11-히드록시헥사히드로카나비놀

11-Hydroxyhexahydrocannabinol
11-히드록시헥사히드로카나비놀
11-OH-HHC structure.png
식별자
  • (6aR,9R,10aR)-9-(히드록시메틸)-6,6-디메틸-3-펜틸-6a,7,8,9,10,10a-헥사히드로벤조[c]크로멘-1-ol
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C21H32O3
몰 질량332.484 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCC1=CC(=C2[C@@H]3)C[C@H](CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)CO)o
  • InChI=1S/C21H32O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h11-12,15-17,22-23H,104,134H
  • 키: LXSFNMQURHTPIT-BRWUGUSA-N

11-히드록사히드로카나비놀(11-OH-9β-HHC, 대체번호 7-OH-HHC)은 테트라히드로카나비놀의 미량 활성대사물이자 미량 칸나비노이드 헥사히드로카나비놀의 대사물이다.[1]

11-OH-9β-HHC는 9-Nor-9β-히드록시헥사히드로카나비놀이라고도 알려진 11-Nor-9β-히드록시헥사히드로카나비놀의 [2][3]구조 관련 메틸렌 호몰로그이다.

11-OH-9β-HHC의 구조적으로 관련된 합성 디메틸헵틸 유사체는 HU-243으로 알려져 있다.HU-243과 11-OH-9β-HHC의 유일한 차이점은 HU-243이 꼬리 사슬에 di(2)의 메틸기를 특징으로 하며, 이 메틸기는 펜틸(5탄소 원자)에서 헵틸(7탄소 원자)로 확장되어 CB1 및 [4]CB2 수용체에 대한 결합 친화력을 크게 증가시킨다는 것이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Järbe TU, Hiltunen AJ, Lander N, Mechoulam R (August 1986). "Cannabimimetic activity (delta 1-THC cue) of cannabidiol monomethyl ether and two stereoisomeric hexahydrocannabinols in rats and pigeons". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 25 (2): 393–9. doi:10.1016/0091-3057(86)90015-8. PMID 3020594. S2CID 28373651.
  2. ^ "9-Hydroxy-9-norhexahydrocannabinol".
  3. ^ "7-Hydroxyhexahydrocannabinol".
  4. ^ Devane WA, Breuer A, Sheskin T, Järbe TU, Eisen MS, Mechoulam R (May 1992). "A novel probe for the cannabinoid receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (11): 2065–9. doi:10.1021/jm00089a018. PMID 1317925.


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