아졸레
Azole아졸은 질소 원자와 적어도 하나의 다른 비탄소 원자(질소, 황 또는 산소)를 고리의 일부로 포함하는 5-흡입 이질소 순환 화합물의 일종이다.[1] 그들의 이름은 한츠슈-위드만 지명에서 유래되었다. 모화합물은 향기롭고 두 개의 이중 결합을 가지고 있다; 더 적은 수의 아날로그(아졸린과 아졸리딘)가 연속적으로 감소한다. 고리 안에 있는 각 이단 원자로부터 온 하나, 그리고 단 하나뿐인 한 쌍의 전자는 아졸에서 향기로운 결합의 일부분이다. 아졸의 이름은 감소 시 접두사를 유지한다(예: 피라졸린, 피라졸리딘). 아지랑이의 고리 원자의 수는 이중 결합의 일부가 아닌 이질 원자로부터 시작하여 다른 이질 원자를 향해 계속된다.
이미다졸과 2개의 니트로겐을 가진 다른 5-membed 방향족 헤테로사이클릭 시스템은 자연에서 극히 일반적이며 히스티딘과 같은 많은 생체 분자의 핵심을 형성한다.
복합 클래스
- 질소만
- N,O 화합물
- N,S 화합물
티아디아졸레
(1,2,3-Tiadiazole
항균제로 사용
수용 가능한 독성 프로파일을 가진 항균제를 찾는 것은 우선 1980년대 초 전신 곰팡이 감염에 대한 최초의 아졸 기반의 경구 치료제인 케토코나졸을 발견하게 되었다. 이후, 보다 광범위한 항응고 활동 스펙트럼과 개선된 안전 프로파일을 가진 삼두 형광 형광펜코나졸과 이트라코나졸이 개발되었다. 활동의 부최적 스펙트럼, 약물-약물 상호작용, 독성, 저항의 발달, 불리한 약동학 등의 한계를 극복하기 위해 아날로그가 개발되었다. 보리코나졸, 포사코나졸, 라부코나졸 등 2세대 트라이아졸은 내성적인 병원균에 대해 더욱 강력하고 활동적이다.[2]
참조
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- ^ Eicher, T.; Hauptmann, S. (June 2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Synthesis, and Applications (2nd ed.). John Wiley & Sons. ISBN 3-527-30720-6.
- ^ Maertens, J. A. (2004-03-01). "History of the development of azole derivatives". Clinical Microbiology and Infection. 10 Suppl 1: 1–10. doi:10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x. ISSN 1198-743X. PMID 14748798.
외부 링크
- 미국 국립 의학 도서관의 아졸레 의료 과목 제목(MesH)
- 명명법, IUPAC