프로토핀

Protopine
프로토핀[1]
Protopine structure.svg
Protopine-from-xtal-Mercury-3D-balls.png
이름
선호 IUPAC 이름
5-메틸-4,6,7,14-테트라하이드로-2H,10H-bis([1,3]벤조디오디오xolo)[4,5-c:5′,6′-g]azecin-13(5H)-1
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.004.546 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-999-6
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3 ☒N
    키: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C20H19NO5/c1-21-5-4-13-7-18-19(25-10-24-18)8-14(13)16(22)6-12-2-3-17-20(15(12)9-21)26-11-23-17/h2-3,7-8H,4-6,9-11H2,1H3
    키: GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYAW
  • c15cc3OCOCOC3CC5CCN(C)CC2c(CC1=O)cc4c2OCO4
특성.
C20H19NO5
어금질량 353.369 g/190
외관 백색 결정체
밀도 1.399 g/cm3
녹는점 208°C(406°F, 481K)
사실상 풀 수 없는
클로로포름의 용해성 1:15
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란checkY☒N?
Infobox 참조 자료

프로토핀은 아편 양귀비,[2] 코리달리스 튜버[3], 그리고 후마리아 오스테리날리스와 같은 파파베라과의 다른 식물에서 발생하는 알칼로이드다.[4]Protopine is metabolically derived from the benzylisoquinoline alkaloid (S)-Reticuline through a progressive series of five enzymatic transformations: 1) berberine bridge enzyme to (S)-Scoulerine; 2) (S)-cheilanthifoline synthase/CYP719A25 to (S)-Cheilanthifoline; 3) (S)-stylopine synthase/CYP719A20 to (S)-Stylopine; 4) (S)-tetrahydroprotoberberi(S)-cis-N-Methylstylopine에 N-메틸전달효소, 그리고 궁극적으로 5)[5] N-메틸스틸로핀에 대한 N-메틸스틸로핀 수산화효소.


히스타민 H1 수용체와 혈소판 집적을 억제하고 진통제의 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.[6][7]

참고 항목

참조

  1. ^ The Merck Index (9 ed.). New Jersey: Merck & Co. 1976. p. 1023.
  2. ^ 프리 사전: 프로토핀
  3. ^ Jiang, B; Cao, K; Wang, R (2004). "Inhibitory effect of protopine on K(ATP) channel subunits expressed in HEK-293 cells". European Journal of Pharmacology. 506 (2): 93–100. doi:10.1016/j.ejphar.2004.11.004. PMID 15588728.
  4. ^ Vrba, J.; Vrublova, E.; Modriansky, M.; Ulrichova, J. (2011). "Protopine and allocryptopine increase mRNA levels of cytochromes P450 1A in human hepatocytes and HepG2 cells independently of AhR". Toxicology Letters. 203 (2): 135–141. doi:10.1016/j.toxlet.2011.03.015. PMID 21419197.
  5. ^ Hagel, Jillian M; Morris, Jeremy S; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C; Zhang, Ye (2015). "Transcriptome analysis of 20 taxonomically related benzylisoquinoline alkaloid-producing plants". BMC Plant Biology. 15: 227. doi:10.1186/s12870-015-0596-0. PMC 4575454. PMID 26384972.
  6. ^ Saeed, SA; Gilani, AH; Majoo, RU; Shah, BH (1997). "Anti-thrombotic and anti-inflammatory activities of protopine". Pharmacological Research. 36 (1): 1–7. doi:10.1006/phrs.1997.0195. PMID 9368908.
  7. ^ 미국 국립 의학도서관의 프로토핀 제목(MesH)


Stub icon

헤테로사이클릭 화합물에 대한 이 기사는 단조롭다.위키피디아를 확장하여 도울 수 있다.