에피클로로리딘

Epichlorohydrin
(±)-에피클로로리딘[1]
Epichlorohydrin skeletal structure
R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
(R)-에피클로로리딘
S-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
(S)-에피클로리딘
이름
선호 IUPAC 이름
2-(클로로메틸)옥시레인
기타 이름
(클로로메틸)옥시레인
에피클로로리딘
1-클로로-2,3-에폭시프로판
γ-클로로프로필렌산화물
염화 글리시딜
식별자
  • 106-89-8 checkY
3D 모델(JSmol)
79785
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.003.128 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-439-8
164180
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • TX4900000
유니
UN 번호 2023
  • InChi=1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2 checkY
    키: BRLQWZUYTZZJKN-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2
    키: BRLQWZUYTZZJKN-UHFFFAOYE
  • ClCC1CO1
특성.
C3H5ClO
어금질량 92.52 g/190
외관 무색의 액체
냄새 마늘이나 클로로포름과 같은
밀도 1.1812 g/cm3
녹는점 -25.6°C(-14.1°F, 247.6K)
비등점 117.9°C(244.2°F, 391.0K)
7%(20°C)[2]
증기압 13mmHg(20°C)[2]
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
위험
H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P281, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P333+P313, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
3
2
플래시 포인트 32°C(90°F, 305K)
폭발 한계 3.8–21%[2]
치사량 또는 농도(LD, LC):
3617ppm(랫드, 1시간)
2165ppm(랫드, 1시간)
250ppm(랫드, 8시간)
244ppm(랫드, 8시간)
360ppm(랫드, 6시간)[3]
250ppm(랫드, 4시간)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 5ppm(19mg/m3) [피부][2]
REL(권장)
 발암물질[2]
IDLH(즉시 위험)
 Ca [75ppm][2]
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

에피클로로무딘(Epichlorohardin, 약칭 ECH)은 오르가노클로린 화합물이며 에폭시드이다. 그 이름에도 불구하고, 그것은 헤일로 무수인이 아니다. 그것은 자극적이고 마늘과 같은 냄새를 가진 무색의 액체로, 물에 적당히 용해되지만 대부분의 극성 유기 용매와 어울리지 않는다.[4] 그것은 일반적으로 오른손과 왼손잡이 에나토머의 인종적 혼합물로 존재하는 치랄 분자다. 에피클로로아수신은 반응성이 높은 전기영양 화합물로 글리세롤, 플라스틱, 에폭시 글루와 수지, 에폭시 희석제 및 엘라스토머의 생산에 사용된다.

생산

에피클로로리딘은 전통적으로 아릴 염화물로 제조되며, 차아염소산을 첨가한 것부터 시작하여 다음과 같은 두 가지 이산화 알콜이 혼합된다.[5][6]

Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

두 번째 단계에서 이 혼합물은 에폭시드를 주기 위해 베이스로 처리된다.

Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

이런 방식으로 연간 80만t(1997년) 이상의 에피클로로리딘이 생산된다.[7]

글리세롤 노선

에피클로로리딘은 1848년 마르첼린 베르테롯에 의해 처음 묘사되었다. 이 화합물은 글리세롤과 염화 기체 수소 사이의 반응에 대한 연구 중에 격리되었다.[8]

베르테로트의 실험을 연상케 하는 글리세롤투에피클로로필린(GTE) 플랜트가 상용화됐다. 이 기술은 바이오 연료 가공에서 값싼 글리세롤의 가용성을 활용한다.[9] 다우케미칼이 개발한 공정에서 글리세롤은 카르복실산 촉매제가 있는 곳에서 염화수소로 처리하면 두 가지 대체반응을 일으킨다. 이것은 염화 아릴/효포염소산 공정에서 형성된 것과 동일한 중간이며, 마찬가지로 염화/[10]효포염소산 공정에서 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화 염화

GTE-Prozess.svg

기타경로

염소 처리된 중간자 수가 적은 노선은 지속적으로 관심을 끌고 있다. 그러한 과정 중 하나는 염화 아릴의 신기축을 수반한다.[11]

적용들

글리세롤과 에폭시 수지 합성

에피클로로리딘은 주로 에폭시 레진 제조의 빌딩 블록인 비스페놀 A 디글리시딜 에테르로 변환된다.[12] 그것은 또한 다른 레진과 폴리머를 위한 모노머의 전조가 된다. 또 다른 용도는 합성 글리세롤로의 전환이다. 그러나 글리세롤이 폐품인 바이오디젤 생산량이 급격히 증가하면서 시장에 글리세롤이 넘쳐나면서 이 공정이 비경제적으로 변하고 있다. 합성 글리세롤은 현재 민감한 의약품, 그리고 품질 기준이 매우 높은 생명공학 용도에만 사용된다.[13]

