파라헥실
Parahexyl | |
| 임상 데이터 | |
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| ATC 코드 |
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| 법적 상태 | |
| 법적 상태 | |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| PubChem CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C22H32O2 |
| 몰 질량 | 328.496 g/120−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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| (표준) | |
파라헥실(Synhexyl, n-hexyl-δ-THC3, (C6)-δ-THC6a(10a))은 1949년 대마초 [1][2]활성성분 중 하나인 δ-THC9 구조를 해명하기 위해 발명된 THC의 합성 호몰로그이다.
파라헥실기는 THC와 구조 및 활성 모두 유사하며, 1개의 이중 결합의 위치만 다르고, 3-펜틸 사슬이 1개의2 CH기만큼 [3]n-헥실기까지 연장된다.파라헥실기는 동물에서 다른 칸나비노이드 수용체 작용제의 전형적인 효과를 일으킨다.THC 자체보다 경구 생체 가용성이 다소 높지만 그 외에는 매우 [4]유사하다.아마도 THC와 마찬가지로1 CB작용제 역할을 할 것으로 추정되지만, CB 수용체 발견1 이후 파라헥실기를 이용한 연구는 발표되지 않았기 때문에 확정적으로 확인되지 않았다.
파라헥실기는 20세기 중반에 항불안제로 가끔 사용되었으며, 용량은 5mg에서 90mg까지 [5]다양했다.
파라헥실기는 1982년 THC와의 구조적 유사성과 유사한 효과 프로파일에 근거하여 UN 협약에 따라 불법으로 규정되었다.파라헥실기는 현재 알려진 카나비노이드 의학적 용도에도 불구하고 의학적 사용이 없는 화합물로 가장 제한적인 스케줄 1에 포함되었다.
이성질
파라헥실기의 적어도 3개의 이성체가 연구되어 카나비노이드로서 활성인 것으로 알려져 있다.Parahexyl 자체(그 Δ6a(10a 포지티브)이 성체). 그러나, Δ8과Δ9이다 둘 다가 될 칸나비 노이드 수용체 촉진제로 알려져 있는 Δ9-parahexyl 대마초 식물 매트으로부터 격리되 Δ8-parahexyl 있는 숫자를 JWH-124,[6][7]에는 과학적인 연구에 그 어떤 의미심장한 사용한 이후로 세계적으로 1980년대 초에서 금지됐던 적이 없다.을erial테트라히드로칸나비헥솔이라는 [8]이름을 붙였다.
| 파라헥실 7개의 이중결합 이성질체 및 그 30개의 입체 이성질체 | |||||||
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| 디벤조피란 번호부여 | 모노텔페노이드 번호부여 | 입체 이성질체 수 | 자연발생 | 향정신성 물질 스케줄에 관한 협약 | |||
| 짧은 이름 | 키랄 중심 | 풀네임 | 짧은 이름 | 키랄 중심 | |||
| δ-파라헥실6a(7) | 9 및 10a | 3-헥실-8,9,10,10a-테트라히드로-6,6,9-트리메틸-6H-디벤조[b,d]피란-1-ol | δ-파라헥실4 | 1과 3 | 4 | 아니요. | 예정외의 |
| δ-파라헥실7 | 6a, 9 및 10a | 3-헥실-6a, 9, 10, 10a-테트라히드로-6, 6, 9-트리메틸-6H-디벤조[b,d]피란-1-ol | δ-파라헥실5 | 1, 3, 4 | 8 | 아니요. | 예정외의 |
| δ-파라헥실8 | 6a 및 10a | 3-헥실-6a, 7, 10, 10a-테트라히드로-6, 6, 9-트리메틸-6H-디벤조[b,d]피란-1-ol | δ-파라헥실6 | 3과 4 | 4 | 아니요. | 예정외의 |
| δ-파라헥실9,11 | 6a 및 10a | 3-헥실-6a, 7, 8, 9, 10, 10a-헥사히드로-6, 6-디메틸렌-6H-디벤조[b,d]피란-1-ol | δ-파라헥실1(7) | 3과 4 | 4 | 아니요. | 예정외의 |
| δ-파라헥실9 | 6a 및 10a | 3-헥실-6a, 7, 8, 10a-테트라히드로-6, 6, 9-트리메틸-6H-디벤조[b,d]피란-1-ol | δ-파라헥실1 | 3과 4 | 4 | 아니요. | 예정외의 |
| δ-파라헥실10 | 6a 및 9 | 3-헥실-6a, 7, 8, 9-테트라히드로-6, 6, 9-트리메틸-6H-디벤조[b,d]피란-1-ol | δ-파라헥실2 | 1과 4 | 4 | 아니요. | 예정외의 |
| δ-파라헥실6a(10a) | 9 | 3-헥실-7,8,9,10-테트라히드로-6,6,9-트리메틸-6H-디벤조[b,d]피란-1-ol | δ-파라헥실3 | 1 | 2 | 아니요. | 스케줄 I |
단, 6H-디벤조[b,d]피란-1-ol은 6H-벤조[c]크로멘-1-ol과 같다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Adams R, Harfenist M, Loewe S (1949). "New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX". J. Am. Chem. Soc. 71 (5): 1624–1628. doi:10.1021/ja01173a023.
- ^ 2001년 3월 7일, Dr. Shulgin Online에 문의합니다.
- ^ Ono M, Shimamine M, Takahashi K, Inoue T (1974). "[Studies on hallucinogens. VII Synthesis of parahexyl]". Eisei Shikenjo Hokoku. Bulletin of National Institute of Hygienic Sciences (in Japanese). 49 (92): 46–50. PMID 4477495.
- ^ Fairchild MD, Jenden DJ, Mickey MR, Yale C (January 1980). "EEG effects of hallucinogens and cannabinoids using sleep-waking behavior as baseline". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 12 (1): 99–105. doi:10.1016/0091-3057(80)90422-0. PMID 6102770. S2CID 24865915.
- ^ Supniewski J (1950). Farmakologia. Warsaw: PZWL. p. 89.
- ^ Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, Saha B, Razdan RK (September 1999). "Manipulation of the tetrahydrocannabinol side chain delineates agonists, partial agonists, and antagonists". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 290 (3): 1065–79. PMID 10454479.
- ^ Bow EW, Rimoldi JM (2016). "The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation". Perspectives in Medicinal Chemistry. 8: 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024.
- ^ Linciano P, Citti C, Russo F, Tolomeo F, Laganà A, Capriotti AL, Luongo L, Iannotta M, Belardo C, Maione S, Forni F, Vandelli MA, Gigli G, Cannazza G (December 2020). "Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol". Scientific Reports. 10 (1): 22019. doi:10.1038/s41598-020-79042-2. PMC 7744557. PMID 33328530.
