N-에틸펜틸론

N-Ethylpentylone
N-에틸펜틸론
Ephylone structure.png
N-Ethylpentylone.png
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
식별자
  • 1-(1,3-벤조디오졸-5-yl)-2-(에틸아미노)펜탄-1-1-1
CAS 번호
  • 727641-67-0 checkY
  • HCl: 17763-02-9 checkY
펍켐 CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리적 데이터
공식C14H19NO3
어금질량249.1987 g·properties−1
3D 모델(JSmol)
  • CCNC(CCC)C(=O)c2ccc1OCOC1c2
  • InChi=1S/C14H19NO3/c1-3-5-11(15-4-2)14(16)10-6-7-12-13(8-10)18-9-17-12/h6-8,11,15H,3-5,9H2,1-2H3
  • 키:VERDHJIMZIW-UHFFFAOYSA-N

N-에틸펜틸론(β-케토-에틸벤조디오올리펜타민, βk-에틸-K, βk-EBDP, ephylone)은 1960년대에 개발된 대체 캐시논 및 흥분제다.[1][2]

영국,[3] 남아공,[4] 뉴질랜드,[5] 미국,[6] 호주 등 여러 나라에서 소설 디자이너 약으로 보도되어 왔다.[7] 2018년 N-에틸펜틸론은 마약단속국 발작에서 확인된 캐시논 등급 중 가장 흔한 약물이었다.[8]

역효과

N-에틸펜틸론은 치명적인 심장 두근거림과 환각을 일으킨다고 보고되었다.[9] 그것은 다수의 약물 과다복용 사망과[10][6] 대량유행 사고와 연관되어 있으며,[11][12] 점점 더 MDMA로 잘못 판매되고 있다.[13]

약리학

N-에틸펜틸론(N-Ethylpentylone)은 주로 혼합 노레피네프린 리웁타케 억제제와 도파민 리웁타케 억제제다. IC50 값 37nM(도파민 트랜스포터), 105nM(노레피네프린 트랜스포터), 383nM(세로토닌 트랜스포터)으로 트랜스포터에 묶는다.[14] 메틸렌디옥시 링-대위질은 아날로그 N-에틸펜트론보다 세로토닌 재흡수 억제 효과가 더 높다.[15]

동물학

생쥐에 대한 생체내 연구에서는 N-ethylpentylone의 급성 복강내 투여가 운동성 활동, 불안요인 효과의 증가를 유발했을 뿐만 아니라 사회탐구 결손뿐만 아니라 공격적인 행동도 유발한다는 것을 입증했다. N-ethylpentylone에 반복적으로 노출되어 온열, 거식증 및 보상 효과를 유발하였다. 반복 투여 후 철수하는 과정에서 우울증 같은 증상과 과로코모션, 사회탐구 감소 등이 관찰됐다.[15][16]

합법성

  • 미국에서 N-ethylpensentlone은 2018년 6월 이후 공정표 I이 통제하는 물질이다.[17]
  • 대만에서 N-ethylpentylone은 2017년 12월부터 대만 마약관리법에 따른 통제 물질이다.[18]

