수화반응

화학에서 수화 반응은 물질이 물과 결합하는 화학 반응이다. 유기화학에서 물은 불포화 기질에 첨가되는데, 보통 알켄이나 알킨이다. 이러한 유형의 반응은 에탄올, 이소프로판올, 부탄-2-올을 생산하기 위해 산업적으로 사용된다.^[1]

유기 화학

에폭시드 투 글리콜

에틸렌 글리콜은 산화 에틸렌으로 알려진 순환 화합물인 옥시레인의 수화에 의해 매년 수백만 톤씩 생산된다.

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

산성 촉매들이 일반적으로 사용된다.^[2]

알케네스

알켄의 수화에는 반응의 일반적인 화학 방정식이 다음과 같다.

RRC=CH₂ in H₂O/acid → RRC(OH)-CH₃

히드록실 그룹(OH⁻)은 더블 본드의 한 탄소, 양성자(H⁺)는 더블 본드의 다른 탄소에 붙는다. 그 반응은 매우 발열적이다. 첫 번째 단계에서 알켄은 마르코프니코프의 통치에 따라 핵포자 역할을 하며 양성자를 공격한다. 두 번째 단계에서는₂ HO 분자가 다른 분자와 결합하고, 보다 고도로 대체되는 탄소를 결합한다. 이 지점의 산소 원자는 세 개의 결합을 가지고 있고 양전하를 운반한다(즉, 분자는 옥소늄이다). 또 다른 물 분자가 나타나 여분의 양성자를 차지한다. 이러한 반응은 많은 바람직하지 않은 부수적인 제품들을 산출하는 경향이 있으며, 예를 들어 에탄올을 생성하는 과정에서 디에틸 에테르) 여기서 설명하는 단순한 형태로는 알코올 생산에 그다지 유용한 것으로 여겨지지 않는다.

두 가지 접근법을 취한다. 전통적으로 알켄은 황산염 에스테르를 주기 위해 황산으로 처리된다. 에탄올 생산의 경우 이 단계를 다음과 같이 작성할 수 있다.

H₂SO₄ + C₂H₄ → C₂H₅-O-SO₃H

이후 이 황산 에스테르를 가수 분해하여 황산을 재생하고 에탄올을 방출한다.

C₂H₅-O-SO₃H + H₂O → H₂SO₄ + C₂H₅OH

이 두 단계 루트를 "간접 프로세스"라고 부른다.

"직접 공정"에서 산은 알켄을 양성하고, 물은 이 초기의 탄수화물과 반응하여 알코올을 준다. 직접 과정은 간단하기 때문에 더 인기가 있다. 산성 촉매에는 인산과 몇 개의 고체산이 포함된다.^[1] 여기 1-메틸사이클로헥센에서 1-메틸사이클로헥산올까지의 수화 반응 메커니즘의 예:

수력-산소 반응, 옥시머큐레이션-감소 반응, 무카이야마 수화, 케톤과 알데히드 감소, 생물학적 방법 발효 등 많은 대체 경로가 알코올 생산에 이용 가능하다.

기타 기판의 수화

불포화 유기 화합물은 모두 수화작용이 쉽다. 아세틸렌 하이드레이트를 통해 아세트알데히드 공급:^[3] 이 과정은 일반적으로 수은 촉매에 의존하며 서양에서는 중단되었지만 중국에서는 여전히 시행되고 있다. Hg²⁺ 센터는 C≡C 결합에 결합하고, C≡C 결합은 이후 물의 공격을 받는다. 반응은 다음과 같다.

H₂O + C₂H₂ → CH₃CHO

질산은 아미드를 주기 위해 수화 작용을 받는다.

H₂O + RCN → RC(O)NH₂

이 반응은 아크릴아미드 생산에 사용된다.

알데히드, 그리고 어느 정도는 케톤까지, 보석 디올에 수분을 공급한다. 포름알데히드에는 특히 반응이 지배적이며, 물이 있는 곳에서는 디히드록시메탄으로 현저하게 존재한다.

개념적으로 유사한 반응에는 아민과 알코올을 알케인에 첨가하는 수산화 및 수산화물이 포함된다.

무기질 및 재료 화학

수화는 많은 다른 용도에서 중요한 과정이다; 한 예는 물에 의해 유도되는 산화칼슘과 규산염의 교차연결에 의한 포틀랜드 시멘트의 생산이다. 수화는 건조제가 기능하는 과정이다.

참조