세트리모늄브로마이드

Cetrimonium bromide
세트리모늄브로마이드
Cetyltrimethyl ammonium bromide.svg
(C16)(C1)3NBr.jpg
이름
선호 IUPAC 이름
N,N,N-트리메틸헥사데칸-1-아미늄브로마이드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.283 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C19H42N.BrH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5-19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 수표Y
    키: LZZYPRNAOMGNH-UHFFFAOYSA-M 수표Y
  • InChi=1/C19H42N.BrH/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(2,3)4;/h5-19H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
    키: LZZYPRNAOMGNH-REWHXWOFAU
  • CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C.[Br-]
특성.
C19H42BrN
어금질량 364.45 g/190
외관 백색 가루
녹는점 237 ~ 243°C(459 ~ 469°F, 510 ~ 516K) (손상)
약리학
D08AJ02(WHO)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

세트리모늄 브롬화물([(CH1633)N(CH3))]3Br; 세틸트리메틸람모늄 브롬화물; 헥사데실트리메틸람모늄 브롬화물; CTAB)은 4차 암모늄 계면활성제다.

그것은 국소 항균 세트리미드의 성분 중 하나이다.[1] 세트리모늄(헥사데실트리메틸람모늄) 계정은 박테리아와 곰팡이에 효과적인 살균제다. 그것은 또한 DNA를 추출하는 일부 버퍼의 주요 구성 요소 중 하나이다.[2] 금 나노입자(구, 막대, 비피라미드), 중층실리카 나노입자(MCM-41) 및 모발조절제품의 합성에 널리 사용되어 왔다. 염화 세트리모늄과 스테아레이트 세트리모늄 화합물은 국소 항균제로도 사용되며 샴푸나 화장품과 같은 많은 가정용품에서 발견될 수 있다. CTAB는 상대적으로 비용이 많이 들기 때문에 일반적으로 엄선된 화장품에만 사용된다.

대부분의 계면활성제와 마찬가지로 CTAB는 수용액에서 미켈을 형성한다. 303 K(30 °C)에서는 집계 번호 75-120(결정 방법에 따라 평균 ~95)과 이온화 정도 α = 0.2–0.1(수축 전하, 저농도에서 고농도로)로 미켈을 형성한다.[3] 303 K(30°C)에서 CTA+ 마이크로셀에 대한 Br− 반격의 결합 상수(K°)는 ca. 400 M-1이다. 이 값은 Br− 및 CTA+ 이온 선택적 전극 측정 및 전도도측정 데이터에서 미셀 크기(r = ~3nm)[citation needed]에 대한 문헌 데이터를 사용하여 계산하며, 임계 미셀 농도 1mM으로[citation needed] 추정한다. 그러나 K°는 총 계면활성제 농도에 따라 달라져 마이크로엘 농도가 0일 정도로 외삽된다.[citation needed]

적용들

생물학적

세포 투석은 주로 세포 내부에 존재하는 특정 고분자를 분리하는 편리한 도구다. 세포막은 친수성 및 지방성 종말군으로 구성된다. 따라서, 세제는 극성 및 비극성 엔드 그룹과 상호작용하기 때문에 종종 이러한 막들을 녹이는 데 사용된다. CTAB는 고립 기간 동안 침전된 DNA의 무결성을 유지하기 때문에 생물학적 사용을 위한 선호되는 선택으로 떠올랐다.[4] 세포는 일반적으로 당단백질, 다당류 등 고분자의 농도가 높은데, 추출 과정에서 DNA와 공동 Prepicate하여 추출한 DNA의 순도를 떨어뜨린다. CTAB 분자의 양전하를 통해 이 분자를 변성시켜 이 격리를 방해할 수 있다.[5]

