폴리아민

Polyamine
디아민과 혼동되기로 했다.

A폴리아민 유기 화합물 두개 이상 아미노산 그룹.알킬기 폴리아민들 자연스럽게 있지만 몇가지 합성을 한다.Alkylpolyamines, 흡습성과 수용성 무색이다.중성 pH가까이에, 그들은 암모늄 파생 상품으로 존재한다.[1]방 온도에서 가장 향기로운 폴리아민들은 결정질 고체이다.

천연 폴리아민들

Low-molecular-weight 선형 폴리아민들 삶의 모든 형태에서 발견된다.주된 예는 triamine과tetraamine 스페르미와 스페르민.그들은 구조상으로나 생합성으로 그 diamines 보통과 카다베린과 관련 있다.Polyamine 신진대사 효소를 오르니틴 decarboxylase(ODC)의 활동에 의해 규제된다.[2]폴리아민은 포유류의 [3]뇌에서 고농도로 발견된다.

합성 폴리아민

몇몇 합성 폴리아민은 화학 산업과 연구실에서 사용된다.주로 모터 오일의 첨가제 및 에폭시 [4]수지와 공동 반응제(경화제)로 사용됩니다.많은 합성 폴리아민은 NCHCHN22 링크를 갖추고 있습니다.

니트로겐 사이에 메틸렌 브리지만을 가진 폴리아민의 드문 예로는 1,3,5-트리아지난이 있다.

생물학적 기능

폴리아민의 생합성은 고도로 조절되는 것으로 알려져 있지만, 폴리아민의 생물학적 기능은 부분적으로만 이해된다.양이온성 암모늄 형태에서는 DNA에 결합하고 구조적으로는 일정한 간격으로 발견되는 양이온을 가진 화합물을 나타냅니다(점전하인 Mg 또는2+
 Ca와는 대조적으로2+
).그들은 또한 번역 [5]중에 프로그램된 리보솜 프레임시프트의 촉진자 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.

폴리아민 생합성 억제는 세포 성장을 늦추거나 멈추게 한다.외인성 폴리아민의 공급은 이 세포들의 성장을 회복시킨다.대부분의 진핵 세포는 세포막에서 외인성 폴리아민의 내부화를 촉진하는 폴리아민 운반 ATP 효소를 발현한다.이 시스템은 빠르게 증식하는 세포에서 매우 활성화되어 있으며 현재 [6]개발 중인 일부 화학 요법의 대상이다.

폴리아민은 또한 NMDA 수용체와 AMPA 수용체를 포함한 다양한 이온 채널의 조절제이다.이들은 내향-정류 칼륨 채널을 차단하여 채널의 전류가 내향으로 정류되도록 함으로써 세포막 전체의 세포 에너지, 즉+
 K 이온 구배를 보존한다.또한 폴리아민은 콜리신 E7 오퍼론의 SOS 응답 발현을 개시하고 콜리신 E7 흡수에 필수적인 단백질을 다운 조절함으로써 스트레스 [7]조건 하에서 콜리신 생성 대장균에 생존 우위를 부여한다.

폴리아민은 혈액-뇌 [8]장벽의 투과성을 높일 수 있다.

이들은 식물의 장기 노화를 조절하는 데 관여하며, 따라서 식물 [9]호르몬으로 간주됩니다.또한 이들은 프로그램된 세포사 [10]조절에 직접 관여한다.

Homology-directed DNA수선

폴리아민은 상동성 재조합(HR) 매개 이중 가닥 절단([11]DSB) 복구를 촉진합니다.폴리아민은 RAD51 재조합효소의 DNA 가닥 교환 활성을 강화한다.폴리아민의 고갈은 세포를 이온화 방사선과 자외선 방사선과 같은 유전독성 물질에 민감하게 만든다.RAD51에 대한 폴리아민의 영향은 상동 이중 DNA의 포획을 강화하고 RAD-51 매개 상동 DNA 쌍 및 교환 [11]활동을 촉진하는 능력에서 발생한다.폴리아민은 재조합효소 활성을 조절하는데 진화적으로 보존된 역할을 하는 것으로 보인다.

Biosynthesis 스퍼미 딘, 특히, thermospermine.

푸트레신에서 얻은 스펠미딘과 스펠민의 생합성.아도 = 5'-아데노실

탈카르복실화 S-아데노실-L-메티오닌(SAM)의 아미노프로필기를 이용하여 푸트레신으로부터 스펠미딘을 합성한다.그 반응은 스펠미딘 합성효소에 [12]의해 촉매된다.

스펠민은 스펠민 합성효소의 존재 하에서 SAM과 스펠미딘의 반응으로부터 합성된다.

폴리아민은 폴리아민 사이클에서 빠른 상호변환을 거치며, 이 경우 푸트레신은 스펠미딘과 스펠민의 합성을 유도하고, 이러한 폴리아민의 분해로 푸트레신을 형성하며, 이는 [12]사이클을 다시 시작할 수 있다.

테르모스페르민(NH-2(CH2)-3NH-(CH2)-34NH-2(CH)-NH2)-NH)는 스펠민의 구조 이성질체이며 새로운 유형의 식물 성장 조절제이다.그것은 ACAULIS5(ACL5)[13]라는 유전자에 의해 암호화되는 서모스페르민 합성효소의 작용에 의해 스펠미딘으로부터 생산된다.

Polyamine analogues

세포 성장에 있어 폴리아민의 중요한 역할은 폴리아민 대사를 방해하는 많은 약물의 개발을 이끌었다.이 약들은 암 치료에 사용된다.폴리아민은 증식 [14]및 아포토시스의 제한으로 이어지는 세포에서 p53을 상향 조절한다.그것은 또한 ER [15]양성 유방암에서 에스트로겐 수용체 알파의 발현을 감소시킨다.

레퍼런스

  1. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005). "Amines, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001.
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외부 링크