APICA(합성 칸나비노이드제)

APICA (synthetic cannabinoid drug)
이 기사는 칸나비노이드 약물에 관한 것이다.대사성 글루탐산 수용체 길항제에는 APICA(약물)를 참조한다.
APICA(합성 칸나비노이드제)
APICA (SDB-001) Structure.svg
법적 상태
법적 상태
  • CA: 부칙 II
  • DE: Anlage II (공인거래만 가능, 규범 없음)
  • 다음과 같습니다UK. 클래스 B
  • 중국 및 일본에서 불법
식별자
  • N-(1-아다만틸)-1-펜틸린돌-3-카르복사미드
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C24H32N2O
몰 질량364.533 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • CCCn1cc(C(=O)NC23CC4CC(CC(C4)C2)C3)c5cc15
  • InChI=1S/C24H32N2O/c1-2-3-6-6-26-26-16-21(20-7-4-5-8-22)23(27)25-24-17-10-18(14-24)12-19-15/19-4-7,
  • 키: MDJYHWLDJBTMX-UHFFFAOYSA-N

APICA(2NE1, SDB-001, N-(1-아다만틸)-1-펜틸-1H-인돌-3-카르복사미드)는 칸나비노이드 [1]수용체에 대한 잠재적 작용제로 작용하는 인돌 기반 약물이다.

이전에는 과학·특허 문헌에 보고된 적이 없고, 2012년 3월에 인다졸 유도체 「APINACA」([2]AKB48)와 함께 합성 대마초 흡연 혼합의 성분으로 일본 연구소에 의해 처음으로 확인되었다.

구조적으로 WO 2003/035005 특허의 칸나비노이드 화합물과 매우 유사하지만, 인돌 1위에는 인돌 코어 대신 인돌 코어 및 단순한 펜틸 사슬이 있다.관련 화합물인 APINACA에서 아만타딘의 알려진 대사 유리(및 불순물로서의 존재)를 고려할 때, APICA의 아미드 그룹의 대사 가수분해도 아만타딘을 방출할 수 있다고 의심된다.

약리학적 테스트에서 APICA는 CB에서1 175nM의 IC를50 가지고 있는 것으로 확인되었으며, 이는 IC가50 169nM인 JWH-018보다 약간 덜 강력하지만 IC가50 824nM인 [3]APINACA보다 4배 이상 긴밀하게 결합되어 있는 것으로 나타났다.APICA의 최초 공개 합성 및 약리학적 평가 결과, CB 수용체(EC50 = 34nM)와2 CB 수용체(EC50 = 29nM)[4]에서1 완전한 작용제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.또한 APICA는 랫드에서 대마초와 같은 효과를 가지며 JWH-018보다는 덜 강력하지만 [4][5]THC보다는 더 강력한 것으로 보인다.

법적 상태

2015년 10월 현재 APICA는 중국에서 [6]관리되고 있는 물질이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Cannizzaro C, Malta G, Argo A, Brancato A, Roda G, Casagni E, et al. (August 2016). "Behavioural and pharmacological characterization of a novel cannabinomimetic adamantane-derived indole, APICA, and considerations on the possible misuse as a psychotropic spice abuse, in C57bl/6J mice" (PDF). Forensic Science International. 265: 6–12. doi:10.1016/j.forsciint.2015.12.035. hdl:2434/422068. PMID 26826846.
  2. ^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2012). "Identification of two new-type synthetic cannabinoids, N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide (APICA) and N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide (APINACA), and detection of five synthetic cannabinoids, AM-1220, AM-2233, AM-1241, CB-13 (CRA-13), and AM-1248, as designer drugs in illegal products". Forensic Toxicology. 30 (2): 114–125. doi:10.1007/s11419-012-0136-7. S2CID 44193953.
  3. ^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (April 2013). "URB-754: a new class of designer drug and 12 synthetic cannabinoids detected in illegal products". Forensic Science International. 227 (1–3): 21–32. doi:10.1016/j.forsciint.2012.08.047. PMID 23063179.
  4. ^ a b Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M, Stuart J, Apetz N, English K, et al. (July 2013). "The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse". ACS Chemical Neuroscience. 4 (7): 1081–92. doi:10.1021/cn400035r. PMC 3715837. PMID 23551277.
  5. ^ Banister SD, Stuart J, Kevin RC, Edington A, Longworth M, Wilkinson SM, et al. (August 2015). "Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135". ACS Chemical Neuroscience. 6 (8): 1445–58. doi:10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID 25921407.
  6. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (in Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Archived from the original on 1 October 2015. Retrieved 1 October 2015.