데, 이것은 보라색 완장이 보일러실에서 수 많은 날들을 보낸 후에 그들의 피부를 염색한 채로 남겨두는 해군 기술자들의 명예에서 시작된 전통이다. 또 다른 이야기는 보라색이 가라앉는 것을 지연시키기 위해 뒤에 남아있던 타이타닉의 기술자들의 색깔이라는 것이다.[citation needed]

참고 항목

참조

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    US 290892, Kern, A, "자줏빛 염료-스튜프 제조" 1883년 발행
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