2-부톡시에탄올
2-Butoxyethanol![]() | |
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이름 | |
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선호 IUPAC 이름 2-부톡시에탄-1-올 | |
기타 이름 2-부톡시에탄올 부틸 셀로졸브 부틸글리콜 부틸 모노에더 글리콜 EGBE(에틸렌 글리콜 단오부틸 에테르) 다우놀 EB 베인클렌 이스트만 EB 용제 BH-33 산업용 청소기 솔바셋 2-BE EGMBE 부틸옥시톨 에크타솔베 제퍼솔 EB | |
식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
체비 | |
켐벨 | |
켐스파이더 | |
ECHA InfoCard | 100.003.550 ![]() |
EC 번호 |
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펍켐 CID | |
RTECS 번호 |
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유니 | |
UN 번호 | 1993, 2810, 2369 |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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특성. | |
C6H14O2 | |
어금질량 | 118.1987 g·190−1 |
외관 | 투명 무색 액체 |
밀도 | 0.90 g/cm3, 액체 |
녹는점 | -77°C(-107°F; 196K) |
비등점 | 171 °C(340 °F, 444 K) |
불능(그리고 대부분의 유기 용제) | |
증기압 | 0.8 mmHg[1] |
산도(pKa) | -OH 그룹에 대한 높은 pKa |
점도 | 25°C(77°F)에서 2.9cP |
위험 | |
GHS 라벨 표시: | |
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위험 | |
H227, H302, H311, H315, H319, H330, H336, H361, H370, H372 | |
P201, P202, P210, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P308+P313, P310, P312, P314, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |
NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
플래시 포인트 | 67°C(153°F, 340K) |
245°C(473°F, 518K) | |
폭발 한계 | 1.1–12.7%[1] |
치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간 선량) | 1230mg/kg(구강, 구강) 470mg/kg(랫드, 구강) 300mg/kg(알코올, 구강) 1200mg/kg (육상 돼지, 구강) 1480mg/kg(랫드, 구강)[2] |
LC50(중간농도) | 450ppm(랫드, 4시간) 700ppm (1950, 7시간)[2] |
NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | TWA 50ppm(240mg/m3) [피부][1] |
REL(권장) | TWA 5ppm(24mg/m3) [피부][1] |
IDLH(즉시 위험) | 700ppm[1] |
안전 데이터 시트(SDS) | MSDS: Malinckrodt Baker |
관련 화합물 | |
관련 에테르 | 2-메톡시테탄올 2-에톡시에탄올 |
관련 화합물 | 에틸렌 글리콜 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
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Infobox 참조 자료 | |
2-Butoxyethanol은 화학식 BuOCHOH24(Bu = CHCHCH3222)를 가진 유기 화합물이다.이 무색의 액체는 글리콜 에테르 계열에서 유래되었기 때문에 달콤하고 에테르와 같은 냄새를 가지고 있으며, 에틸렌 글리콜의 부틸 에테르다.비교적 비휘발성이고 값싼 용매로서 계면활성제로서의 특성 때문에 많은 국산품과 공산품에서 사용되고 있다.이것은 알려진 호흡기 자극제로서[3] 급성 독성이 있을 수 있지만 동물 연구에서는 돌연변이 유발 물질로 판명되지 않았으며, 어떤 연구도 그것이 인간의 발암 물질이라고 주장하지 않는다.[4]포르투갈에서 시행된 13개 교실 공기 오염물질에 대한 연구는 코 막힘 비율이 증가하면서 통계적으로 유의한 연관성을 보고했으며, 이 연구는 또한 비만 천식과 어린이 BMI 증가의 위험성을 가진 통계적 유의성 수준 이하의 양성 연관성을 보고했다.[5]