메디컬

CTAB는 두부암과 목암(HNC)의 사멸촉진 항암제로서 잠재적으로 사용될 가능성이 있는 것으로 나타났다.[6] 시험관내 CTAB는 표준 HNC 치료제인 , 방사선과 시스플라틴과 부가적으로 상호작용했다. CTAB는 여러 HNC 세포 라인에 대해 항암 세포독성을 보였으며, 정상 섬유블라스트에 최소한의 영향을 미쳤다. 이는 암에 특화된 대사 이상을 이용하는 선택성이다. 체내 CTAB는 FaDu 세포의 종양 형성 능력과 확립된 종양의 성장을 지연시켰다. 따라서 이 접근법을 사용하여 CTAB는 HNC 모델에 대한 체외 및 체내 유효성을 보유한 잠재적 사외 유발 쿼터 암모늄 화합물로 확인되었다. CTAB는 다당류 백신의 다운스트림 백신 처리 과정에서 세계보건기구(WHO)가 정화제로 추천하기도 한다.[7]

단백질전기생성

글리코프로틴은 음전하의 광범위한 분포 때문에 SDS-PAGE(Laemmli-electrophoresis)에서 넓고 퍼지 밴드를 형성한다. CTAB와 같은 양전하 세제를 사용하면 당단백질과 관련된 문제를 피할 수 있다. 단백질은 CTAB겔에서 서부 블롯("동부 블롯")과 유사하게 블롯팅할 수 있으며, 미엘린과 연관된 고 소수성 단백질은 CTAB 2-DE를 사용하여 분석할 수 있다.

DNA 추출

CTAB는 DNA 추출 완충 시스템에서 막 지질을 제거하고 세포 유석을 촉진하는 중요한 계면 활성제 역할을 한다. 조직이 다당체를 다량 함유하고 있을 때도 분리가 성공한다.[2] CTAB는 염분 농도가 높을 때 다당류에 결합해 용액에서 다당류를 제거한다. 대표적인 레시피는 1 M 트리스 HCl(pH 8.0), 280 mL 5 M NaCl, 0.5 M EDTA 40 mL, CTAB 20 g을 조합한 후 이중 증류수(double gred water, ddHO2)를 넣어 총 부피를 1 L로 하는 것이다.

나노입자합성

계면활성제는 형성 나노입자 표면에 흡착해 표면 에너지를 낮추는 나노입자 합성에 핵심적인 역할을 한다.[8][9] 계면활성제는 집적(예: DLVO 메커니즘을 통해)을 방지하는 데도 도움이 된다.

오 나노입자합성

금(Au) 나노입자는 촉매, 광학, 전자, 감지, 의학 등 응용 분야에 사용할 수 있는 독특한 특성 때문에 연구자들에게 흥미롭다.[10] 나노입자의 크기와 형태에 대한 통제는 그 성질을 조정하기 위해 중요하다. CTAB는 이러한 나노입자에 안정성을 부여할 뿐만 아니라 형태도 조절할 수 있도록 널리 사용되는 시약이다. CTAB는 나노입자의 크기와 모양을 제어하는 역할을 할 수 있다. 나노입자의 크기와 모양을 선택적으로 또는 더 강하게 결합하여 다양한 새로운 결정면에 결합시킨다.

이 조정기의 일부는 금 나노입자 합성의 다른 시약들과 CTAB의 반응에서 비롯된다. 예를 들어 수성 금 나노입자 합성에서는 클로로아우르산(HAuCl4)이 CTAB와 반응하여 CTA-AuCl+−
4 복합체를 만들 수 있다.[11][12] 그 후 금단지는 아스코르브산과 반응하여 아스코르브산 래디컬인 염산과 CTA-AuCl을3 생산한다. 아스코르브산 라디칼과 CTA-AuCl은3 자연적으로 반응하여 금속성 아우0 나노입자와 다른 부산물을 만든다. 대안적 또는 동시적 반응은 Au(III) 센터에 대한 Cl을− Br과− 대체하는 것이다. Au(III) 전구체의 암모늄 양이온 및/또는 분화에 대한 복잡성은 나노입자 형성 반응의 운동학적 특성에 영향을 미치며, 따라서 결과 입자의 크기, 형태 및 (크기 및 형상) 분포에 영향을 미친다.

