아나타빈

Anatabine
아나타빈
Anatabine.svg
식별자
  • [2R, (+)]-1,2,3,6-테트라하이드로-2,3'-비피리딘
CAS 번호
켐스파이더
유니
화학 및 물리적 데이터
공식C10H12N2
어금질량160.220 g·190−1
  • InChi=1S/C10H12N2/c1-2-7-12-10 (5-1)9-4-3-6-11-8-9/h1-4,8,8,8,10,12H,5,7H2/t10-/m0/s1 checkY
  • 키:SOPPBXUYQGUQHE-JTQLQIEISA-N checkY
(iii)

아나타빈(uh-nat-uh-been,-bin)은 솔라나과에 속하는 식물에서 발견되는 작은 알칼로이드 중 하나로 담배 식물과 토마토를 포함한다. 상업용 담배 공장에서는 일반적으로 총 건조 중량의 2%~4% 수준에서 알칼로이드를 생산하는데, 니코틴은 총 알칼로이드 함량의 약 90%를 차지하며, 관련 화합물인 아나바틴, 노르니코틴, 아나바신이 나머지 대부분을 차지한다.[1] 이 화합물들은 생물학적으로 활발하며, 식물의 곤충에 대한 자연 방어 시스템의 일부라고 생각된다.[1]

아나타빈은 부분적으로 체외 및 체내 STAT3 인산염 억제를 통해 항염증 활성을 가진다.[2]

약리학

생화학적 수준에서 특정 니코틴 아세틸콜린 수용체에 대해 활성 상태인 것으로 보인다.[3]

상업개발

스타사이언티픽은 2014년 중반까지 주로 GNC를 통해 이 화합물을 식이 보조제로 개발해 판매했다. 그 뒤 플로리다에 본사를 둔 록크릭 제약회사(옛 스타사이언티픽의 자회사)가 아나타빈을 의약품으로 개발하기 시작했다.[4][5] 이 건강보조식품은 아나타블록스와 씨그락스로 알려져 있다. 이 회사는 아나타블록 브랜드와 함께 화장품을 판매하기도 했다.[4] Rock Creek은 아나타빈 생산 규모를 늘리기 위해 합성 방법을 연구해왔으며, 임상 전 연구비를 몇 가지 지표로 지원해왔다.[4]

2013년 FDA는 아나타빈이 안전한 것으로 입증되기 전에 CigRx와 아나타블록을 불법으로 홍보한 것에 대해 스타사이언티픽에 경고했다.[6][7] 그 후, Rock Creek Pharmicals의 기치 아래 새로운 경영진과 대부분 새로운 이사회는 FDA의 우려 때문에 식이 보조제를 철회했다.

스타사이언티픽은 2013년 밥 맥도넬 버지니아 주지사 부부가 이 회사의 최고경영자 조니 윌리엄스 시니어로부터 상당한 대출과 선물을 받았다는 소식이 전해지면서 정치 스캔들에 휘말리게 됐다. 이들은 최고위층 인사들과의 만남을 주선하고 주정부로부터 특혜를 주는 등 여러 가지 방법으로 회사에 도움을 준 것으로 드러났다.[5] 윌리엄스는 2014년 사임했고 2013년 말 회사명을 바꾸고 이사회와 경영진을 개편했다.[4]

하지만 맥도넬 스캔들에서 조니 윌리엄스를 변호하면서 누적된 소송비용은 회사의 재정을 압도했고 2016년 파산 신청을 했다.[8] 그 결과 아나타빈의 개발과 임상시험이 무기한 중단되었다.

리서치

아나타빈은 동물 모델과 세포에서 니코틴 중독과 염증 치료에 유용할지 여부를 연구해 왔으며, 알츠하이머병,[9] 갑상선염,[10] 다발성 경화증 등 염증이 특징인 질병 모델에서 연구됐다.[3] 아나타빈 크림은 순한 로자세아에서 중간 정도의 로자세아를 관리하는 데 도움이 되었다.[11] 인터넷 기반 조사에 따르면 82%의 사용자들이 하나 이상의 관절 통증 조건에 대해 아나타빈 보충제의 혜택을 보고했다고 한다.[12]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Dewey RE, Xie J (October 2013). "Molecular genetics of alkaloid biosynthesis in Nicotiana tabacum". Phytochemistry. 94: 10–27. doi:10.1016/j.phytochem.2013.06.002. PMID 23953973.
  2. ^ Paris D, Beaulieu-Abdelahad D, Abdullah L, Bachmeier C, Ait-Ghezala G, Reed J, Verma M, Crawford F, Mullan M (January 2013). "Anti-inflammatory activity of anatabine via inhibition of STAT3 phosphorylation". European Journal of Pharmacology. 698 (1–3): 145–53. doi:10.1016/j.ejphar.2012.11.017. PMID 23178521.
  3. ^ a b Mello NK, Fivel PA, Kohut SJ, Caine SB (February 2014). "Anatabine significantly decreases nicotine self-administration". Experimental and Clinical Psychopharmacology. 22 (1): 1–8. doi:10.1037/a0035409. PMID 24490707. 참고: 내용은 현재까지 연구를 간략하게 검토하는 토론 섹션에 의해 지원된다.
  4. ^ a b c d Kroll D (31 January 2014). "The McDonnell Scandal: What's The Dope Behind Star Scientific Supplement Products?". Forbes.
  5. ^ a b Gabriel T (21 January 2014). "Ex-Governor of Virginia Is Indicted on Charges Over Loans and Gifts". New York Times.
  6. ^ "FDA Says Star Scientific Illegally Marketing Products". CBS News. December 31, 2013.
  7. ^ FDA 경고문
  8. ^ "With a History of Political Corruption Rock Creek Pharma Files for Bankruptcy". www.biospace.com. Retrieved 2017-08-17.
  9. ^ Verma M, Beaulieu-Abdelahad D, Ait-Ghezala G, Li R, Crawford F, Mullan M, Paris D (2015). "Correction: Chronic Anatabine Treatment Reduces Alzheimer's Disease (AD)-Like Pathology and Improves Socio-Behavioral Deficits in a Transgenic Mouse Model of AD". PLOS One. 10 (7): e0134776. doi:10.1371/journal.pone.0134776. PMC 4521847. PMID 26230317.
  10. ^ Schmeltz LR, Blevins TC, Aronoff SL, Ozer K, Leffert JD, Goldberg MA, et al. (January 2014). "Anatabine supplementation decreases thyroglobulin antibodies in patients with chronic lymphocytic autoimmune (Hashimoto's) thyroiditis: a randomized controlled clinical trial". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 99 (1): E137-42. doi:10.1210/jc.2013-2951. PMC 3928963. PMID 24178792.
  11. ^ Lanier RK, Cohen AE, Weinkle SH (2013). "Effects of a facial cream containing the minor alkaloid anatabine on improving the appearance of the skin in mild to moderate rosacea: an open-label case series study". Case Reports in Dermatology. 5 (3): 347–56. doi:10.1159/000357019. PMC 3861860. PMID 24348385.
  12. ^ Lanier RK, Gibson KD, Cohen AE, Varga M (2013). "Effects of dietary supplementation with the solanaceae plant alkaloid anatabine on joint pain and stiffness: results from an internet-based survey study". Clinical Medicine Insights. Arthritis and Musculoskeletal Disorders. 6: 73–84. doi:10.4137/CMAMD.S13001. PMC 3825642. PMID 24250235.