생산
2-Butoxyethanol은 일반적으로 두 가지 과정을 통해 얻는다: 촉매 존재 시 부탄올과 산화 에틸렌의 에톡실화 반응:
- CHO24 + CHOH49 → CHOCHOH4924
또는 2-클로로에탄올을 사용한 부탄올의 에스테리피케이션.[6] 2-부톡시에탄올은 붕소 트리클로라이드를 사용한 2-프로필-1,3-다이옥솔렌의 링 오프닝을 수행하여 실험실에서 얻을 수 있다.[7]그것은 종종 에틸렌 글리콜과 파르 원자로의 부티랄알데히드를 탄소의 팔라듐과 결합하여 산업적으로 생산된다.[8]
2006년 유럽의 부틸 글리콜 에테르 생산량은 181킬로톤에 달했으며, 이 중 약 50%(90kt/a)는 2-부톡시에탄올이었다.세계 생산량은 200~500kt/a로 추정되며, 이 중 75%는 페인트 및 코팅용이고[9], 18%는 금속 세정기와 가정용 세정제용이다.[10]미국에서는 매년 1억 파운드 이상의 이 화학물질이 생산되기 때문에 고생산량 화학으로 간주된다.[10]
사용하다
2-Butoxyethanol은 계면활성제 성질이 보통인 글리콜 에테르로, 상호 용매로도[clarification needed] 사용할 수 있다.1930년대부터 사용되어온 글리콜 에테르(glycol ether)는 수용성 물질과 소수성 물질을 모두 녹이는 용제다.글리콜 에테르들은 알코올과 에테르라는 두 가지 성분으로 구성되어 있다.알코올의 성질에 따라 이 등급의 분자는 에틸렌과 프로필렌에 각각 해당하는 E시리즈와 P시리즈로 나눌 수 있다.글리콜 에테르를 용해성, 인화성, 변동성 등 특정 목적을 위해 선택한다.[11]
상업용도
2-Butoxyethanol은 페인트와 표면 코팅뿐만 아니라 세정 제품 및 잉크를 위한 용제다.[9][12]2-부톡시에탄올이 함유된 제품은 아크릴 수지 제형제, 아스팔트 방출제, 소방 폼, 가죽 보호제, 기름 유출 방지제, 그리스 제거제, 사진 스트립 솔루션, 화이트보드 클리너, 액상 비누, 화장품, 드라이 클리닝 솔루션, 라텍스 페인트, 에나멜, 인쇄 등이다.페이스트, 바니시 리무버, 실리콘 콜크.이 화합물이 함유된 제품은 건설현장, 자동차 수리점, 인쇄소, 살균 및 세척제품을 생산하는 시설 등에서 흔히 볼 수 있다.그것은 많은 가정용, 상업용, 산업용 세정용액의 주성분이다.이 분자는 비극성과 극단을 모두 가지고 있기 때문에, 부톡시에탄올은 그리스와 기름과 같은 극성 물질과 비극성 물질을 모두 제거하는 데 유용하다.항균제, 제독제, 안정제, 접착제 등이 포함된 직간접 식품첨가물로도 미국 FDA의 승인을 받는다.[13]
석유산업에서
2-부톡시에탄올은 계면활성제 특성상 석유산업을 위해 주로 생산된다.[14]
석유 산업에서 2-부톡시에탄올은 유체 파쇄, 시추 안정제, 유체파쇄 및 유체파쇄용 유막분산제의 성분이다.[10][clarification needed]우물에 액체를 펌핑하면 파쇄액이 극도의 압력으로 펌핑되기 때문에 2-부톡시에탄올을 사용해 표면 장력을 낮춰 안정시킨다.[10]계면활성제로서 2-부톡시에탄올이 골절의 유수접점에 흡착한다.[15]이 화합물은 또한 응고를 방지하여 기체의 방출을 용이하게 하는데 사용된다.[10]그것은 또한 더 일반적인 오일 웰 작업을 위한 원유-물 커플링 용매로도 사용된다.[10]계면활성제 특성 때문에 2010년 딥워터 호라이즌 기름유출 여파로 널리 쓰였던 [16]기름유출 분산형 코렉시트 9527의 주요 성분(30~60%w/w)이다.[13]
안전
2-Butoxyethanol은 급성 독성이 낮으며, 쥐의 LD는50 2.5 g/kg이다.[9]미국 국립독성학프로그램(National Toxyethanol Program)의 실험실 실험 결과, 2-butoxyethanol의 고농도(100~500ppm)에 지속적으로 노출되는 것만이 동물에서 부신종양을 유발할 수 있는 것으로 나타났다.[17]미국정부산업위생사회의(ACGIH)는 설치류에서 2-부톡시에탄올이 발암성이 있다고 보고하고 있다.[18]이러한 설치류 테스트는 암의 관찰된 메커니즘이 설치류들의 포리스트매치(forestomach)와 관련되어 있기 때문에 인간의 발암성으로 직접 전이되지는 않을 수 있다.[19]OSHA는 2-부톡시에탄올을 발암물질로 규제하지 않는다.[20] 2-부톡시에탄올은 맨즈가 실시한 연구에서 셰일암에 침투하는 것으로 판명되지 않았다.[21]
