피루브산
Pyruvic acid
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| 이름 | |||
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| 우선 IUPAC 이름 2-옥소프로판산[1] | |||
| 기타 이름 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 약어 | 피르 | ||
| 체비 | |||
| 첸블 | |||
| 켐스파이더 | |||
| 드러그뱅크 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.004.387 | ||
| 케그 | |||
PubChem CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| C3H4O3 | |||
| 몰 질량 | 88.06 g/g | ||
| 밀도 | 1.250g/cm3 | ||
| 녹는점 | 11.8 °C (53.2 °F, 284.9 K) | ||
| 비등점 | 165 °C (329 °F, 438 K) | ||
| 산도(pKa) | 2.50[2] | ||
| 관련 화합물 | |||
기타 음이온 | 피루브산 이온  | ||
관련 화합물 | |||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
피루브산(CHCOCOOOH3)은 카르본산 및 케톤 관능기를 가진 알파케토산 중 가장 단순하다.피루브산은 복합염기인 CHCOCOU는3− 세포 전체의 여러 대사 경로에서 중간생성물이다.
피루브산은 당분해를 통해 포도당으로부터 만들어지고, 포도당 합성을 통해 탄수화물(예: 포도당)로 다시 전환되거나,[3] 아세틸-CoA와의 반응을 통해 지방산으로 전환될 수 있다.아미노산 알라닌을 생성하는 데도 사용될 수 있으며 발효를 통해 에탄올 또는 젖산으로 전환될 수 있습니다.
피루브산은 산소가 존재할 때 구연산 순환(공기성 호흡이라고도 함)을 통해 세포에 에너지를 공급하고, [4]산소가 부족할 때 발효시켜 젖산을 생성한다.
화학
1834년 Théophile-Jules Pelouze는 타르타르산을 증류하고 글루타르산과 다른 알려지지 않은 유기산을 분리했다.Jöns Jacob Berzelius는 다음 해에 이 다른 산을 특징지었고 [5][6]열을 사용하여 증류되었기 때문에 피루브산이라고 이름 붙였다.정확한 분자 구조는 1870년대에 [7]추론되었다.피루브산은 아세트산과 비슷한 냄새를 가진 무색의 액체이며 [8]물과 혼합된다.실험실에서 피루브산은 타르타르산과 [9]황산수소칼륨의 혼합물을 가열하거나 프로필렌글리콜을 강력한 산화제(예를 들어 과망간산칼륨 또는 표백제)에 의해 산화하거나 염화아세틸과 시안화칼륨의 반응에 의해 형성된 아세틸시안의 가수분해로 제조할 수 있다.
- CHCOCl3 + KCN → CHCOCN3 + KCl
- CHCOCN3 → CHCOCOH3
생화학
피루브산은 생화학에서 중요한 화합물이다.그것은 당분해로 [10]알려진 포도당의 신진대사의 결과이다.포도당 한 분자는 두 가지 방법 중 하나로 더 [10]많은 에너지를 제공하기 위해 사용되는 피루브산 두 분자로 분해됩니다.피루브산은 크렙스 회로(구연산 회로 또는 트리카복실산 회로라고도 함)로 알려진 일련의 반응의 주요 입력물인 아세틸-코엔자임 A로 변환된다.피루브산은 또한 크렙스 회로 중간체를 보충하는 아나플레로틱 반응에 의해 옥살아세트산염으로 전환된다. 또한 옥살아세트산은 포도당 합성을 위해 사용된다.이 반응들은 생화학자인 한스 아돌프 크렙스의 이름을 따서 지어졌는데, 그는 1953년 대사 과정에 대한 연구로 프리츠 리프만과 공동으로 노벨 생리학상을 수상했다.구연산은 반응 중에 형성되는 중간 화합물 중 하나이기 때문에 구연산 회로 또는 트리카르본산 회로라고도 알려져 있다.
산소가 부족하면 산이 혐기적으로 분해되어 동물에서 젖산염, 식물과 미생물(및[11] 잉어)에서 에탄올이 생성됩니다.해당과정의 피루브산은 젖산탈수소효소 및 젖산발효의 조효소 NADH를 사용하여 발효에 의해 젖산염으로, 또는 아세트알데히드(피루브산탈카르복실화효소의 조효소 NADH)를 사용하여 아세트알데히드 및 알코올 발효의 에탄올로 전환된다.
