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판토텐산

Pantothenic acid
팬티틴과혼동해서는 안 된다.

판토텐산
Skeletal formula of (R)-pantothenic acid
Pantothenic acid molecule
이름
선호 IUPAC 이름
3-[(2R)-2,4-디하이드록시-3,3-디메틸부타미도]프로파노산
체계적 IUPAC 이름
3-[(2R)-(2,4-디하이드록시-3,3-디메틸부타노일)아미노]프로파노산
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
1727062, 1727064(R)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.009.061 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 209-965-4
케그
메슈 판토테닉+아시드
펍켐 CID
RTECS 번호
  • RU4729000
유니
  • InChi=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(14)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13) ☒N
    키: GHOKWGTUZZEAQD-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CC(C)(CO)C(=O)NCCC(=O)O)o
  • (R): CC(C)(CO)[C@H](C(=O)NCCC(=O)O)o
  • (S): CC(C)(CO)[C@@H](C(=O)NCCC(=O)O)o
특성.
C9H17NO5
어금질량 219.237 g·1998−1
외관 황기름
무색 결정(Ca2+ salt)
냄새 무취
밀도 1.266 g/cm3
1.32 g/cm3 (카2+ 소금)[1]
녹는점 183.833°C(362.899°F, 456.983K)
196–200°C(385–392°F, 469–473 K)
분해하다(Ca2+ salt)[1][3][5]
138°C(280°F, 411K)
분해(카2+ 소금, 단수화물)[6]
용해성이[2] 매우 좋은
2.11 g/mL (Ca2+ salt)[1]
용해성 CH66, 에테르에[2] 매우 용해성
Ca2+ 소금:
알코올에 약간 용해성, CHCl3[3]
로그 P −1.416[4]
산도(pKa) 4.41[5]
기본성(pKb) 9.698
+37.5°
+24.3°(카2+ 소금)[5]
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
1
0
플래시포인트 287.3°C(549.1°F, 560.5K)[6]
치사량 또는 농도(LD, LC):
> 10 mg/g (Ca2+ salt)[3]
관련 화합물
관련 알카노산
 아르기닌
호판텐산
4-(γ-글루타미아미노)부타노산
관련 화합물
 판테놀
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란checkY☒N?
Infobox 참조 자료

비타민 B라고도5 불리는 판토텐산은 수용성 B 비타민으로 필수 영양소다.[7]모든 동물들은 지방산 대사에 필수적인 코엔자임 A(CoA)를 합성하기 위해 판토텐산을 필요로 하며, 일반적으로 단백질, 탄수화물, 지방을 합성하고 대사한다.[7][8]

판토텐산은 판토산과 β-알라닌의 합성어다.그것의 이름은 "어디서나"라는 뜻의 그리스 판토에서 유래되었는데, 최소한 소량의 판토텐산이 거의 모든 음식에서 발견되기 때문이다.[7][9][8]인간의 결핍은 매우 드물다.[7][8]식이요법 보충제나 동물 사료 성분으로 흔히 사용되는 형태는 화학적 안정성으로 인해 판토텐산칼슘, 즉 제품 유통기한이 길며, 이에 비해 판토텐산나트륨이나 프리 판토텐산 등이 많이 사용된다.[1]

정의

코엔자임 A: 1: 3 인산염-인산염의 구조2: 인산염, 유기인산 무수화물.3: 판토산.4: β-alanine.5:시스테아민.