소규모 및 틈새 애플리케이션

에피클로로리딘은 많은 유기 화합물들의 합성에 있어 다용도 전구체다. 예를 들어 폭발성 및 추진제 구성에 사용되는 에너지 바인더인 글리시딜 질산염으로 변환된다.[14] 에피클로로무딘은 질산나트륨과 같은 알칼리 질산염과 반응하여 글리시딜 질산염과 알칼리 염화물을 생성한다. 셀룰로오스, 레진, 페인트 등의 용제로 사용되며, 곤충의 기미제로도 쓰임이 밝혀졌다.[15]

에피클로로무딘(petichlorohardin)으로 만든 폴리머(polyamide-epichlorohardin resin)는 종이 보강과 식품 산업에 사용되어 티백, 커피 필터, 소시지/살라미 케이싱 및 정수 제조에 사용된다.[16]

에피클로로리딘의 중요한 생화학적 적용은 덱스트란으로부터 세파덱스 크기 제외 크로마토그래픽 레진을 생산하기 위한 교차 링크제로 사용하는 것이다.[17]

안전

에피클로로리딘은 몇몇 국제 보건 연구 기관과 단체들에 의해 인간에게 발암 가능성이 있거나 있을 가능성이 있는 발암물질로 분류된다.[18][19][20] 높은 수치의 에피클로로무딘을 장기간 구강으로 섭취하면 위장에 문제가 생기고 암의 위험이 증가할 수 있다.[21] 흡입을 통한 에피클로로무딘에 대한 직업상 노출은 폐 자극과 폐암의 위험을 증가시킬 수 있다.[22]

참조

  1. ^ 머크 지수, 12판, 3648.
  2. ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0254". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b "Epichlorohydrin". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ "EPA consumer factsheet". Epa.gov. Retrieved 2011-12-02.
  5. ^ Braun, G. (1936). "Epichlorohydrin and Epybromohydrin". Organic Syntheses. 16: 30. doi:10.15227/orgsyn.016.0030.
  6. ^ Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom. "Epoxides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_531.
  7. ^ Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche. "Allyl Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_425.
  8. ^ Berthelot, Marcellin (1854). "Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux". Ann. Chim. Phys. Série 3. 41: 216–319. Archived from the original on 2015-04-02. Retrieved 2015-03-02.
  9. ^ Doris de Guzman (2011-01-20). "Growing glycerine-to-ECH plants". ICIS Green Chemicals.
  10. ^ Bell, Bruce M.; Briggs, John R.; Campbell, Robert M.; Chambers, Susanne M.; Gaarenstroom, Phil D.; Hippler, Jeffrey G.; Hook, Bruce D.; Kearns, Kenneth; et al. (2008). "Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process" (PDF). CLEAN - Soil, Air, Water. 36 (8): 657. doi:10.1002/clen.200800067. Archived from the original (full text reprint) on 2012-07-18. Retrieved 2012-03-05.
  11. ^ Jun Li, Gongda Zhao, Shuang Gao, Ying Lv, Jian Li, and Zuwei Xi (2006). "Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions". Org. Process Res. Dev. 10 (5): 876–880. doi:10.1021/op060108k.CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  12. ^ Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2012). "Epoxy Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 978-3527306732.
  13. ^ Taylor, Phil (16 October 2008). "Synthetic glycerine is back (but never really went away)!". In-Pharma Technologist. Retrieved 29 November 2018.
  14. ^ 굴드, R.F. 첨단 추진제 화학, ACS 화학 시리즈 54, 1966
  15. ^ "Suburban Water Testing Labs:Epichlorohydrin Fact Sheet". H2otest.com. Archived from the original on 2012-04-05. Retrieved 2011-12-02.
  16. ^ "Government of Canada Chemical Substances: Oxirane,(chloromethyl)-(Epichlorohydrin) CAS Registry Number 106-89-8". 13 February 2008. Retrieved 2013-05-07.
  17. ^ "GE Healthcare Life Sciences - Instructions for Sephadex Media". .gelifesciences.com. Archived from the original on 2012-02-18. Retrieved 2011-12-02.
  18. ^ "EPA Integrated Risk Information System: Epichlorohydrin (CASRN 106-89-8)". Retrieved 2013-05-07.
  19. ^ "Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin". Retrieved 2013-05-07.
  20. ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Epichlorohydrin". Retrieved 2013-09-20.
  21. ^ "Basic Information about Epichlorohydrin in Drinking Water". Retrieved 2013-05-07.
  22. ^ "Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin". Retrieved 2013-05-07.