아줄레산

Ajulemic acid
아줄레산
Ajulemic acid Structure.svg
임상자료
상명레나바섬
경로:
행정
구강
ATC 코드
  • 없음
법적현황
법적현황
  • 조사
약동학 데이터
신진대사미니멀
식별자
  • (6aR,10aR)-3-(1,1-디메틸헵틸)--6a,7,10,10a-테트라하이드로-1-디메틸-6H-디벤조[b,d]피란-9-카복실산
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C25H36O4
어금질량400.559 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • OC(C1=CC[C@](C)(C))OC2=C3C(O)=CC(C)CCC(C)=C2([H])=C2(C@]3([H])C1)=o
  • InChI=1S/C25H36O4/c1-6-7-8-9-12-24(2,3)17-14-20(26)22-18-13-16(23(27)28)10-11-19(18)25(4,5)29-21(22)15-17/h10-11,14-16,18-19,26H,6-9,12-13H2,1-5H3,(H,27,28)/t16?,18-,19-/m1/s1 checkY
  • 키:QHGPTMABHVVQU-VOB홉킬사-엔 checkY
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

아줄레산(AB-II-56, HU-239, IP-751, CPL 7075, CT-3, JBT-101, 아나바섬, 레수나브)은 주관적인 "높음"[1]을 유발하지 않고 임상연구에서 항피로틱항염증 효과를 보이는 합성 카나비노이드다. 설계는 델타-9-THC-11-oic acid로 알려진 델타-9-THC대사물에서 영감을 얻었지만, 아줄레산은 델타-8-THC-11-oic acid와 유사하다.[2][3] 전신 경화증, 피부염, 낭포성 섬유증 등 염증 및 섬유성 질환 치료를 위해 개발되고 있다.[4] 다른 카나비노이드의 항독성 효과를 공유하지는 않지만 염증이 해결되지 않는 만성 염증 질환 치료에 유용할 수 있다.[5] 부작용으로는 입안이 건조하고 피로하며 어지러움 등이 있다. 작용기전은 CB2 수용체의 활성화를 통해 리판신 A4와 프로스타글란딘 J2와 같은 프로레졸브 eicosanoid 특화 생산으로 이어진다. 최대 40mg/kg의 용량에서 동물에 대한 연구는 테트라하이드로카나비놀에 의해 생성된 것과 비교했을 때, 주알산의 정신활동을 최소화하는 것을 보여준다.[6] 레나바섬(옛 아나바섬, 레수나브)이라는 이름의 주알산 성분이 고아의 만성적인 생명을 위협하는 염증성 질환의 치료를 위해 코버스제약(옛 JB테라피틱스)에 의해 개발되고 있다.[7][citation needed]

참조

  1. ^ Burstein SH, Karst M, Schneider U, Zurier RB (August 2004). "Ajulemic acid: A novel cannabinoid produces analgesia without a "high"". Life Sciences. 75 (12): 1513–22. doi:10.1016/j.lfs.2004.04.010. PMID 15240185.
  2. ^ Vann, Robert E.; Cook, Charles D.; Martin, Billy R.; Wiley, Jenny L. (2007). "Cannabimimetic properties of ajulemic acid". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 320 (2): 678–686. doi:10.1124/jpet.106.111625. ISSN 0022-3565. PMID 17105826. S2CID 15593252.
  3. ^ Motwani, Madhur P.; Bennett, Frances; Norris, Paul C.; Maini, Alexander A.; George, Marc J.; Newson, Justine; Henderson, Alice; Hobbs, Adrian J.; Tepper, Mark; White, Barbara; Serhan, Charles N. (2018). "Potent Anti-Inflammatory and Pro-Resolving Effects of Anabasum in a Human Model of Self-Resolving Acute Inflammation". Clinical Pharmacology and Therapeutics. 104 (4): 675–686. doi:10.1002/cpt.980. ISSN 1532-6535. PMC 6175297. PMID 29238967.
  4. ^ Mitchell VA, Aslan S, Safaei R, Vaughan CW (July 2005). "Effect of the cannabinoid ajulemic acid on rat models of neuropathic and inflammatory pain". Neuroscience Letters. 382 (3): 231–5. doi:10.1016/j.neulet.2005.03.019. PMID 15925096. S2CID 582590.
  5. ^ Burstein S (June 2005). "Ajulemic acid (IP-751): synthesis, proof of principle, toxicity studies, and clinical trials". The AAPS Journal. 7 (1): E143-8. doi:10.1208/aapsj070115. PMC 2751505. PMID 16146336.
  6. ^ Vann RE, Cook CD, Martin BR, Wiley JL (February 2007). "Cannabimimetic properties of ajulemic acid". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 320 (2): 678–86. doi:10.1124/jpet.106.111625. PMC 2633725. PMID 17105826.
  7. ^ "Companies To Watch: Corbus Pharmaceuticals". www.lifescienceleader.com. Retrieved 2019-05-20.