카나비시클로헥산올

Cannabicyclohexanol
카나비시클로헥산올
Cannabicyclohexanol.svg
법적현황
법적현황
식별자
  • 2-[(1R,3S)-3-hydroxycylohexyl]-5-(2-methylnonan-2-yl)페놀
CAS 번호
  • 70434-92-3 checkY
펍켐 CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.230.839 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C22H36O2
어금질량332.528 g·1998−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCCCC(C)C1=CC(=C=C1)[C@@H]2CCC[C@H](C2)O)o
  • InChI=1S/C22H36O2/c1-4-5-6-7-8-14-22(2,3)18-12-13-20(21(24)16-18)17-10-9-11-19(23)15-17/h12-13,16-17,19,23-24H,4-11,14-15H2,1-3H3/t17-,19+/m1/s1 ☒N
  • 키:HNMJDLVMIUDJNH-MJGOQNOKSA-N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

카나비시클로헥산올(Cannabicclohexanol, CCH, 47,497 dimethyloctyl homologue, (C8)-CP 47,497)은 1979년 화이저가 개발한 카나비노이드 수용체 작용제다. 2009년 1월 19일, 독일 프라이부르크 대학교는 약초 향료 제품 스파이스의 주 활성 성분인 CP 47,497의 아날로그 물질, 특히 현재 캐나비시클로헥사놀로 알려진 CP 47,497의 1,1-디메틸 호몰로뉴를 발표했다.[2][3][4] CP 47,497의 1,1-디메틸로크틸 호몰로뉴는 사실 모화합물보다 몇 배 더 강력하며,[5] 1,1-디메틸헥틸이 HU-210과 같은 고전적인 카나비노이드 화합물에서 가장 강력한 대체물인 만큼 다소 의외다.[6]

에난토머스

카나비시클로헥산올에는 4개의 에나비노이드 성분이 있는데, 다른 관련 카나비노이드 화합물과 유추하면 카나비노이드 수용체에 대한 친화력이 크게 달라져 결과적으로 상당한 효력 변화를 보일 것으로 예상된다.[7] 원래의 화이자 연구에서 발견된 (-----c) 에난토머(-----cannavycyclohexanol)가 가장 강력할 것으로 예상되지만, 네 에난토머는 모두 이 화합물의 불법 샘플로부터 격리되었으며, 나머지 세 에난토머의 성질은 자세히 연구되지 않았다. 가장 흔히 사용되는 캐나비시클로헥산올은 두 개의 시스 또는 두 개의 트랜스 이소머의 다양한 비율의 이산화질소 혼합물로서 접하게 되지만, 네 개의 에노머의 혼합물뿐만 아니라 가장 활동적인 이소머의 항산화 샘플도 상당히 드물다.[8][9][10] 이들 화합물은 대체 페놀이나 대체 사이클로헥산올로 볼 수 있어 명칭을 둘러싼 혼동이 일어날 수 있지만, 이는 링의 번호를 다르게 하는 결과를 초래한다. Consequently, the active isomer can be named either 2-[(1S,3R)-3-hydroxycyclohexyl]-5-(2-methylnonan-2-yl)phenol or (1R,3S)-3-[2-hydroxy-4-(2-methylnonan-2-yl)phenyl]cyclohexan-1-ol.

캐나비시클로헥산올의 네 가지 에나보머

독성

(C8)-CP 47,497은 체외에서 직접 피폭된 인간 세포에 DNA 손상과 염증을 유발하는 것으로 나타났지만,[11] 이것이 생체내 관련성이 있는지는 불분명하다.

법적현황

칸나비시클로헥산올은 1961년 유엔의 단일 마약협약이 정한 일정이나 1971년 그들의 향정신성 물질 협약에 포함되지 않기 때문에,[12] 칸나비시클로헥산올을 통제하기 위한 조약에 의해 이러한 국제 마약 통제 조약의 가입국이 요구되지 않는다.

미국

캐나비시클로헥산올은 미국의 1일 관리 물질이다.[13]

(g) 식인동성 물질. 특별히 면제되거나 다른 스케줄에 열거되지 않는 한, 다음과 같은 물질의 양을 포함하거나 그러한 염류, 이소머, 이소머, 이소머의 염류를 포함하는 물질, 화합물, 혼합물 또는 준비물은 특정 화학 설계 내에서 가능하다.tion:

...

(2) 5-(1,1-dimethyloctyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycycyclohexl)-페놀(캔나비시클로헥산올 또는 CP-497 C8-homolog) [마약코드: 7298]

버몬트 주

2016년 1월 1일 발효된 캐나비시클로헥산올은 버몬트에서 '할루신 유발 약품'으로 지정된 규제 약품이다.[14]

"한루신 유발 약물"은 스트라모늄, 메스칼린 또는 페요테, 리세르그산 디에틸아미드 및 실로시빈을 포함한 이 규칙 제7절에 명시된 것과 대마초 사티바의 수지 추출물 또는 그 제조물 또는 혼합물의 모든 염분 또는 파생물 또는 화합물 및 기타 모든 화합물을 포함한다. 18 V.S.A. 제4202조에 따라 보건 위원회가 채택한 규정에 환각 효과가 있는 물질

...