판토텐산은 수용성 비타민으로 비타민 B의 하나이다.아미노산 β-알라닌과 판토산으로부터 합성된다(코엔자임 A 그림의 생합성 및 구조 참조).비타민 E나 비타민 K는 바이타머라고 알려진 화학적으로 관련된 여러 형태로 발생하는 것과 달리 판토텐산은 하나의 화학 화합물에 불과하다.그것은 많은 효소 과정의 공동 인자인 코엔자임 A(CoA) 합성의 시작 화합물이다.[8][10][11]

코엔자임 A의 생합성에 사용

Pantothenic acid에서 CoA 합성의 생체합성 경로에 관한 세부사항

판토텐산은 5단계 공정을 통한 CoA의 전구체다.생합성에는 판토텐산, 시스테인, ATP 4가지 등가물이 필요하다(그림 참조).[12]

  1. 판토텐산은 판토텐산 키나아제 효소에 의해 4 4-인산소판토텐산염으로 인산염화된다.이것은 CoA 생합성률의 커밋된 단계로서 ATP가 필요하다.[13]
  2. 시스테인은 효소에 의해 4ant-인산소판테노테네이트에 첨가되어 4'-인산소-N-판토테노일시스틴(PPC)을 형성한다.이 단계는 ATP 가수 분해와 결합된다.[13]
  3. PPC는 인포판테노일시스테인 데카복실화효소에 의해 4′인산소판테민에 데카복실화된다.
  4. 4′-인산소판테인(Phosphopanteine)은 아데닐화(또는 더 적절하게, AMPylated)되어 효소인산아데닐전달효소에 의해 탈인산-CoA를 형성한다.
  5. 마지막으로 디포스포-CoA는 디포스포엔자임 A키나아제 효소에 의해 코엔자임 A에 인산염화된다.이 최종 단계에는 ATP도 필요하다.[13]

이 통로는 최종 산물 억제에 의해 억제되는데, 이는 CoA가 첫 번째 단계를 담당하는 효소인 판토테나이트 키나아제의 경쟁적 억제제라는 것을 의미한다.[13]

Coenzyme A는 구연산 사이클의 반응 메커니즘에 필요하다.이 과정은 신체의 주요 화농성 경로로, 연료를 위해 탄수화물, 아미노산, 지질과 같은 세포의 구성 요소를 분해하는 데 필수적이다.[14]CoA는 피루바이트가 아세틸-CoA로 트리카복시산 사이클(TCA 사이클)에 진입하고, α-케토글루타레이트(α-케토글루타레이트)가 사이클에서 숙시닐-CoA로 변환되기 위해서는 에너지 대사에서 중요하다.[15]예를 들어 신호 전달과 다양한 효소 함수에 관여하는 아세틸화 및 아세틸화에도 CoA가 필요하다.[15]CoA로서 기능하는 것 외에도, 이 화합물은 아세틸-CoA와 다른 관련 화합물을 형성하는 아킬 그룹 캐리어 역할을 할 수 있다; 이것은 세포 내에서 탄소 원자를 운반하는 방법이다.[10]지방산 합성에 필요한 [16]아킬 운반단백질(ACP)의 형성에도 COA가 필요하다.[10][17]그것의 합성은 또한 티아민과 엽산과 같은 다른 비타민들과도 연결된다.[18]

원천

식이요법

판토텐산의 식품 공급원에는 유제품과 계란을 포함한 동물성 식품이 포함된다.[7][9]감자, 토마토 제품, 귀리, 해바라기 씨, 아보카도, 버섯은 좋은 식물원이다.전곡은 비타민의 또 다른 공급원이지만, 흰 쌀이나 흰 밀가루를 만들기 위해 제분하는 것은 전곡의 바깥 층에서 발견되기 때문에 판토텐산을 상당 부분 제거한다.[7][11]동물 사료에서 가장 중요한 공급원은 알팔파, 시리얼, 생선 식사, 땅콩 식사, 당밀, 쌀겨, 밀겨, 효모 등이다.[19]

