조직 28312

Org 28312
조직 28312
Org 28312 Structure.svg
식별자
  • [1-(사이클로헥실메틸)-7-메톡신돌-3-yl]-(3S,5R)-3,4,5-트리메틸피페라진-1-yl)메타논
CAS 번호
  • 1244028-73-6 ☒N
펍켐 CID
켐스파이더
켐벨
화학 및 물리적 데이터
공식C24H35N3O2
어금질량397.563 g·1983−1
3D 모델(JSmol)
  • COc2ccc1c2n(CC4CCCCC4)cc1C(=O)N(CC3C)CC(C)N3C(C)N3C
  • InChI=1S/C24H35N3O2/c1-17-13-27(14-18(2)25(17)3)24(28)21-16-26(15-19-9-6-5-7-10-19)23-20(21)11-8-12-22(23)29-4/h8,11-12,16-19H,5-7,9-10,13-15H2,1-4H3/t17-,18+ checkY
  • 키:DMYGECJTVMCGEP-HDICACENSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

Org 28312Organon International이 개발한 약물로 CB1 수용체와 CB2 수용체 모두에서 강력한 카나비노이드 수용체 완전작용제 역할을 한다. 진통제정맥내 사용에 적합한 수용성 칸나비노이드 작용제를 찾아낼 목적으로 개발되었으나, 뇌에 침투하는 능력이 좋아 관련 화합물 Org 28611을 대신 선택하면서 인간의 실험에는 진행하지 않았다.[1] 이러한 화합물의 구조-활동 관계인도레 또는 피페라진 링 주변의 사이클화에 의해 도출된 여러 가지 더 강력한 유사점의 개발로 이어지게 되었다.[2][3]

참고 항목

참조

  1. ^ Adam, J. M.; et al. (2010). "Design, synthesis, and structure–activity relationships of indole-3-carboxamides as novel water soluble cannabinoid CB1 receptor agonists". MedChemComm. Royal Society of Chemistry. 1: 54. doi:10.1039/c0md00022a.
  2. ^ Kiyoi T, York M, Francis S, Edwards D, Walker G, Houghton AK, Cottney JE, Baker J, Adam JM (August 2010). "Design, synthesis, and structure-activity relationship study of conformationally constrained analogs of indole-3-carboxamides as novel CB1 cannabinoid receptor agonists". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 20 (16): 4918–21. doi:10.1016/j.bmcl.2010.06.067. PMID 20634067.
  3. ^ Moir EM, Yoshiizumi K, Cairns J, Cowley P, Ferguson M, Jeremiah F, Kiyoi T, Morphy R, Tierney J, Wishart G, York M, Baker J, Cottney JE, Houghton AK, McPhail P, Osprey A, Walker G, Adam JM (December 2010). "Design, synthesis, and structure-activity relationship study of bicyclic piperazine analogs of indole-3-carboxamides as novel cannabinoid CB1 receptor agonists". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 20 (24): 7327–30. doi:10.1016/j.bmcl.2010.10.061. PMID 21074434.