중간재

CTAB는 주문된 중간재료의 첫 번째 보고서의 템플릿으로 사용된다.[13] 극소수성 및 중첩성 무기질 고형물(각각 공극 직경이 ≤20 å, ~20–500 å)은 내부 표면적이 크기 때문에 촉매와 흡착 매체로서 큰 효용성을 발견했다. 대표적인 미세소성 물질은 제올라이트 등 결정체 골격 고형분이지만 가장 큰 모공 치수는 여전히 2nm 이하여서 적용이 크게 제한된다. 중층 고형물의 예로는 실리콘과 변형된 레이어드 소재를 들 수 있지만, 이것들은 변함없이 비정형 또는 파라크리스탈린으로, 불규칙하게 간격을 두고 크기가 넓게 분포되어 있는 모공을 이루고 있다. 중극 결정성이 좋은 고도로 순서가 높은 중극성 물질을 준비할 필요가 있다. 계면활성제가 존재하는 알루미늄 겔의 석회화에서 중층 고형분의 합성이 보고되었다. 이 물질은 계면활성제, 보조 화학물질 및 반응 조건의 선택을 통해 맞춤화할 수 있는 치수(16 å ~ 100 å)의 균일한 채널의 규칙적인 배열을 가지고 있다. 이러한 물질의 형성은 순서에 따라 계면활성제 미셀 사이에 규산염 물질이 무기질의 벽을 형성하는 액정 '템플링' 메커니즘을 통해 이루어질 것을 제안했다. CTAB는 용액에서 마이크로셀을 형성했고, 이 마이크로셀은 2차원 육각형 중간 구조를 형성했다. 실리콘 전구체는 미켈 사이에서 가수분해되기 시작했고 마침내 그 틈을 이산화 규소로 채웠다. 이 템플릿은 석회화로 더 제거될 수 있고 모공 구조를 남길 수 있다. 이 모공들은 메소스케일 소프트 템플릿의 구조를 정확히 모방했고, 고도로 질서 정연한 메소포성 실리카 재료로 이어졌다.

독성

CTAB는 나노입자 합성에서부터 화장품에 이르기까지 응용에 이용되어 왔다. 다른 용도와 함께 인간의 제품에서 사용하기 때문에, 이 에이전트가 가지고 있는 위험성을 인지하는 것이 필수적이다. 산타크루즈 바이오테크놀로지는 CTAB를 위한 포괄적인 MSDS를 제공하며 추가적인 질문이나 우려 사항은 참조되어야 한다.[14] 동물 실험 결과 150g 이하의 약물을 섭취하면 식도 및 위장관 전체에 화학적 화상을 입혀 메스꺼움과 구토가 뒤따를 수 있는 CTAB에 의해 건강에 좋지 않은 영향을 미치거나 사망할 가능성이 있는 것으로 나타났다.[14] 이 물질이 위장관을 통해 계속되면 장에 잘 흡수되지 못하고 대변에 배설된다.[15] 브라키다니오 레리오(제브라피쉬)와 다프니아 마그나(물벼룩) 등 수생 생물에도 독성이 검사됐다. 제브라피쉬는 96시간 동안 0.3mg/L에 노출되었을 때 CTAB 독성을 보였고, 물벼룩은 0.03mg/L에 노출되었을 때 48시간 동안 CTAB 독성을 보였다.[16]

CTAB는 다른 4분기의 암모늄염과 함께 화장품에 최대 10%의 농도로 자주 사용되어 왔다. 그 농도의 화장품은 샴푸와 같은 린스 오프 타입으로만 사용해야 한다. 다른 휴직 화장품은 0.25% 이하의 농도에서만 안전한 것으로 간주된다. 임신한 쥐의 체강으로 주사하는 것은 발생성과 기형 유발 효과를 보여주었다. 10mg/kg 용량에서 기형 유발 효과만 보였으며, 두 효과는 35mg/kg 용량에서 모두 관찰되었다. 하루 50mg/kg의 경구 투여량에서도 발생독성 효과가 나타났다.[15] 쥐에게 1년 동안 식수에 하루 10, 20, 45mg/kg의 CTAB를 투여하여 유사한 검사를 완료했다. 하루 10, 20mg/kg 용량에서 쥐는 독성 증상을 보이지 않았다. 최고 용량에서 쥐들은 체중 감소를 경험하기 시작했다. 수컷 쥐의 체중 감소는 음식 전환의 효율성이 떨어졌기 때문이다. 실험 결과 쥐의 위장관에 미세한 변화가 나타나지 않았다.[17]

