카르보닐기
Carbonyl group유기화학에서 카르보닐기(carbonyl group)는 산소원자(C=O)에 이중결합된 탄소원자로 이루어진 관능기를 말한다.그것은 여러 종류의 유기 화합물에 공통적이며, 많은 더 큰 기능성 그룹의 일부입니다.카르보닐기를 포함한 화합물을 카르보닐 [1]화합물이라고 하는 경우가 많다.
카르보닐이라는 용어는 무기 또는 유기 금속 복합체(예: 니켈 카르보닐)의 배위자로 일산화탄소를 지칭할 수도 있다.
이 기사의 나머지 부분은 탄소와 산소가 이중 결합을 공유하는 카르보닐의 유기 화학적 정의에 관한 것이다.
카르보닐 화합물
유기화학에서 카르보닐기는 다음과 같은 유형의 화합물을 특징으로 한다.
| 컴파운드 | 알데히드 | 케톤 | 카르본산 | 카르본산에스테르 | 아미드 |
| 구조. |  |  |  |  |  |
| 일반식 | RCHO | RCOR' | 쿠우 | ROOR' | RCONR'R" |
| 컴파운드 | 에노네 | 할로겐화 아실 | 무수산 | 이미데 |
| 구조. |  |  |  |  |
| 일반식 | RC(O)C(R')CR'R''R''' | RCOX | (RCO)2O | RC(O)N(R')C(O)R" |
기타 유기 카르보닐로는 요소 및 카르바메이트, 아실클로로포름산염 및 포스겐 유도체, 탄산 에스테르, 티오에스테르, 락톤, 하이드록사메이트 및 이소시아네이트가 있다.무기 카르보닐 화합물의 예로는 이산화탄소와 [citation needed]황화 카르보닐이 있다.
카르보닐 화합물의 특별한 그룹은 디카르보닐 화합물이며, 그들은 특별한 특성을 나타낼 수 있다.
구조와 반응성
유기 화합물의 경우, C-O 결합의 길이는 120피코미터에서 크게 다르지 않습니다.무기 카르보닐은 CO, 113; CO2, 116;[2] COCl2, 116pm의 짧은 C-O 거리를 가집니다.
카보닐 카본은 전형적으로 친전자성입니다.친전자성의 질적 순서는 RCHO(알데하이드) > RCO2(케톤) > RCOR2'(에스테르2) > RCONH(아미드)이다.다양한 친핵성 물질이 공격하여 탄소-산소 이중 결합을 파괴합니다.
또한 C=O 결합의 극성은 인접한 C-H 결합의 산도를 높인다.아세트알데히드와 아세톤의 pKa 값은 각각 [3]16.7과 19이다.
분광학
- 적외선 분광법: C=O 이중 결합은 약 1600~160cm−1(5263nm~6250nm)의 파동 속에서 적외선을 흡수한다.흡수의 정확한 위치는 분자의 기하학적 구조와 관련하여 잘 알려져 있다.이 흡수는 적외선 흡수 [4]스펙트럼에 표시될 때 "카르보닐 스트레치"로 알려져 있습니다.또, 물중의 프로파논의 자외선 가시 스펙트럼에 의해, 257 [5]nm의 카르보닐의 흡수를 얻을 수 있다.
- 핵자기 공명: C=O 이중 결합은 주변 원자에 따라 다른 공명을 나타내며, 일반적으로 다운필드 시프트입니다.카보닐 카본의 C NMR은 160~[citation needed]220ppm이다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Saul Patai, ed. (1966). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. Vol. 1. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771051. ISBN 9780470771051.Jacob Zabicky, ed. (1970). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. Vol. 2. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470771228. ISBN 9780470771228.
- ^ G. Berthier, J. Serre (1966). "General and Theoretical Aspects of the Carbonyl Goup". In Saul Patai (ed.). The Carbonyl Group. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. Vol. 1. John Wiley & Sons. p. 1-77. doi:10.1002/9780470771051.ch1. ISBN 9780470771051.
- ^ 오울렛, RJ, Rawn, J.D. "유기화학" 1차 에디션프렌티스 홀 주식회사, 1996년: 뉴저지ISBN 0-02-390171-3
- ^ 밀러 F. 메이요 D.W.A와 Hanna R.W "적외선 및 라만 스펙트럼 해석에 관한 코스 노트" 제1판John Wiley & Sons Inc, 2004: 뉴저지.ISBN 0-471-24823-1.
- ^ "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2015-08-24. Retrieved 2015-07-11.
{{cite web}}: CS1 maint: 제목으로 아카이브된 복사(링크)
추가 정보
- L.G. 웨이드 주니어유기화학부 5학번프렌티스 홀, 2002년ISBN 0-13-033832-X
- 프로스트버그 주립대 화학과입니다유기화학 도움말(2000).
- 어드밴스트 케미스트리 디벨로프먼트IUPAC 유기화학 명명법(1997).
- William Reusch, tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
- 퍼듀 화학과 [1](2006년 9월 퇴학).수용성 데이터를 포함합니다.
- 윌리엄 로슈.(2004) 알데하이드와 케톤은 2005년 5월 23일 회수되었다.
- ILPI. (2005) MSDS 하이퍼글로사리-무수물.
