아크리딘
Acridine | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 아크리딘[3] | |
| 기타 이름 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 120200 | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.005.429 |
| EC 번호 |
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| 143403 | |
PubChem CID | |
| RTECS 번호 |
|
| 유니 | |
| UN 번호 | 2713 |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| |
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| 특성. | |
| C13H9N | |
| 몰 질량 | 179.222 g/120−1 |
| 외모 | 화이트 파우더 |
| 냄새 | 짜증이 나다 |
| 밀도 | 1.005g/cm3(20°C)[1] |
| 녹는점 | 106 ~ 110 °C (223 ~230 °F, 379 ~383 K) 표준[1] 압력으로 |
| 비등점 | 344.86°C(652.75°F, 618.01K) 표준[1] 압력으로 |
| 46.5mg/L[1] | |
| 용해성 | CCl4, 알코올, (CH25)2O, CH에66[1] 용해됨 |
| 로그 P | 3.4[1] |
| 증기압 | 0.34kPa(150°C) 2.39kPa (200°C) 11.13kPa(250°C)[4] |
| 산도(pKa) | 5.58 (20 °C)[1] |
| UV-vis (µmax) | 392 nm[5] |
자화율(δ) | -123.3×10cm−63/세로 |
| 열화학 | |
열용량 (C) | 205.07 J/mol·K[4] |
표준 어금니 엔트로피 (S | 208.03 J/mol·K[4] |
표준 엔탈피/ 형성 (δHf⦵298) | 179.4 kJ/mol[1] |
표준 엔탈피/ 연소 (δHc⦵298) | 6581.3 kJ/mol[4] |
| 위험 요소 | |
| GHS 라벨링: | |
 [5] | |
| 위험. | |
| H302, , , , , , | |
| P261, , , , , , , , , , , , , , , , , , , | |
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간선량) | 500 mg/kg (경구)[2] |
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | TWA 0.2mg/m3(벤젠 가용성 분율)[6] |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
아크리딘(Acridine)은 유기화합물 및 질소 헤테로사이클로 식 CHN이다139.아크리딘은 부모 고리의 치환 유도체이다.이것은 중심 CH 그룹 중 하나가 질소로 대체된 안트라센과 구조적으로 관련된 평면 분자입니다.피리딘과 퀴놀린과 마찬가지로 아크리딘은 약간 염기성이 있다.그것은 거의 무색에 가까운 고체이며, 바늘로 결정됩니다.한때 아크리딘 염료가 인기를 끌었지만 지금은 아크리딘 오렌지와 같은 틈새 응용 분야로 밀려났다.그 이름은 화합물의 매캐한 냄새와 매캐한 피부를 자극하는 효과를 지칭한다.
분리 및 합성
칼 그레베와 하인리히 카로는 1870년에 [7]콜타르로부터 아크리딘을 처음 분리했다.아크리딘은 묽은 황산으로 추출하여 콜타르로부터 분리된다.이 용액에 중크롬산칼륨을 첨가하면 아크리딘 중크롬산칼륨이 침전된다.중크롬산염은 암모니아를 이용해 분해된다.
아크리딘과 그 유도체는 많은 합성 과정을 통해 제조될 수 있다.베른센 아크리딘 합성에서는 디페닐아민이 염화아연의 존재 하에서 카르본산과 축합된다.포름산이 카르본산일 때, 그 반응은 부모 아크리딘을 생성한다.더 큰 카르본산과 함께 메소 탄소 원자에서 치환된 유도체를 생성한다.
아크리딘의 유기합성을 위한 다른 오래된 방법으로는 염화알루미늄 존재 하에서 디페닐아민을 클로로포름으로 응축하는 방법, 오르토아미노디페닐메탄의 증기를 가열된 리소르제 위에 전달하거나 살리실알데히드를 아닐린 및 염화아연으로 가열하거나 아크리돈(9위치의 카르보닐기)을 아연 위에 증류하는 방법이 있다.아크리돈 합성을 위한 또 다른 고전적인 방법은 렘스테트-타나세스쿠 반응이다.[8]
효소학에서 아크리돈 합성효소(EC 2.3.1.159)는 화학 반응을 촉매하는 효소이다.
- 3 말로닐-CoA + N-메틸안트라닐로일-CoA 4 4 CoA + 1,3-디히드록시-N-메틸아크리돈 + 3 CO2
따라서 이 효소의 2가지 기질은 말로닐-CoA와 N-메틸안트라닐-CoA이며, 3가지 생성물은 CoA, 1,3-디히드록시-N-메틸아크리돈 및 [9]CO이다2.
반응
아크리딘은 불포화 N-헤테로사이클에서 예상되는 반응을 나타낸다.알킬 요오드화물과의 N-알킬화를 거쳐 알킬 아크리디늄 요오드화물을 형성하며, 알칼리성 페리시안화칼륨의 작용으로 쉽게 N-알킬 아크리돈으로 변환된다.