피루브산은 대사 경로의 네트워크에서 중요한 교차점이다.피루브산은 포도당 합성을 통해 탄수화물로, 아세틸-CoA를 통해 지방산 또는 에너지로, 아미노산 알라닌 및 에탄올로 전환될 수 있습니다.따라서, 그것은 몇 가지 주요 대사 과정을 통합한다.
해당과정에 의한 피루브산 생성
해당과정에서 포스포에놀피루브산(PEP)은 피루브산인산화효소에 의해 피루브산으로 전환된다.이 반응은 강하게 발기성이고 되돌릴 수 없다; 글루코네제네시스에서는 피루브산의 PEP로의 역변환을 촉매하기 위해 피루브산 카르복실라아제와 PEP 카르복시키나아제라는 두 가지 효소가 필요하다.
| 포스포에놀피루브산염 | 피루브산인산화효소 | 피루브산염 | |
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| ADP | ATP | ||
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| ADP | ATP | ||
| 피루브산카르복실화효소 및 PEP카르복실화효소 | |||
KEGG 경로 데이터베이스의 복합 C00074. KEGG 경로 데이터베이스의 효소 2.7.1.40. KEGG 경로 데이터베이스의 복합 C00022.
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피루브산 분자
아세틸CoA로의 탈탄산화
피루브산 탈수소효소 복합체에 의한 피루브산 탈탄산화효소는 아세틸-CoA를 생성한다.
| 피루브산염 | 피루브산탈수소효소복합체 | 아세틸-CoA | |
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| CoA + NAD+ | CO2 + NADH + H+ | ||
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카르복실화에서 옥살아세트산염
피루브산카르복실화효소에 의한 카르복실화는 옥살아세트산을 생성한다.
| 피루브산염 | 피루브산카르복실화효소 | 옥살아세트산염 | |
| |  | ||
| ATP + CO2 | ADP + Pi | ||
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알라닌으로의 아미노화
알라닌 트랜스아미나아제에 의한 트랜스아미네이션은 알라닌을 생성한다.
| 피루브산염 | 알라닌트랜스아미나아제 | 알라닌 | |
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| 글루탐산염 | α-케토글루타르산염 | ||
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| 글루탐산염 | α-케토글루타르산염 | ||
젖산염으로의 환원
젖산탈수소효소에 의한 환원효소는 젖산을 생성한다.
| 피루브산염 | 젖산탈수소효소 | 젖산염 | |
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| NADH | NAD+ | ||
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| NADH | NAD+ | ||
환경화학
피루브산은 2차 유기 에어로졸에 [12]풍부한 카르본산이다.
사용하다
피루브산은 체중 감량 보충제로 판매되고 있지만, 신뢰할 수 있는 과학은 아직 이러한 주장을 뒷받침하지 못하고 있다.6개 시험에 대한 체계적인 검토 결과 위약과 비교하여 피루브산과 통계적으로 유의한 체중 차이가 발견되었다.그러나 모든 시험에는 방법론적 약점이 있었고 효과의 크기는 작았다.검토에서는 또한 설사, 팽창, 가스, 저밀도 리포단백질(LDL) 콜레스테롤 증가와 같은 피루브산과 관련된 부작용도 식별했다.저자들은 체중 [13]감량을 위해 피루브산을 사용할 수 있는 충분한 증거가 없다고 결론지었다.
피루브산이 NADH 생성 자극에 의한 신진대사를 개선하고 심장 [14][15]기능을 증가시킨다는 생체내 증거뿐만 아니라 체외 증거도 있다.
「 」를 참조해 주세요.
메모들
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- ^ Dawson, R. M. C.; et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
- ^ Fox, Stuart Ira (2011). Human Physiology (12th ed.). McGraw=Hill. p. 146.[ISBN 실종]
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레퍼런스
- Cody, G. D.; Boctor, N. Z.; Filley, T. R.; Hazen, R. M.; Scott, J. H.; Sharma, A.; Yoder, H. S., Jr (2000). "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate". Science. 289 (5483): 1337–1340. Bibcode:2000Sci...289.1337C. doi:10.1126/science.289.5483.1337. PMID 10958777. S2CID 14911449.
외부 링크
ATP ADP ATP ADP + + 2 ×글리세린알데히드3-인산 2 ×  2 ×  2 ×3-포스포글리세린산 2 ×  2 ×2-포스포글리세린산 2 ×  2 ×포스포에놀피루브산 2 × ADP ATP 2 ×피루브산 2 ×  |
