This is a good article. Click here for more information.

1-펜타데카놀

1-Pentadecanol

1-펜타데카놀
Structural diagram of 1-pentadecanol
Space-filling model of 1-pentadecanol
이름
선호 IUPAC 이름
펜타데칸-1-올
기타 이름
펜타데실 알코올,[1] n-펜타데카놀[2]
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.010.099 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 211-107-9
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C15H32O/c1-2-3-4-5-6-7-8-8-9-10-11-12-13-15-16/h16H,2-15H2,1H3
    키: REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N
  • CCCCCCCCCCCCO
특성.
C15H32O
어금질량 228.1987 g·190−1
외관 화이트솔리드
밀도 40°C에서[3] 0.842 kg/L
녹는점 41–44 °C(106–111 °F, 314–317 K)[1]
비등점 269–271 °C(516–520 °F; 542–544 K)[1]
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
경고
H315, H319, H410, H411
P264, P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P501
플래시 포인트 112°C(234°F, 385K) 닫힌 컵
안전 데이터 시트(SDS) [4]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

1-펜타데카놀은 알코올로 분류되는 유기화학 화합물이다.상온에서는 희고 날렵한 고체다.[1]한쪽 끝에 하이드록시 그룹을 대체하는 펜타데케인 체인으로 구성된 포화 상태의 롱 체인 지방 알코올이다.아치랄 분자(거울-이미지 이소머가 없다는 뜻)[5]이다.

다른 롱체인 1차 알코올과 마찬가지로 산업용 화학물질, 윤활유, 로션, 크림 등 소비재 등의 원료로 쓰인다.또 계면활성제(일차세제)를 생산하기 위해 에톡실화(에틸렌산화물 첨가)와 황화(설포 그룹 첨가) 반응을 사용하는 공정의 공급원료로 활용할 수 있다.[6]

특성.

1-펜타데카놀은 일반적으로 안정적인 화합물이다.다른 롱 체인 1차 알코올처럼 1펜타데카놀은 구강, 피부, 호흡기 독성이 낮다.[3]그러나 눈과 피부에 약간 또는 적당히 자극적일 수 있으며, 원액 알코올과의 장기간 접촉은 피부의 탈색을 초래할 수 있다.[3]이에 따라 로열더치셸은 1펜타데카놀을 다량 취급할 때는 눈 보호, 내화학성 장갑 등 보호복을 착용할 것을 권고하고 있다.[7]물에 떠다니며 특정 조건에서 불이 붙을 수 있으며, 화재의 경우 이산화탄소, 거품, 모래, 흙, 건성 화학식 소화기를 사용하는 것이 좋다.[7]

Shell은 제품 문헌에서 (C9–C17 범위의) 하이체인 1차 알코올은 "읽기 쉽게 생분해되며 생물학적으로 축적될 가능성이 낮다"고 주장한다.[3][7]그것들은 탄소강 저장 용기나 공정 장비에 부식되지 않으며 다양한 폴리머와 호환된다; Shell은 개스킷 재료로 테트라플루오로에틸렌, 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 부틸고무를 추천한다.그러나 에틸렌 프로펜-다이엔 모노머(EPDM) 고무는 사용할 수 없다.[7]

다른 1-알카놀(1-논탄올, 1-은데카놀, 1-트리데카놀)에 비해 1-펜타데카놀은 초임계 이산화탄소 용해도가 낮다.이는 체인이 긴 술에서 용해도가 감소하는 일반적인 경향과 일치한다.[8]

액체 상태에서 냉각할 때 1-펜타데카놀(316.3K, 표준 압력에서)은 분자가 긴 축을 중심으로 회전할 수 있는 "회전기 위상"인 α-형태로 알려진 결정 구조를 가정한다.α형에서 더 멀리 냉각되는 다른 롱 체인 알코올은 γ형(기본면 정상으로 기울어진 체인) 또는 β형(수직 사슬 포함)으로 고체 전환되는 것을 경험하지만, 냉각 시 1-펜타데카놀은 311.5K에서 수행하는 β형태를 독점적으로 가정하는 것으로 관찰되었다. 차열 분석 측정값1-펜타데카놀의 먼트는 300–370 K의 온도와 최대 250 MPa의 압력으로 수행되었다. 가열 시, 결정상(β-형태)에서 용해점 아래의 회전상(α-형태)으로 변하는 것이 관찰되었다.[9]펜타데카놀에서 이 회전 장치 상태의 관찰은 방향 장애를 확인한 유전체 측정에 의해 입증되었다.1-펜타데카놀의 경우 3중 포인트가 존재하지 않는다.[9]

생산

Shell 법인은 에틸렌에서 생산된 올레핀의 하이드로폼화를 통해 1-펜타데카놀(상명 네오돌 5) 합성을 위한 독점적 절차를 사용한다.[6]