폐기 및 분해
2-부톡시에탄올은 소각처리 할 수 있다.2-부톡시에탄올은 반도체 입자가 있을 때 처분이 더 빨리 일어나는 것으로 나타났다.[6]2-부톡시에탄올은 보통 산소와 반응하여 며칠 안에 공기가 있는 곳에서 분해된다.[22]주요 환경오염물질로 확인되지는 않았으며, 생물적 누적으로도 알려져 있지 않다.[23] 2-부톡시에탄올은 토양과 물에서 생물분해되며, 수생환경에서 반수명이 1~4주 정도 된다.[13]
인체노출
2-butoxyethanol은 가장 일반적으로 화학 물질의 피부 흡수, 흡입 또는 구강 소비를 통해 인체 시스템에 들어간다.[6]근로자 노출에 대한 ACGIH 임계값 한계치(TLV)는 20ppm으로 악취 검출 임계값인 0.4ppm을 훨씬 웃돈다.2-부톡시에탄올 또는 대사물 2-부톡시아세트산의 혈액 또는 소변 농도는 크로마토그래픽 기법을 사용하여 측정할 수 있다.미국 직원의 교대조 종료 소변 검체에서 g 크레아티닌당 200mg 2부톡시아세트산 생물학적 피폭지수가 확립됐다.[24][25] 2부톡시아놀과 그 대사물은 남성 약 30시간 후 소변에서 검출할 수 없는 수준으로 떨어진다.[26]
동물학
높은 수준의 2-부톡시에탄올에 노출된 비인간 포유류에서 유해한 영향이 관찰되었다.실험용 쥐의 일종인 임신한 피셔 344마리의 쥐와 뉴질랜드 흰 토끼를 다양한 용량 2-부톡시에탄올에 노출시킨 연구에서 발달 효과가 관찰되었다.100ppm(483mg/m3)과 200ppm(966mg/m3)의 노출에서 골격 결함이 있는 리터 수가 통계적으로 유의미한 증가를 관찰했다.또한 2-부톡시에탄올은 모체중량, 자궁체중량, 총임플란트 수의 현저한 감소와 관련이 있었다.[27] 2-부톡시에탄올은 알코올 탈수소효소에 의해 포유류에서 대사된다.[26]
신경학적 효과는 2-부톡시에탄올에 노출된 동물에서도 관찰되었다.Fischer 344마리의 쥐가 523ppm과 867ppm 농도의 2-부톡시에탄올에 피폭되었다.수컷 토끼는 이틀 동안 2-부톡시에탄올 400ppm에 노출돼 조정력과 평형력이 떨어지는 모습을 보였다.[28]
먹는물에서 2-부톡시에탄올에 노출되면 F344/N쥐와 B63F1 생쥐 모두 음성반응을 보였다.두 종에 대한 피폭 범위는 하루 70mg/kg에서 1300mg/kg의 체중이었습니다.체중의 감소와 물 소비는 두 종 모두에서 관찰되었다.쥐는 간, 비장, 골수의 병변뿐만 아니라 적혈구 수치와 흉선 무게를 줄였다.[27]
캐나다의 규정
캐나다 환경보건국은 1999년 캐나다 환경보호법(CEPA)의 스케줄 1에 2-부톡시에탄올을 추가할 것을 권고했다.[29]이 규정에 따라 2-부톡시에탄올 함유 제품은 일정 농도 이하로 희석된다.사용자가 필요한 희석을 수행하는 경우에만 라벨링 정보에 포함시켜야 한다.[30]
미국의 규정
2-Butoxyethanol은 캘리포니아에 유해물질로 등재되어 있으며 주에서는 8시간의 평균 공기중 농도 노출 한도를 25ppm으로 정하고 있으며,[31] 캘리포니아에서는 고용주가 직원들에게 작업할 때 이를 알려야 한다.[32]
그것은 식품 의약품 안전청이" 항미 생물제, defoamer, 안정제, 그리고 접착제 구성품으로 사용하고 직접적인 간접 식품 첨가물"[13]고 물론이고``"또는 지원하기 위해 과일과 야채의 까기에서 씻는 데 사용될 수 있"안전하게 기사의 구성품 포장, transpo에 사용하기 위한 것으로 사용될 수 있는 승인되어 있다.rting & 홀딩 푸드"[33]라고 말했다.1994년 특수한 독성 표기가 필요한 유엔 물질 목록과 이후 미국화학회의 탄원서에서 삭제된 뒤 2004년 미국 환경보호청의 유해 대기오염물질 목록에서 2부톡시에탄올이 제거됐다.[34][35]통상적으로 사용되는 2-부톡시에탄올이 함유된 제품의 안전성은 산업계 무역단체인 미국화학회와[35] 비누세제협회에 의해 보호되고 있다.
참조
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외부 링크
- 국제화학안전카드 0059
- 화학적 위험에 대한 NIOSH 포켓 가이드
- Inchem SIDS 문서 웨이백머신에 2016-03-03 보관
- 이스트맨 EB 용제 정보
- 질병관리본부의 2-Butoxyethanol 및 2-Butoxyethanol 아세테이트용 ToxFAQ