펨피딘
Pempidine | |
| 식별자 | |
|---|---|
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 켐벨 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.001.102  |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C10H21N |
| 어금질량 | 155.285 g·190−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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펨피딘(Pempidine)은 갱년기 차단제로 1958년 독립적으로 활동한 두 연구단체가 처음 보고한 것으로 고혈압에 대한 구강 치료제로 소개됐다.[1]
약리학
펨피딘의 "일반적인" 약리학에 대한 보고서가 발표되었다.[2][3] ICI에서 스핑크스 그룹은 자사의 N-ethyl 아날로그 및 메카일라민인 펨피딘을 구조적으로 단순한 여러 화합물과 관련된 추가 데이터와 상당히 상세하게 비교했다.[2]
독성학
마우스에서 펨피딘의 HCl 소금에 대한 LD50: 74mg/kg(i.v.), 125mg/kg(i.p.), 413mg/kg(p.o.[2]
화학
펨피딘(Pempidine)은 알리프틱하고, 강직하게 방해를 받고, 주기적이며, 3차 아민(Amine)으로, 약한 기반이다. 양성자 형태로는 pK가a 11.25이다.[4]
펨피딘은 끓는점이 187–188 °C이고 밀도가 0.858 g/cm인3 액체다.[2]
이 화합물의 초기 합성물은 레너드와 오크 그리고 [5]홀의 합성물이다.[4] These are very similar in principle: Leonard and Hauck reacted phorone with ammonia, to produce 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone,[6] which was then reduced by means of the Wolff–Kishner reduction to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine; this secondary amine was then N-methylated using methyl iodide and potassium carbonate.[7]
홀의 방법은 염화칼슘이 있는 곳에서 아세톤과 암모니아를 반응시켜 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리돈을 주고, 그 후 월프-키슈너 조건에서 감소시킨 다음, 그 결과 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘에 메틸 p-toluenesulfonate를 첨가한 N-메틸화였다.
참조
- ^ Spinks A, Young EH (May 1958). "Polyalkylpiperidines: a new series of ganglion-blocking agents". Nature. 181 (4620): 1397–8. Bibcode:1958Natur.181.1397S. doi:10.1038/1811397a0. S2CID 4196802.
- ^ a b c d Spinks A, Young EH, Farrington JA, Dunlop D (December 1958). "The pharmacological actions of pempidine and its ethyl homologue". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 13 (4): 501–20. doi:10.1111/j.1476-5381.1958.tb00246.x. PMC 1481871. PMID 13618559.
- ^ Muggleton DF, Reading HW (June 1959). "Absorption, metabolism and elimination of pempidine in the rat". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 14 (2): 202–8. doi:10.1111/j.1476-5381.1959.tb01384.x. PMC 1481796. PMID 13662574.
- ^ a b Hall HK (1957). "Steric Effects on the Base Strengths of Cyclic Amines". Journal of the American Chemical Society. 79 (20): 5444–5447. doi:10.1021/ja01577a031.
- ^ Leonard NJ, Hauck Jr FP (October 1957). "Unsaturated amines. X. The mercuric acetate route to substituted piperidines, Δ2-tetrahydropyridines and Δ2-tetrahydroanabasines". Journal of the American Chemical Society. 79 (19): 5279–92. doi:10.1021/ja01576a056.
- ^ 이 화합물의 "삼각형" 이름은 트리아세토나민이다.
- ^ 이 저자들이 N,2,6,6-펜타메틸피페리딘(펨피딘)에 대해 제시한 147 °C의 비등점은 다른 화학자들이 보고한 ~182–188 °C 범위에 크게 못 미친다.
