트립토폴

Tryptophol
트립토폴
Chemical structure of tryptophol
Ball-and-stick model of the tryptophol molecule
이름
선호 IUPAC 이름
2-(1H-인돌-3-yl)에탄-1-올
기타 이름
인도레3에탄올
3-인도 에틸 알코올
(인돌-3-yl)에탄올
IEt
2-인도릴(3)-에탄올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.007.632 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10H11NO/c12-6-5-8-7-11-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,11-12H,5-6H2
    키: MBBOMCVGYCRMEA-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCO
특성.
C10H11NO
어금질량 161.1987 g·161−1
녹는점 59°C(138°F, 332K)
위험
GHS 라벨 표시:[1]
GHS02: Flammable GHS06: Toxic
위험
H225, H300+H310+H330
P210, , , , , P302+P352+P310[?],
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료
트립토폴의 UV 가시 스펙트럼.

트립토폴은 인간의 수면을 유도하는 방향성 알코올이다. 그것은 에탄올 발효의 2차 산물로 와인에 들어 있다. 그것은 1912년에 펠릭스 에를리히에 의해 처음 묘사되었다. 그것은 또한 수면병에서 trypanosomal 기생충에 의해 생성된다.

간에서 이설피람 치료의 부작용으로 형성된다.[2]

자연발생

트립토폴은 피누스 실베스트리스 바늘이나[3] 씨앗에서 찾을 수 있다.[4] 수면병(아프리카 trypanosoma bruisi)에서 트라이파노소마 기생충(Trypanosoma bruisi)에 의해 생성된다.[2][5] 트립토폴은 포도주와[6] 맥주 등에서 사카로마이오스 세레비시아에 의한 에탄올 발효[7](일명 콘제너라고도 하는 제품)의 보조제품으로 발견된다. 또한 곰팡이 칸디다 알비칸이 생산하는 자가항생제다.[8] 그것은 또한 해양 스펀지 이르시니아 스피쿨로사로부터 격리될 수 있다.[9]

신진대사

생합성

그것은 1912년에 펠릭스 에를리히에 의해 처음 묘사되었다. 에를리치는 효모가 본질적으로 이산화탄소를 분리하고 아미노군을 히드록실(hydroxyl)로 대체함으로써 천연 아미노산을 공격한다는 것을 증명했다. 이 반응에 의해 트립토판은 트립토폴을 낳는다.[10] 트립토판은 먼저 3-인돌피루베이트로 데워진다. 그리고 나서 그것은 아세트알데히드를 인도레피루베이트 데카르복실라아제에 의해 디카르복실화된다[11]. 이 후자의 화합물은 알코올 탈수소효소에 의해 트립토폴로 변형된다.[12]

트립토판(Tryptophan)에서, 트립토판(Trypanosoma bruisi gambiense)에 의해 감염된 쥐의 인도레-3-아세트산과 함께 형성된다.[13]

트립토판의 효율적인 인도레-3-아세트산 및/또는 트립토폴로의 변환은 리옥토니아 속 균류의 일부 종에 의해 달성될 수 있다.[14]

생물분해

쿠쿠미스 사티부스(cuumber)에서는 효소 세뇌-3-아세트알데히드 환원효소(NADH)와 세뇌-3-아세트알데히드 환원효소(NADPH)가 트립토폴을 사용하여 (indol-3-yl)아세트알데히드를 형성한다.[15]

글리코사이드

단세포 알가 유글레나 그라실리스는 외생 트립토폴을 트립토폴 갈락토사이드와 미지의 화합물(트립토폴 에스테르)의 두 주요 대사물로, 그리고 소량의 인도레-3-아세트산, 트립토폴 아세테이트, 트립토폴 글루코사이드로 변환한다.[16]

생물학적 효과

트립토폴과 그 파생상품인 5-하이드록시트리토폴과 5-메톡시트리토폴은 생쥐의 수면을 유도한다. 250mg/kg 용량에서 1시간 미만으로 지속되는 수면 같은 상태를 유도한다.[17] 이 화합물들은 생리적 수면 메커니즘에 역할을 할 수 있다.[18] 그것은 세로토닌이나 멜라토닌의 기능적 유사성으로 수면 조절에 관여하는 화합물일 수 있다.

Tryptophol은 체외 유전독성을 보여준다.[19]

트립토폴은 효모 사카로마이오스 세레비시아에 대한 정족수 감지 분자다.[20] 만성적인 트라이파노소미아증 환자의 혈류에서도 발견된다. 그런 이유로 트라이파노섬 기생충에 대한 정족수 감지 분자일 수도 있다.[19]

트립포노솜 감염의 경우 트립토폴은 숙주의 면역 반응을 감소시킨다.[21]

에탄올 섭취나 이설피람 치료 후 간에서 형성되기 때문에 알코올 중독 연구와도 관련이 있다.[2][17] 피라졸과 에탄올은 외생 트립토폴의 인도레-3-아세트산으로의 전환을 억제하고 생쥐의 트립토폴의 수면을 유도하는 저체온 효과를 촉진하는 것으로 나타났다.[22]

그것은 오이 하이포코틸 세그먼트의 성장 촉진제다.[23] 배아 형성의 측면에서 보조 작용은 쿠쿠르비타 페포 하이포토틸 파편에서 트립토폴 아라비노사이드에 더욱 좋다.[24]

참고 항목

참조

  1. ^ GHS: 시그마알드리히 115460
  2. ^ a b c Cornford, E. M.; Bocash, W. D.; Braun, L. D.; Crane, P. D.; Oldendorf, W. H.; MacInnis, A. J. (1979). "Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues". Journal of Clinical Investigation. 63 (6): 1241–1248. doi:10.1172/JCI109419. PMC 372073. PMID 447842.
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