페네틸알코올

Phenethyl alcohol
페네틸알코올[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
선호 IUPAC 이름
2-페닐라탄 1-올
기타 이름
2페닐타놀
페네틸알코올
벤질 카르비놀
β-히드록시테틸벤젠
벤제네탄올
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.000.415 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
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  • c1cc(cc1)CCO
특성.
C8H10O
어금질량 122.16 g/192
냄새 장미처럼 부드럽다.
밀도 1.017 g/cm3
녹는점 -27°C(-17°F, 246K)
비등점 219 ~ 221 °C(426 ~ 430 °F, 492 ~ 494 K)
로그 P 1.36 [2]
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
1
0
안전 데이터 시트(SDS) JT 베이커 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시checkY☒N(?)
Infobox 참조 자료

페네틸 알코올 또는 2페닐타놀은 OH에 부착된 페네틸 그룹(CHCH6522)으로 구성된 유기 화합물이다. 무색 액체로서 물(2ml/100ml HO2)에 약간 용해되지만 대부분의 유기 용매와 혼용된다. 그것은 다양한 에센셜 오일에서 발견되는 자연에서 광범위하게 발생한다. 그것은 꽃 향기가 좋다.

합성

페네틸 알코올은 두 가지 경로를 통해 상업적으로 제조된다. 가장 흔한 것은 삼염화알루미늄이 존재하는 곳에서 벤젠과 산화 에틸렌 사이의 프리델-크래프트 반응이다.

CH66 + CHCHO22 + AlCl3 → CHCH초아l65222 + HCl

그 반응은 알카산화알카산화알루미늄을 공급하고, 그 후에 원하는 제품에 가수분해한다. 주요 사이드 제품은 디페닐탄으로 벤젠 과다 사용으로 피할 수 있다. 스티렌 산화물의 수소화 또한 페네틸 알코올을 제공한다.[3]

실험실 방법

페네틸 알코올은 또한 페닐마그네슘 브로미드와 에틸렌옥사이드의 반응에 의해 준비될 수 있다.

CMgBr65 + CHCHO22 → CHCHOMgBr6522
CHCHOMgBr6522 + H → CHCHOH+6522

페네틸알코올은 고정 효모 사카로마이오스 세레비시아를 이용한 L-페닐알라닌의 바이오트란스 형성에 의해서도 생산될 수 있다.[4] 또한 THF에서 보로하이드화나트륨과 요오드를 이용한 페닐아세트산을 감소시켜 페네틸알코올을 생산하는 것도 가능하다. [5]

발생 및 사용

페네틸알코올은 장미, 카네이션, 히아신스, 알레포 소나무, 오렌지꽃, 일랑일랑, 제라늄, 네롤리, 챔파카 추출물에서 발견된다. 또한 곰팡이 칸디다 알비칸이 생산하는 자가항생제다.[6]

그러므로 그것은 향과 향기에 있어서, 특히 장미의 냄새를 원할 때 흔한 재료가 된다.[3] 담배에 첨가제로 쓰인다. 또한 기본조건이 안정되어 비누에 방부제로도 쓰인다. 항균 성질이 있어 관심을 끈다.

참고 항목

참조

  1. ^ Merck Index (11th ed.). p. 7185.
  2. ^ "Phenylethyl alcohol_msds".
  3. ^ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain". Journal of Applied Microbiology. 106 (2): 534–542. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319.
  5. ^ Kanth JV, Periasamy M (1991). "Selective Reduction of Carboxylic Acids into Alcohols Using NaBH and I2". Journal of Organic Chemistry. 56: 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052.
  6. ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863): 192–4. Bibcode:1969Sci...163..192L. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768. S2CID 12430791.