URB754

URB754
URB754
URB754.svg
이름
선호 IUPAC 이름
6-메틸-2-4-(4-메틸란닐리노)-4H-3,1-벤츠옥사진-4-1
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.236.075 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C16H14N2O2/c1-10-3-6-12(7-4-10)17-18-18-8-5-11(2)9-13(2)15(19)20-16/h3-9H,1-2H3, (H,17,18) ☒N
    키: GFWNGVKCDGYFKG-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C16H14N2O2/c1-10-3-6-12(7-4-10)17-18-18-8-5-11(2)9-13(2)15(19)20-16/h3-9H,1-2H3, (H,17,18)
    키: GFWNGVKCDGYFKG-UHFFFAOYAI
  • CC1=CC=C(C=C1)NC2=NC3=C(C=C(C=C3)C(=O)O2
특성.
C16H14N2O2
어금질량 266.300 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

URB754는 원래 피오멜리 외 연구진에 의해 모노아실글리세롤 리파아제(MGL)의 강력한 비경쟁 억제제로 보고되었다.[1] 그러나 최근 연구에 따르면 URB754는 재조합 MGL을 억제하지 못했고, 뇌 FAAH 활동도 URB754에 내성이 있었다.[2] Piomelli 외 연구진에 의한 후기 연구에서 URB754에 기인하는 MGL-inhibitory 활동은 사실 bis(메틸티오)메르쿠란으로 확인된 상업용 샘플에 존재하는 화학적 불순물 때문이다.[3]

참조

  1. ^ Makara JK, Mor M, Fegley D, Szabó SI, Kathuria S, Astarita G, Duranti A, Tontini A, Tarzia G, Rivara S, Freund TF, Piomelli D (2005). "Selective inhibition of 2-AG hydrolysis enhances endocannabinoid signaling in hippocampus". Nat. Neurosci. 8 (9): 1139–41. doi:10.1038/nn1521. PMID 16116451. S2CID 52810445.
  2. ^ Saario SM, Palomäki V, Lehtonen M, Nevalainen T, Järvinen T, Laitinen JT (2006). "URB754 has no effect on the hydrolysis or signaling capacity of 2-AG in the rat brain". Chem. Biol. 13 (8): 811–4. doi:10.1016/j.chembiol.2006.07.008. PMID 16931330.
  3. ^ Tarzia, Giorgio; Antonietti, Francesca; Duranti, Andrea; Tontini, Andrea; Mor, Marco; Rivara, Silvia; Traldi, Pietro; Astarita, Giuseppe; King, Alvin; Clapper, Jason R.; Piomelli, Daniele (2007). "Identification of a Bioactive Impurity in a Commercial Sample of 6-Methyl-2-p-Tolylaminobenzo[d][1,3]Oxazin-4-One (URB754)". Annali di Chimica. 97 (9): 887–94. doi:10.1002/adic.200790073. PMID 17970304.


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