솔레나 풍토(오이) 잎에서 자연적으로 발생하는 1-펜타데카놀(박층 크로마토그래피, GC/MS 사용)이 소량 검출됐다.[10]2008년에는 1-펜타데카놀부터 파카스트리사민(해면체에서[11] 발견되는 세포독성 지질 화합물)의 합성이 설명되었다.[5]

펜타데칸의 곰팡이 산화 및 동화작용은 두 구연산을 생성하는 칸디다 변종(야생식 KSH 21과 돌연변이 337)에 의해 관찰되어 단자 탄소 원자 중 하나에서 산화를 통해 펜타데카놀과 펜타데카노산으로 모두 변형되었다.[12]1977년 연구에서 볼 수 있는 가장 높은 펜타데카놀로의 전환은 337종의 발효기 3일 배양으로, 펜타데카인의 10g 당 85.5mg이 개발되었다.2-펜타데카놀과 2-펜타데카논으로의 일부 전환도 관찰되었다.[12]

적용들

1981년 논문에서 다양한 1차 알코올의 활동은 에를리히 아스카이트 종양 세포에서 아킬 디히드로옥시세톤 인산염으로 지방 알코올을 촉매로 만든 알킬 DHAP 신타아제의 기질로 평가되었다.서로 다른 알코올에 대한 세포의 미세소말 알킬 DHAP 싱타아제의 특이성을 조사했으며, 펜타데카놀은 약 0.2 mol/min/mg의 단백질 활동을 보였다.[13]

1994년의 한 연구는 1-펜타데카놀을 잠재적 항아신제로서 평가하였다.1차 알코올은 그램 양성균에 효과가 있는 것으로 알려졌지만, 기존에는8 C와14 C 사이의 유리 지방산과 알코올이 피부 자극제라는 사실이 밝혀졌다.C에서15 효과가 종료되었기 때문에 프로피오니아균 아세트산염에 대한 활성도를 평가한 결과, 1-펜타데카놀은 최소 억제농도(MIC) 0.78μg/mL, 최소 살균농도 1.56μg/mL로 나타났다.[14]

같은 연구 그룹에 의한 1995년 논문에서, 0.78μg/mL 정통부 P. 여드름에 반대하고, P. 여드름에 대한 모든 일차 알코올(C6C20까지)시험 중 가장 낮은 정통부 남아 있었다. 1-Pentadecanol, 게다가 브레 비박 테리움 속 ammoniagenes에 대한 정통부 625μg/mL의 사실을 발견해 있었고, 그리고 MIC이상 800μg/mL(본질적으로, 알파벳의 F반복됐다.fect) 피부미용 효모인 연민로스포럼 오발레에 대하여.1헥사데카놀과 함께 다른 그램 양성균이 아닌 다른 그람 양성균에 대해 선별적으로 항균이 검출되었다(1도데카놀과 같은 다른 알코올과는 달리 모든 그람 양성균에 대해 더 광범위하게 항균이 검출되었다).[15]

2018년 컴퓨터 화학 연구는 마이코박테리움 결핵을 통제하기 위한 미코박테리아산 살균제로서 알코올 화합물이 사용될 수 있는 가능성을 조사했다.이 연구는 InhA, MabA, PanK 수용체의 리간드로 알코올 C1(메탄올)와 C15(펜타데카놀)의 분자 도킹에 대한 Gibbs 자유 에너지( (G)를 계산적으로 평가했다.관측된 경향은 리간드와 수용체 사이의 결합 에너지가 체인 길이에 따라 증가하는 것으로 나타났으며, 가장 긴 알코올 시험인 펜타데카놀은 InhA로 -4.9 kcal/mol, MabA로 -4.9 kcal/mol, PanK로 -5.5 kcal/mol로 계산되었다.이는 트리클로산(각각 -6.4kcal/mol, -6.7kcal/mol, -7.0kcal/mol)과 비교되었다. 펜타데카놀은 미코박테리히달제로서 "잠재력"이 있는 것으로 확인되었고 수용체 대상 미코박테리히달제의 추가 개발을 위한 "기준"으로 제시되었다.[16]

불소 1-펜타데카놀의 성질은 폐계면활성제 디팔미토일인산염(DPPC) 흡착을 돕기 위한 잠재적 앰프힐 종으로 조사되었다.DPPC는 알베올리 표면의 필름 경직성에 기여하면서도 흡착이 불량하고 재확장성이 있다; 고불소화 앰프힐은 다른 표면과 양립할 수 있지만, 인체와 환경 모두에서 생체적응의 비용을 지불해야 한다.따라서, Langmuir 단열재에서 일부 불소 1-펜타데카놀과 DPPC의 상호작용은 2018년 논문에서 분석되었다.분자는 FHOH411, FHOH69, FHOH87, FHOH이었다. 불소의 정도가 증가함에 따라 소수성 또한 증가하였다.[17]

