KM-233
KM-233 | |
| 임상자료 | |
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| ATC 코드 |
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| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 켐스파이더 | |
| 켐벨 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C25H30O2 |
| 어금질량 | 362.513 g·military−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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KM-233은 합성 카나비노이드 약물로 Δ8-테트라하이드로카나비놀(THC)의 구조적 아날로그 물질로, 대마초 활성 성분의 덜 활동적이지만 더 안정적이다. KM-233은 Δ8-THC와 다르며, 펙틸 사이드 체인이 1,1-디메틸벤질 그룹으로 대체된다. CB1 수용체와 CB2 수용체 모두에 대해 시험관내 결합 친화력이 높으며, CB1 수용체 대비 CB2 친화력은 0.91nM, 선택성은 13배이다.[1] 동물실험에서 뇌종양의 일종인 교모종의 잠재적 치료법인 것으로 밝혀졌다.[2] 1,1-디메틸벤질 그룹이 다른 그룹으로 대체되거나 대체되는 경우, 상당히 잘 확립된 구조-활동 관계를 가진 관련 유사점이 많이 알려져 있다.[3][4][5][6][7]
참고 항목
참조
- ^ Krishnamurthy M, Ferreira AM, Moore BM (October 2003). "Synthesis and testing of novel phenyl substituted side-chain analogues of classical cannabinoids". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13 (20): 3487–90. doi:10.1016/s0960-894x(03)00729-7. PMID 14505654.
- ^ Duntsch C, Divi MK, Jones T, Zhou Q, Krishnamurthy M, Boehm P, et al. (April 2006). "Safety and efficacy of a novel cannabinoid chemotherapeutic, KM-233, for the treatment of high-grade glioma". Journal of Neuro-Oncology. 77 (2): 143–52. doi:10.1007/s11060-005-9031-y. PMID 16314952. S2CID 27299940.
- ^ Nadipuram AK, Krishnamurthy M, Ferreira AM, Li W, Moore BM (July 2003). "Synthesis and testing of novel classical cannabinoids: exploring the side chain ligand binding pocket of the CB1 and CB2 receptors". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 11 (14): 3121–32. doi:10.1016/s0968-0896(03)00238-4. PMID 12818675.
- ^ Durdagi S, Kapou A, Kourouli T, Andreou T, Nikas SP, Nahmias VR, et al. (June 2007). "The application of 3D-QSAR studies for novel cannabinoid ligands substituted at the C1' position of the alkyl side chain on the structural requirements for binding to cannabinoid receptors CB1 and CB2". Journal of Medicinal Chemistry. 50 (12): 2875–85. doi:10.1021/jm0610705. PMID 17521177.
- ^ Krishnamurthy M, Gurley S, Moore BM (July 2008). "Exploring the substituent effects on a novel series of C1'-dimethyl-aryl Delta8-tetrahydrocannabinol analogs". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16 (13): 6489–500. doi:10.1016/j.bmc.2008.05.034. PMID 18524604.
- ^ Ferreira AM, Krishnamurthy M, Moore BM, Finkelstein D, Bashford D (March 2009). "Quantitative structure-activity relationship (QSAR) for a series of novel cannabinoid derivatives using descriptors derived from semi-empirical quantum-chemical calculations". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 17 (6): 2598–606. doi:10.1016/j.bmc.2008.11.059. PMID 19250829.
- ^ Brogi S, Corelli F, Di Marzo V, Ligresti A, Mugnaini C, Pasquini S, Tafi A (February 2011). "Three-dimensional quantitative structure-selectivity relationships analysis guided rational design of a highly selective ligand for the cannabinoid receptor 2". European Journal of Medicinal Chemistry. 46 (2): 547–55. doi:10.1016/j.ejmech.2010.11.034. PMID 21183257.