기본성
아크리딘과 그 호몰로지는 약 염기성이다.아크리딘은 피리딘과 유사한 5.1의 지면 상태a pK와 10.[10]6의 들뜸 상태 pK를a 가진 포토베이스이다.또한 퀴놀린과 성질을 공유합니다.
환원 및 산화
아크리딘은 9,10-디히드로아크리딘으로 환원될 수 있으며, 때로는 류코아크리딘이라고 불립니다.시안화칼륨과의 반응으로 9-시아노-9,10-데히드로 유도체를 얻는다.과망간산칼륨으로 산화하면 퀴놀린-1,2-디카르본산으로 알려진 아크리딘산([8]CHN95(COH2))2을 생성한다.아크리딘은 페르옥시모노황산에 의해 아크리딘아민산화물로 쉽게 산화된다.아크리딘의 탄소9-위치는 부가반응을 [11]위해 활성화된다.
적용들
몇몇 염료와 약물은 아크리딘 [12]골격을 특징으로 한다.프로플라빈과 같은 많은 아크리딘도 방부 특성을 가지고 있다.아크리딘 및 관련 유도체(암사크린 등)는 중간 조정 능력으로 인해 DNA와 RNA에 결합한다.아크리딘 오렌지(3,6-디메틸아미노아크리딘)는 세포주기 결정에 유용한 핵산 선택성 메타크로마틱 염색체이다.
염료
한때 아크리딘 염료는 상업적으로 중요했지만, 지금은 광속도가 낮기 때문에 드물다.아크리딘 염료는 1,3-디아미노벤젠 유도체를 축합하여 제조된다.2,4-디아미노톨루엔과 아세트알데히드의 [13]반응이 해당된다.
9-페닐락리딘은 로사닐린 제조 시 부산물인 염료 포스핀(포스핀 가스와 혼동되지 않음)의 주성분인 크리사닐린 또는 3,6-디아미노-9-페닐락리딘의 모염기이다.크리사닐린은 비단과 양모를 고운 노란색으로 염색하는 붉은색 소금을 형성하고, 소금 용액은 미세한 황록색 형광을 특징으로 합니다.크리사닐린은 O에 의해 합성되었다.O-니트로벤츠알데히드를 아닐린과 축합함으로써 O-니트로-p-디아미노트리페닐메탄이 대응하는 o-아미노화합물로 환원되어 산화시 크리사닐린이 생성된다.
크리사닐린의 이성질체인 벤조플라빈도 염료로서 K에 의해 제조되었다.M-페닐렌디아민과 벤즈알데히드의 올러.이들 물질은 응축되어 테트라아미노트리페닐메탄(tetraaminotriphenylmethane)을 형성하고, 이 테트라아미노산 가열 시 암모니아가 손실되어 3,6-디아미노-9,10-디히드로페닐 아크리딘을 생성하며, 벤조플라빈은 산화에 의해 얻어진다.그것은 [8]뜨거운 물에 녹는 노란색 가루입니다.
구조.
X선 결정학에 의해 확립된 아크리딘은 8개의 다형체에서 얻어졌다.모두 거의 동일한 결합 길이와 결합 [14][15]거리를 가진 매우 유사한 평면 분자를 특징으로 합니다.
안전.
아크리딘은 피부 자극제이다.LD50(쥐, 경구)는 2,000mg/kg, 500mg/kg(쥐, 경구)[2]이다.
「 」를 참조해 주세요.
- 루시제닌, 아크리딘 유래 화학 발광 화합물
레퍼런스
- ^ a b c d e f g h i Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
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- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 211, 214. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d Linstrom의 Acridine, Peter J.; Mallard, William G. (ed.); NIST 화학 WebBook, NIST 표준 참조 데이터베이스 번호 69, 국립 표준 기술 연구소, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (2014-06-22)
- ^ a b c 시그마-알드리치, 아크리딘2014-06-22에 취득.
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- ^ Gräbe, C.; Caro, H. (July 1870). "Ueber Acridin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 3 (2): 746–747. doi:10.1002/cber.18700030223.
- ^ a b c 앞의 문장 중 하나 이상에는 현재 퍼블릭 도메인에 있는 출판물의 텍스트가 포함되어 있습니다.
- ^ Maier W, Baumert A, Schumann B, Furukawa H, Gröger D (1993). "Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone and its conversion to rutacridone by cell-free extracts of Ruta-graveolens cell cultures". Phytochemistry. 32 (3): 691–698. doi:10.1016/S0031-9422(00)95155-0.
- ^ 조셉 R. 라코비치형광 분광학의 원리 제3판.스프링거(2006년).ISBN 978-0387-31278-1.7장 260페이지
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문학.
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- 슈미트, a.;류, M.(2015년)."화학 Acridines의 발전".헤테로 사이클릭 화학의 발전. 15:287–353. doi:10.1016/bs.aihch.2015.04.004.아이 에스비엔 9780128021293.[검토 기사 acridines의 물리적 특성, 자연 제품은 acridine 핵심에 해당 생물학적으로 활성인 acridines, acridines, 새로운 syntheses의 애플리케이션과 acridines의 반응을 다루는].
외부 링크