• 캐나비미메틱제(Cannabimetic Jages)는 집합적으로, 캐나비노이드 수용체 유형 1(CB1) 작용제인 화학 물질 또는 이러한 화학물질의 염류, 이소머, 유도체 또는 아날로그를 의미한다. 구조 등급은 다음을 포함하지만 이에 국한되지는 않는다.

(a) 어느 정도까지 사이클로헥실 링을 대체하든 말든 알킬 또는 알케닐로 페놀 링의 5개 위치에서 치환하는 2-(3-sexyclohexyl)phenol.

(b) 인도레 링의 질소 원자에서 3-(1-145-thyl)도 또는 3-(1-148-thyl)인도, 또는 인도레 링에서 더 이상 대체하든, 나프토일 링에서 대체하든 어느 정도까지 대체하든 간에.

(c) 피롤 링의 질소 원자에서 대체하는 3-(1-148thoyl)피롤(pyrrole)피롤(pyrrole ring)을 어느 정도까지 더 이상 피롤 링에서 대체하는지 여부, 나프토일 링에서 대체하는지 여부.

(d) 인데네 링의 3-위치를 대체하는 1-(1-thylmethyl)indene은 나프틸 링의 대체 여부와 상관없이 인데네 링의 3-위치를 대체한다.

(e) 인도레 링의 질소 원자에 치환된 3-제틸아세틸린돌레 또는 3-벤조일린돌레(benzoylindole)는 페닐 링을 어느 정도 치환하든 어느 정도까지 치환하든 상관없이 인도레 링에서 더 이상 치환되지 않는다.

(f) surole- (2,3,3-tetramethylcylopropyl)methanone, 인도레 링의 질소 원자에 치환한 경우, 인도레 링에서 더 이상 치환되었는지 여부, 페닐 링에서 치환되었는지 여부.

(g) 인도레 링의 질소 원자에 치환된 N-단독-indole-3-카르복사미드, 페닐 링의 치환 여부와 관계없이 인도레 링에서 추가 치환 여부.

(h) (1,3-thiazol-2-ylidine)-2,3,3-테트라메틸사이클로프로판-1-카복사미드, 티아졸리딘 링의 어떤 위치에서든 대체한다.

...

• 캐나비시클로헥산올

참고 항목

참조

  1. ^ Cook, Morgan (28 February 2008). "Synthetic marijuana illegal as of Tuesday". The San Diego Union-Tribune. San Diego. Retrieved 25 July 2015.
  2. ^ "Hauptwirkstoff von "Spice" identifiziert". University of Freiburg. 19 March 2009. Retrieved 25 July 2015.
  3. ^ Volker Auwärter; Sebastian Dresen; Wolfgang Weinmann; Michael Müller; Michael Pütz; Nerea Ferreirós (May 2009). "'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs?". Journal of Mass Spectrometry. 44 (5): 832–837. Bibcode:2009JMSp...44..832A. doi:10.1002/jms.1558. PMID 19189348.
  4. ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Ogata J, Goda Y (May 2010). "Chemical analysis of synthetic cannabinoids as designer drugs in herbal products". Forensic Science International. 198 (1–3): 31–8. doi:10.1016/j.forsciint.2010.01.004. PMID 20117892.
  5. ^ D. R. Compton; M. R. Johnson; L. S. Melvin; B. R. Martin (January 1992). "Pharmacological profile of a series of bicyclic cannabinoid analogs: classification as cannabimimetic agents". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 260 (1): 201–209. PMID 1309872.
  6. ^ Martin, Billy R.; Compton, David R.; Thomas, Brian F.; Prescott, William R.; Little, Patrick J.; Razdan, Raj K.; Johnson, M.Ross; Melvin, Lawrence S.; Mechoulam, Raphael; Susan J., Ward (1991). "Behavioral, biochemical, and molecular modeling evaluations of cannabinoid analogs". Pharmacology Biochemistry and Behavior. 40 (3): 471–478. doi:10.1016/0091-3057(91)90349-7. ISSN 0091-3057. PMID 1666911. S2CID 19386120.
  7. ^ 에릭 스턴과 디디에 램버트. 자연과 의학의 카나비노이드. 피토카나비노이드 주변의 의학적 화학적 노력. 5, 130페이지. ISBN 978-3-906390-56-7
  8. ^ Uchiyama, N; Kikura-Hanajiri, R; Shoda, T; Fukuhara, K; Goda, Y (2011). "Isomeric analysis of synthetic cannabinoids detected as designer drugs". Yakugaku Zasshi. 131 (7): 1141–7. doi:10.1248/yakushi.131.1141. PMID 21720146.
  9. ^ Europol 2009 Council Decision 2005/387/J의 이행에 관한 연례 보고서HA
  10. ^ Europol 2012 Council Decision 2005/387/J의 이행에 관한 연례 보고서HA
  11. ^ Andrea Bileck; Franziska Ferk; Halh Al-Serori; Verena J. Koller; Besnik Muqaku; Alexander Haslberger; Volker Auwärter; Christopher Gerner; Siegfried Knasmüller (July 2015). "Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage". Archives of Toxicology. 90 (6): 1369–82. doi:10.1007/s00204-015-1569-7. PMID 26194647. S2CID 17730405.
  12. ^ 유엔 국제 마약 단속 협약
  13. ^ §1308.11 부칙 I.
  14. ^ Vermont DOH - 규제 약물 규칙 2016.PDF