다른 독성 테스트는 배양된 인간의 피부 HaCaT 각질세포 세포를 사용하여 수행되었다. 이 인간 세포들은 금 나노입자의 종자 매개 계면활성제 보조 생장을 이용하여 합성된 금 나노로드와 배양되었다. 금 나노입자는 독성이 없는 것으로 나타나지만 일단 나노입자가 성장용액을 통과하면 새로 형성된 나노입자는 독성이 강하다. 이처럼 독성이 크게 증가한 것은 성장용액에 사용되는 CTAB가 비등방성 성장을 유발하기 때문으로 풀이된다.[18] 실험에서는 또한 벌크 CTAB와 합성 금 나노로드의 독성이 동등한 것으로 나타났다. 독성 검사에서 CTAB는 10μM의 낮은 농도로 독성이 남아 있는 것으로 나타났다. 인간의 세포들은 CTAB가 1μM 미만의 농도에서 독성이 없다는 것을 보여준다. 이 합성에서 CTAB를 사용하지 않으면 금 나노로드는 안정적이지 않다. 금 나노로드는 나노입자에 침입하거나 집적을 거친다.[18]

세포독성 메커니즘은 광범위하게 연구되지는 않았지만 가능한 메커니즘이 제안되었다. 한 제안은 U87과 A172 교모세포에서 세포독성을 유발하는 두 가지 방법을 보여주었다. 첫 번째 방법은 CTAB가 인산염과 교환하여 막의 재배열을 유발하여 β-갈락토사이드의 충치를 통해 세포 안으로 들어갈 수 있다는 것을 보여주었다. 저농도에서는 세포에 사망을 일으킬 정도의 충치는 없지만 CTAB 농도가 높아짐에 따라 더 많은 인광물질이 변위되어 세포사망으로 이어지는 막에 충치가 생기게 된다. 두 번째로 제안된 방법은 미토콘드리아 막 내에서 CTAB를 CTA와+ Br로− 분리하는 것에 기초한다. 양전하 CTA는+ H가+ ATP의 합성을 중지시키고 결과적으로 세포 사멸을 초래하는 결합을 허용하지 않는 ATP synthase에 결합한다.[19]