참조

  1. ^ a b c d Sigma Aldrich. "1-Pentadecanol". Archived from the original on 2019-08-24. Retrieved 2019-08-23.
  2. ^ ChemSpider. "1-Pentadecanol". Archived from the original on 2019-08-24. Retrieved 2019-08-23.
  3. ^ a b c d "NEODOL 5 Technical Datasheet" (PDF). Shell Global. January 2021. Archived (PDF) from the original on 14 March 2021. Retrieved 8 March 2021.
  4. ^ Sigma Aldrich. "MSDS - 412228". Archived from the original on 2020-09-01. Retrieved 2019-08-23.
  5. ^ a b Venkatesan, K.; Srinivasan, K.V. (2008), "A novel stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B) starting from 1-pentadecanol", Tetrahedron: Asymmetry, 19 (2): 209–215, doi:10.1016/j.tetasy.2007.12.001
  6. ^ a b Shell Global. "NEODOL Alcohols and Ethyxolates". Archived from the original on 2019-08-24. Retrieved 2019-08-23.
  7. ^ a b c d "Storage and handling of NEODOL alcohols" (PDF). Shell Global. June 2009. Archived (PDF) from the original on 24 August 2019. Retrieved 8 March 2021.
  8. ^ Artal, Manuela; Pauchon, Veronique; Embid, José Muñoz; Jose, Jacques (1998), "Solubilities of 1-Nonanol, 1-Undecanol, 1-Tridecanol, and 1-Pentadecanol in Supercritical Carbon Dioxide at T = 323.15 K", Journal of Chemical & Engineering Data, American Chemical Society, 43 (6): 983–985, doi:10.1021/je980117r
  9. ^ a b Reuter, Jörg; Würflinger, Albert (October 1995). "Differential Thermal Analysis of Long‐Chain n‐Alcohols under High Pressure". Berichte der Bunsengesellschaft für physikalische Chemie. 99 (10): 1247–1251. doi:10.1002/bbpc.199500067.
  10. ^ Barik, Anandamay; Azmi, Syed; Karmakar, Amarnath; Soumendranath, Chatterje (2018), "Antibacterial Activity of Long-Chain Primary Alcohols from 'Solena amplexicaulis' Leaves", Proceedings of the Zoological Society, Springer India, 71 (4): 313–319, doi:10.1007/s12595-017-0208-0, S2CID 14862566
  11. ^ Cingolani, Francesca; Simbari, Fabio; Abad, Jose Luis; Casasampere, Mireia; Fabrias, Gemma; Futerman, Anthony H.; Casas, Josefina (2017). "Jaspine B induces non apoptotic cell death in gastric cancer cells independently of its inhibition of ceramide synthase". Journal of Lipid Research. 58 (8): 1500–1513. doi:10.1194/jlr.M072611. PMC 5538274. PMID 28572516. S2CID 4437822.
  12. ^ a b Souw, P.; Luftmann, H.; Rehm, H. J. (1977). "Oxidation of n-alkanes by citric acid producing Candida spp". European Journal of Applied Microbiology and Biotechnology. 3 (4): 289–301. doi:10.1007/BF01263329. S2CID 43536146.
  13. ^ Davis, Paul A.; Hajra, Amiya K. (November 12, 1980). "Assay and Properties of the Enzyme Catalyzing the Biosynthesis of 1-O-Alkyl Dihydroxyacetone 3-Phosphate" (PDF). Archives of Biochemistry and Biophysics. 211 (1): 20–29. doi:10.1016/0003-9861(81)90424-0. hdl:2027.42/24237. PMID 7030211. Archived (PDF) from the original on 14 March 2021.
  14. ^ Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Kubo, Aya (January 1994). "Naturally Occurring Antiacne Agents". Journal of Natural Products. 57 (1): 9–17. doi:10.1021/np50103a002. PMID 8158169.
  15. ^ Kubo, Isao; Muroi, Hisae; Kubo, Aya (July 1995). "Structural functions of antimicrobial long-chain alcohols and phenols". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 3 (7): 873–880. doi:10.1016/0968-0896(95)00081-Q. PMID 7582963.
  16. ^ Syahputra, Gita; Arwansyah, Wien Kusharyoto; Kusharyoto, Wien (2018). "Molecular Docking and Molecular Dynamics Study of Alcoholic Compounds as Mycobactericidal Agents Using InhA, MabA and PanK as Receptors". Annales Bogorienses. 22 (2): 101. doi:10.14203/ann.bogor.2018.v22.n2.101-115.
  17. ^ Nakahara, Hiromichi; Shibata, Osamu (2018). "Miscibility of Semifluorinated Pentadecanol with DPPC at the Air−Water Interface" (PDF). Accounts of Materials & Surface Research. 3 (4): 199–208. Archived (PDF) from the original on 23 October 2020. Retrieved 8 March 2021.