보충제

판토텐산의 식이요법 보충제는 보통 선반 고정형 아날로그인 판토테놀(또는 판테놀)을 사용하는데, 이것은 한번 먹으면 판토텐산으로 전환된다.[8]염분인 판토텐산칼슘은 산, 알칼리 또는 열과 같이 안정성을 악화시키는 요인에 대해 판토텐산보다 내성이 강하기 때문에 제조에 사용될 수 있다.[10][19]식이요법 보조 제품에서 판토텐산의 양은 그러한 많은 양이 어떠한 이점을 제공한다는 증거 없이 최대 1,000 mg (성인의 적절한 섭취 수준의 200배)을 포함할 수 있다.[8][7]웹MD에 따르면, 판토텐산 보충제는 청구된 용도의 목록이 많지만, 그 중 어느 것도 뒷받침할 만한 과학적 증거가 불충분하다.[20]

식이요법 보충제로서 판토텐산은 이황화 다리와 연결된 두 개의 판토텐산 분자로 구성된 판테틴과 같지 않다.[8]고선량 보충제(600mg)로 판매되는 판테신은 심혈관 질환의 위험 요소인 LDL 콜레스테롤의 혈중 수치를 낮추는 데 효과적일 수 있지만 장기적인 효과는 알려져 있지 않아 의사의 감독을 받아야 한다.[8]판토텐산을 이용한 식이요법 보충제는 LDL에 같은 효과가 없다.[8]

요새화

세계 요새화 데이터 교환에 따르면 판토텐산 결핍은 매우 드물기 때문에 어떤 나라도 식품이 요새화되도록 요구하지 않는다.[21]

식이요법 권장사항

미국 의과대학(IOM)은 1998년 비타민 B에 대한 예상 평균 요구량(EARs)과 권장 식이 허용량(RDA)을 업데이트했다.당시에는 판토텐산에 대한 EARs와 RDAs를 확립하기에 충분한 정보가 없었다.이와 같은 경우, IASB는 향후 AI가 더 정확한 정보로 대체될 수 있다는 이해와 함께 적절한 섭취(AI)를 설정한다.[11][22]

현재 14세 이상 청소년과 성인의 AI는 하루 5mg이다.이는 일반적인 식단의 경우 소변 배설이 하루 약 2.6mg, 식품 결합 판토텐산의 생물학적 이용가능성이 [11]약 50%라는 관측에 일부 근거를 두고 있었다.임신용 AI는 하루 6mg이다.수유용 AI는 하루 7mg이다.최대 12개월 유아의 경우 AI는 1.8mg/day이다.1~13세 아동의 경우 AI는 하루 2~4mg으로 증가한다.EAR, RDA, AI, UL을 총칭하여 DRI(Deating Reference Intakes, DRIs)[11][22]

연령대 나이 적정섭취량[11]
유아 0~6개월 1.7mg
유아 7-12개월 1.8mg
아이들. 1~3년 2mg
아이들. 4~8년 3mg
아이들. 9~13년 4mg
성인남녀 14년 이상 5mg
임산부 (vs. 5) 6mg
모유수유녀 (vs. 5) 7mg

많은 영양소의 경우 미국 농무부는 식품 소비 조사 결과와 결합된 식품 구성 데이터를 사용하여 평균 소비량을 추정하지만, 조사와 보고서는 판토텐산을 분석에 포함하지 않는다.[23]성인 일일 섭취량의 덜 공식적인 추정치는 하루에 약 4~7mg을 보고한다.[11]

유럽 식품안전청(EFSA)은 RDA 대신 PRI(인구 기준 섭취량)를, EE 대신 평균 요건이 있는 정보 집합을 '식생활 기준 값'으로 지칭한다.AI와 UL은 미국과 동일하게 정의된다.11세 이상의 여성과 남성의 경우 적정 섭취량(AI)은 하루 5mg으로 설정된다.임신에 대한 AI는 하루 5mg, 수유는 7mg/day이다.1~10세 아동의 경우 AI는 하루 4mg이다.이들 AI는 미국의 AI와 유사하다.[24]