참고 항목

참조

  1. ^ Laemmli, U. K. (1970-08-15). "Cleavage of structural proteins during the assembly of the head of bacteriophage T4". Nature. 227 (5259): 680–685. Bibcode:1970Natur.227..680L. doi:10.1038/227680a0. ISSN 0028-0836. PMID 5432063. S2CID 3105149.
  2. ^ a b Clarke, Joseph D. (2009-03-01). "Cetyltrimethyl Ammonium Bromide (CTAB) DNA Miniprep for Plant DNA Isolation". Cold Spring Harbor Protocols. 2009 (3): pdb.prot5177. doi:10.1101/pdb.prot5177. ISSN 1940-3402. PMID 20147112.
  3. ^ Bunton, Clifford A.; Nome, Faruk; Quina, Frank H.; Romsted, Laurence S. (1991-12-01). "Ion binding and reactivity at charged aqueous interfaces". Accounts of Chemical Research. 24 (12): 357–364. doi:10.1021/ar00012a001. ISSN 0001-4842.
  4. ^ Azmat, MA; Khan, IA; Cheema, HM; Rajwana, IA; Khan, AS; Khan, AA (2012). "Extraction of DNA suitable for PCR applications from mature leaves of Mangifera indica L". J Zhejiang Univ Sci B. 13 (4): 239–43. doi:10.1631/jzus.B1100194. PMC 3323937. PMID 22467363.
  5. ^ Clarke, Joseph D. (1 March 2009). "Cetyltrimethyl Ammonium Bromide (CTAB) DNA Miniprep for Plant DNA Isolation". Cold Spring Harbor Protocols. 2009 (3): pdb.prot5177. doi:10.1101/pdb.prot5177. PMID 20147112.
  6. ^ Ito, Emma; Yip, Kenneth W.; Katz, David; Fonseca, Sonali B.; Hedley, David W.; Chow, Sue; Xu, G. Wei; Wood, Tabitha E.; Bastianutto, Carlo (2009-11-01). "Potential Use of Cetrimonium Bromide as an Apoptosis-Promoting Anticancer Agent for Head and Neck Cancer". Molecular Pharmacology. 76 (5): 969–983. doi:10.1124/mol.109.055277. ISSN 1521-0111. PMID 19654225.
  7. ^ "CTAB in polysaccharide (bacterial) vaccines". 22 October 2021. Archived from the original on 2017-05-17.
  8. ^ Mehta, S. K.; Kumar, Sanjay; Chaudhary, Savita; Bhasin, K. K. (2009-07-01). "Effect of Cationic Surfactant Head Groups on Synthesis, Growth and Agglomeration Behavior of ZnS Nanoparticles". Nanoscale Research Letters. 4 (10): 1197–1208. Bibcode:2009NRL.....4.1197M. doi:10.1007/s11671-009-9377-8. ISSN 1556-276X. PMC 2893803. PMID 20596462.
  9. ^ "Surfactants: Types and uses" (PDF).
  10. ^ Moon, Sook Young; Kusunose, Takafumi; Sekino, Tohru (2009-09-30). "CTAB-Assisted Synthesis of Size- and Shape-Controlled Gold Nanoparticles in SDS Aqueous Solution". Materials Letters. 63 (23): 2038–2040. doi:10.1016/j.matlet.2009.06.047.
  11. ^ Khan, Zaheer; Singh, Taruna; Hussain, Javed Ijaz; Hashmi, Athar Adil (2013-04-01). "Au(III)–CTAB reduction by ascorbic acid: Preparation and characterization of gold nanoparticles". Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 104: 11–17. doi:10.1016/j.colsurfb.2012.11.017. PMID 23298582.
  12. ^ Cheng, Wenlong; Dong, Shaojun; Wang, Erkang (2003-10-01). "Synthesis and Self-Assembly of Cetyltrimethylammonium Bromide-Capped Gold Nanoparticles". Langmuir. 19 (22): 9434–9439. doi:10.1021/la034818k. ISSN 0743-7463.
  13. ^ Kresge, C. T.; Leonowicz, M. E.; Roth, W. J.; Vartuli, J. C.; Beck, J. S. (1992-10-22). "Ordered mesoporous molecular sieves synthesized by a liquid-crystal template mechanism". Nature. 359 (6397): 710–712. Bibcode:1992Natur.359..710K. doi:10.1038/359710a0. S2CID 4249872.
  14. ^ a b "Santa Cruz Biotechnology, Inc. MSDS" (PDF). April 23, 2011.
  15. ^ a b "Final Report on the Safety Assessment of Cetrimonium Chloride, Cetrimonium Bromide, and Steartrimonium Chloride". International Journal of Toxicology. 16 (3): 195–220. 1997-05-01. doi:10.1080/109158197227152. ISSN 1091-5818. S2CID 91433062.
  16. ^ "Sigma-Aldrich MSDS" (PDF). September 29, 2008.
  17. ^ Isomaa, B.; Reuter, J.; Djupsund, B. M. (1976-06-01). "The subacute and chronic toxicity of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB), a cationic surfactant, in the rat". Archives of Toxicology. 35 (2): 91–96. doi:10.1007/BF00372762. ISSN 0340-5761. PMID 947317. S2CID 21556825.
  18. ^ a b RAY, PARESH CHANDRA; YU, HONGTAO; FU, PETER P. (2009-02-17). "Toxicity and Environmental Risks of Nanomaterials: Challenges and Future Needs". Journal of Environmental Science and Health, Part C. 27 (1): 1–35. doi:10.1080/10590500802708267. ISSN 1059-0501. PMC 2844666. PMID 19204862.
  19. ^ Schachter, David (2013). "The source of toxicity in CTAB and CTAB-stabilized gold nanorods". No Publisher Supplied. Bibcode:2013PhDT........22S. doi:10.7282/t3x63kms. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)

추가 읽기