언실렌산
Undecylenic acid | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 불운-10-에노산 | |
| 기타 이름 운데케노산 10 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.003.605  |
| 메슈 | 언사이렌+아시드 |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C11H20O2 | |
| 어금질량 | 184.279 g·180−1 |
| 밀도 | 0.912 g/mL |
| 녹는점 | 23°C(73°F, 296K) |
| 비등점 | 275°C(527°F, 548K) |
| 약리학 | |
| D01AE04(WHO) | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| NVERIFI (?란? | |
| Infobox 참조 자료 | |
언실렌산은 CH2=CH(CH2)8COH라는2 공식을 가진 유기 화합물이다. 불포화지방산이다. 무색의 기름이다. 언실렌산은 나일론-11의 생산과 피부의 곰팡이 감염 치료에 주로 사용되지만, 많은 의약품, 개인위생용품, 화장품, 향수 제조의 전구체이기도 하다.[1] 무사이렌산의 소금과 에스테르는 무사이렌산이라고 알려져 있다.
준비
무사이렌산은 카스토르 오일에서 유래한 리치노레산을 열분해하여 제조한다. 구체적으로는 리치노레산의 메틸에스테르에 균열이 생겨 무사이렌산과 헵탄산을 모두 산출한다. 이 프로세스는 증기가 있는 상태에서 500–600 °C에서 수행된다.[1][2] 그리고 나서 메틸 에스테르는 가수 분해된다.
일반 상업용도
언실렌산은 산업 규모로 11-aminoundecanoic acid로 변환된다. 이 아미노카르복실산은 나일론-11의 전구체다.[1]
언실렌산은 언실렌알데히드로 환원되는데, 이 알데히드는 향신료로 가치가 있다. 산은 우선 염화산으로 전환되어 선택적 감소가 가능하다.[3]
의학적 용법
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언실렌산은 피부염에 대한 약물치료의 활성 성분으로 피부질환과 관련된 가려움, 화상, 자극을 완화해준다. 예를 들어 무좀, 회충, 티네아 크루리스,[4] 또는 칸디다 알비칸에 의한 다른 일반화된 감염과 같은 곰팡이 피부 감염에 대해 사용된다.[5] 티네아 크루리스에 사용할 경우 극도의 연소를 초래할 수 있다.[medical citation needed] 어떤 경우에는 진균제 도포에 의한 티네아 버시콜러, 통증 및 연소 결과에 대한 연구도 있다. 위약 조절 시험의 검토에서 불친절한 산은 처방 아졸(예: 응고제) 및 아리아민(예: 테르비나[6] 파인)과 함께 효험이 있는 것으로 간주되었다. 언사이렌산도 안티드러프 샴푸와 항균 분말의 전구체다.[7]
칸디다 알비칸에 대한 그것의 항균 효과의 기초가 되는 메커니즘의 관점에서, 무사이렌산은 형태생식을 억제한다. 틀니 라이너에 관한 연구에서는 라이너 내 무사이렌산이 지방산 생합성 억제를 통해 효모의 히팔 형태(활성감염과 관련이 있음)로의 전환을 억제하는 것으로 밝혀졌다. 지방산형 항우울제의 작용과 효과의 메커니즘은 체인에 있는 탄소 원자의 수에 따라 달라지며 체인에 있는 원자의 수에 따라 효능이 증가한다.
미국 FDA 승인
언실렌산은 미국 FDA로부터 국부적 루트를 승인받아 연방규정 강령에 등재돼 있다.[4]
연구용도
언실렌산은 분기성 화합물이기 때문에 연결성 분자로 사용되어 왔다. 구체적으로는 α,Ω- (단말적으로 기능화된) 분기작용제다. 예를 들어, 타이틀 화합물은 실리콘 기반 바이오센서를 준비하기 위해 사용되어 왔으며, 실리콘 변환기 표면을 무사이렌산의 단자 이중 결합(Si-C 결합 형성)에 연결시켜 카르복실산 그룹을 생체분자(예: 단백질)의 결합에 사용할 수 있게 했다.[8][non-primary source needed]
참조
- ^ a b c 데이비드 J. 안네켄, 사빈 투, 랄프 크리스토프, 게오르크 피그, 우도 스타인버너, 알프레드 웨스트페치텔 "뚱뚱한 산" 2006년, 웨인하임, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_190.pub2
- ^ A. Chauvel, G. Lefebvre (1989). "Chapter 2". Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics. Paris. p. 277. ISBN 2-7108-0563-4.
- ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. "Aldehydes, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크) - ^ a b 출판사 FDA CFR 제목 21, 제5권 제1장, 하위 창구 D, 파트 333, 서브파트 C, 제333.210조 (제333.210조)
- ^ Shi, Dongmei; Zhao, Yaxin; Yan, Hongxia; Fu, Hongjun; Shen, Yongnian; Lu, Guixia; Mei, Huan; Qiu, Ying; Li, Dongmei; Liu, Weida (1 May 2016). "Antifungal effects of undecylenic acid on the biofilm formation of Candida albicans". International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 54 (5): 343–353. doi:10.5414/CP202460. PMID 26902505.
- ^ Crawford, F; Hollis, S (18 July 2007). "Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot". The Cochrane Database of Systematic Reviews (3): CD001434. doi:10.1002/14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424. PMID 17636672.
- ^ "United States International Trade Commission Memorandum" (PDF). USITC. Archived from the original (PDF) on 2006-09-24. Retrieved 2007-01-02. - 링크의 2페이지를 참조하십시오.[verification needed]
- ^ A. Moraillon; A. C. Gouget-Laemmel; F. Ozanam & J.-N. Chazalviel (2008). "Amidation of Monolayers on Silicon in Physiological Buffers: A Quantitative IR Study". J. Phys. Chem. C. 112 (18): 7158–7167. doi:10.1021/jp7119922.
McLain N, Ascanio R, Baker C 등. 무사이렌산은 칸디다 알비칸의 형태생성을 억제한다. 항균제 켐기터 2000;44:2873-2875