안전

안전에 관하여 IOM은 충분한 증거가 있을 때 비타민과 미네랄에 대한 허용 가능한 상위 섭취 수준(ULs)을 설정한다.판토텐산의 경우 높은 용량으로 인한 부작용에 대한 인체 데이터가 없기 때문에 UL이 없다.[11]또한 EFSA는 안전 문제를 검토하여 판토텐산에 대한 UL을 설정할 충분한 증거가 없다는 미국과 동일한 결론을 내렸다.[25]

라벨링 요구사항

미국 식품 및 식이요법 보충물 라벨링 목적상 1인분 당 양은 일일 가치(%DV)의 백분율로 표현된다.판토텐산 라벨링 목적의 경우 데일리 밸류의 100%가 10mg이었지만 2016년 5월 27일 현재 5mg으로 수정돼 AI와 합의됐다.[26][27]연간 식품 판매액이 1,000만 달러 이상인 제조업체는 2020년 1월 1일까지, 대량 식품 판매량이 적은 제조업체는 2021년 1월 1일까지 라벨링 규정을 준수하도록 요구되었다.[28][29]Reference Daily Incubit(기준 일일 섭취)에서 구 및 새로운 성인 일별 값 표를 제공한다.

흡수배출

식품에서 발견될 때, 대부분의 판토텐산은 CoA의 형태 또는 아킬 운반 단백질(ACP)에 결합되어 있다.장세포가 이 비타민을 흡수하기 위해서는 반드시 무료 판토텐산으로 전환해야 한다.장의 내강 내에서 CoA와 ACP는 4'인산소판테인(phosphopanteine)으로 가수분해된다.4'-인산소판테민은 그 후 팬테틴으로 탈인산화된다.장내 효소인 판테테이트나아제는 그 후 팬테이트린을 가수분해하여 자유 판토텐산으로 만든다.[30]무료 판토텐산은 포화성, 나트륨 의존성 활성 수송 시스템을 통해 장내 세포로 흡수된다.[15]높은 수준의 섭취에서, 이 메커니즘이 포화상태일 때, 일부 판토텐산은 또한 수동적 확산을 통해 추가적으로 흡수될 수 있다.[19]전체적으로 섭취량이 10배 증가하면 흡수율이 10%[15]로 떨어진다.

판토텐산은 소변으로 배설된다.이것은 CoA에서 출시된 후에 발생한다.비뇨기 양은 하루 2.6mg의 순서에 있지만, 다주 실험 상황의 피실험자들에게 비타민이 없는 식사를 제공했을 때 무시할 수 있는 양으로 감소했다.[11]

결핍증

인간의 판토텐산 결핍은 매우 드물고 철저하게 연구되지 않았다.결핍증(제2차 세계대전 중 전쟁포로, 기아 피해자, 또는 제한된 자원 봉사 재판)이 나타난 몇 안 되는 경우에서 거의 모든 증상이 경구 투여 판토텐산으로 역전되었다.[15][10]결핍의 증상은 다른 비타민 B 결핍과 비슷하다.CoA 수치가 낮아 자극성, 피로감, 무관심 증상을 유발할 수 있는 에너지 생산 능력이 저하된다.[15]아세틸콜린 합성 또한 손상되었다. 따라서 신경학적 증상들은 또한 결핍에서 나타날 수 있다;[31] 그것들은 손과 발의 무감각, 그리고 근육 경련 등을 포함한다.추가적인 증상으로는 안절부절못, 우울증, 수면장애, 메스꺼움, 구토, 복통 등이 있을 수 있다.[31]

동물의 경우 신경계, 위장계, 면역계 장애, 성장률 저하, 음식 섭취 감소, 피부병변 및 헤어코트 변화, 지질 및 탄수화물 대사 변화 등이 증상이다.[32]설치류에서는 모발색상실이 있을 수 있으며, 이로 인해 인간의 모발 회색을 예방하거나 치료할 수 있는 식이 보조제로서 판토텐산을 마케팅하게 되었다([10]인간 실험 증거가 없음에도 불구하고).