참고 항목

참조

  1. ^ GB 1085135, "대체 페닐-α-아미노 케톤" 1969년 발행, 보링거 손인겔하임에게 할당
  2. ^ Wood MR, Bernal I, Lalancette RA (October 2017). "The hydrochloride hydrates of pentylone and dibutylone and the hydrochloride salt of ephylone: the structures of three novel designer cathinones". Structural Chemistry. 28 (5): 1369–1376. doi:10.1007/s11224-017-0951-x. ISSN 1040-0400. S2CID 102424824.
  3. ^ 블랑코 G, 비들러 D, 로퍼 C, 우드 DM, 다간 PI, 키팅 L, 맥파레인 R, 에멧 S, 존슨 G, 에드들스턴 M, 힐 SL, 토마스 SHL. 영국의 합성 캐시논 N-에틸펜틸론(에필론)에서 발생하는 급성 독성. 임상 독성골(필라) 2021년 4월 15일 1-4. doi:10.1080/15563650.2021.1909730 PMID 33855924
  4. ^ Umraw A, Pillay K (15 April 2016). "No antidote yet for killer drug's special ingredient". The Witness.
  5. ^ "This summer's crap drug: N-ethylpentylone". KnowYourStuffNZ. 2018-02-07. Retrieved 2 April 2018.
  6. ^ a b Thirakul P, Hair LS, Bergen KL, Pearson JM (May 2017). "Clinical Presentation, Autopsy Results and Toxicology Findings in an Acute N-Ethylpentylone Fatality". Journal of Analytical Toxicology. 41 (4): 342–346. doi:10.1093/jat/bkx004. PMID 28137731.
  7. ^ 축제에서의 알약 실험은 약물 복용을 줄일 수 있는 숨겨진 혜택을 가지고 있다, 클라우디아 롱, ABC 뉴스 온라인, 2018-07-20
  8. ^ "Emerging Threat Report: Annual 2018" (PDF). Special Testing and Research Laboratory, Drug Enforcement Administration.
  9. ^ "Arnica, metal paint and Polish toothpaste: Festival pill test comes back with all sorts". ABC News. 30 April 2018. Retrieved 2018-09-17.
  10. ^ Stewart M (9 March 2018). "Deadly new Wellington drug ring busted as police seize cash, cars, and drugs". Stuff.co.nz.
  11. ^ "13 hospitalised in Christchurch after taking drugs they thought were MDMA". Newshub NZ. Retrieved 14 March 2018.
  12. ^ Krotulski AJ, Papsun DM, De Martinis BS, Mohr AL, Logan BK (September 2018). "N-Ethyl Pentylone (Ephylone) Intoxications: Quantitative Confirmation and Metabolite Identification in Authentic Human Biological Specimens". Journal of Analytical Toxicology. 42 (7): 467–475. doi:10.1093/jat/bky025. PMID 29618077.
  13. ^ "Thousands have drugs tested at festivals". BBC News. 3 September 2018. Retrieved 3 September 2018.
  14. ^ Costa JL, Cunha KF, Lanaro R, Cunha RL, Walther D, Baumann MH (March 2019). "Analytical quantification, intoxication case series, and pharmacological mechanism of action for N-ethylnorpentylone (N-ethylpentylone or ephylone)". Drug Testing and Analysis. 11 (3): 461–471. doi:10.1002/dta.2502. PMC 7316160. PMID 30207090.
  15. ^ a b Nadal-Gratacós N, Alberto-Silva AS, Rodríguez-Soler M, Urquizu E, Espinosa-Velasco M, Jäntsch K, et al. (2021). "Structure-Activity Relationship of Novel Second-Generation Synthetic Cathinones: Mechanism of Action, Locomotion, Reward, and Immediate-Early Genes". Frontiers in Pharmacology. 12: 749429. doi:10.3389/fphar.2021.749429. PMC 8576102. PMID 34764870.
  16. ^ Espinosa-Velasco, María; Reguilón, Marina D.; Bellot, Marina; Nadal-Gratacós, Núria; Berzosa, Xavier; Puigseslloses, Pol; Gómez-Canela, Cristian; Rodríguez‐Arias, Marta; Pubill, David; Camarasa, Jordi; Escubedo, Elena; López-Arnau, Raúl (2021). "Behavioural and neurochemical effects after repeated administration of N‐ethylpentylone (ephylone) in mice". Journal of Neurochemistry. doi:10.1111/jnc.15542.
  17. ^ "Schedules of Controlled Substances: Temporary Placement of N-Ethylpentylone in Schedule I". Federal Register. June 13, 2018.
  18. ^ "公告增列MPHP、MPD、Ephylone及CEC為管制藥品" (PDF). 管制藥品簡訊 (in Chinese (Taiwan)). 74: 7. January 2018. ISSN 0255-6162.