판토텐산 상태는 전혈농도 또는 24시간 소변배출을 측정하여 평가할 수 있다.인간의 경우, 1μmol/L 미만의 전혈 값은 하루 4.56mmol 미만의 배뇨와 마찬가지로 낮은 값으로 간주된다.[10]

동물영양

판토텐산 생합성

판토테나이트 칼슘과 덱스판테놀(D-판테놀)은 유럽식품안전청(EFSA)이 승인한 동물 사료 첨가물이다.[1]보충은 돼지의 경우 8~20mg/kg, 가금류의 경우 10~15mg/kg, 어류의 경우 30~50mg/kg, 애완동물의 경우 8~14mg/kg의 순이다.이러한 농도는 권장 농도로, 요구 사항보다 높게 설계된다.[1]사료보충제 성분이 조직 내 판토텐산 농도, 즉 사람이 섭취하는 고기, 계란의 농도를 높인다는 일부 증거가 있으나 이는 소비자 안전에 대한 우려를 제기하지 않는다.[1]

루미넌트 종에서는 판토텐산에 대한 식이 요건이 확립되지 않았다.루미날 미생물에 의한 판토텐산 합성은 식이량보다 20~30배 많은 것으로 나타났다.[33]조향종아리의 루멘에서 판토텐산을 순미생물 합성한 결과 하루 섭취하는 소화가 가능한 유기물은 2.2mg/kg으로 추정됐다.이론적 요건의 5배에서 10배의 판토텐산을 보충했다고 해서 사료용 소의 성장 성능이 향상되지는 않았다.[34]

생합성

박테리아는 아미노산 아스파르테이트와 아미노산 발레린의 전구체에서 판토텐산을 합성한다.아스파라테는 β-알라닌으로 변환된다.발린의 아미노 그룹은 케토-양성으로 대체되어 α-케토아세균을 산출하며, 이는 메틸 그룹의 전이 후 α-케토판토페이트를 형성하고, 그 다음 감소가후 D-판토산(일명 판토산)을 형성한다.그런 다음 β-시닌과 판토산을 응축하여 판토텐산을 형성한다(그림 참조).[13]

역사

추가 정보:비타민 § 히스토리

비타민이라는 용어는 1912년 폴란드 생화학자인 카시미르 펑크가 생명에 필수적인 수용성 미생물 복합체를 분리시킨 비타민이라는 단어에서 유래했는데, 이 모든 것이 아민으로 추정되었다.[35]이 추정이 나중에 사실이 아니라고 결정되었을 때, "e"는 이름에서 삭제되었고, 따라서 "비타민"[19]이 되었다.비타민 명명법은 알파벳순으로, 엘머 맥콜럼은 이것을 지용성 A와 수용성 B라고 불렀다.[19]시간이 지남에 따라 화학적으로 구별되는 수용성 B 비타민 8개가 분리되어 번호가 매겨졌고, 판토텐산은 비타민5 B로 사용되었다.[19]

판토텐산의 본질적인 성질은 1933년 로저 J. 윌리엄스에 의해 효모의 생장에 필요함을 보여줌으로써 발견되었다.[36]3년 후 엘레베젬과 쥬크스는 그것이 닭의 성장과 탈염 방지 요인임을 증명했다.[10]윌리엄스는 이 화합물을 "판토텐산"이라고 불렀는데, 그리스어 판토텐에서 유래한 것으로, 이 이름은 "어디서나"로 번역된다.그의 이유는 그가 실험한 거의 모든 음식에 그것이 들어있다는 것을 발견했기 때문이다.[10]윌리엄스는 1940년에 화학적 구조를 결정하기 시작했다.[10]1953년 프리츠 립만은 그가 1946년에 출간한 작품인 "공영제 A의 발견과 중간대사에 대한 중요성"으로 노벨 생리학 또는 의학상을 공동 수상했다.[37]

참조

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