에틸렌디아민테트라아세트산

Ethylenediaminetetraacetic acid
이 기사는 화학 물질에 관한 것이다.의약품은 에데트산칼슘나트륨을 참조하십시오.
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에틸렌디아민테트라아세트산
Skeletal formula of ethylenediaminetetraacetic acid
이름
우선 IUPAC 이름
2,2γ,2γ,2γ-(에탄-1,2-디일디니트릴로)테트라아세트산[1]
기타 이름
  • 에틸렌디아민테트라아세트산
  • N,N--에탄-1,2-디일비스[N-(카르복시메틸)글리신][1]
  • 디아미노에탄테트라아세트산
  • 에덴산(공역염기 에데타이트)(INN, USAN)
  • 베르센
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 EDTA, H4EDTA
1716295
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.409 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-449-4
144943
케그
메쉬 에데틱+산
RTECS 번호
  • AH4025000
유니
UN 번호 3077
  • InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(17,17)
    키: KCXVZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
특성.
C10H16N2O8
몰 질량 292.244 g/120−1
외모 무채색 결정
밀도 0.860gcm−3(20°C에서)
로그 P −0.836
산도(pKa) 2.0, 2.7, 6.16, 10.26[2]
열화학
-1765.4~-1758.0kJ몰−1
-4461.7 ~ -4454.5 kJ−1 mol
약리학
S01XA05 (WHO) V03AB03 (WHO) (소금)
  • 근육 내
  • 정맥 주사
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H319
P305+P351+P338
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
0
0
치사량 또는 농도(LD, LC):
1000 mg/kg (구강, 쥐)[3]
관련 화합물
관련 알칸산
관련 화합물
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

에틸렌디아민테트라아세트산(EDTA)은 아미노폴리카르본산(식: CHN2(CHCOH22))22이다.이 백색 수용성 고체는3+ 철분(Fe2+/Fe)과 칼슘 이온(Ca2+)과의 결합에 널리 사용된다.그것은 이 이온들을 헥사덴테이트 킬레이트제("6치")로 결합시킨다.EDTA는 여러 가지 소금, 특히 EDTA 이나트륨, 에데트산칼슘나트륨,[4] EDTA 테트라소듐으로 생산된다.

사용하다

섬유 산업

산업계에서 EDTA는 금속 이온을 수용액에서 격리(결합 또는 제한)하는 데 주로 사용됩니다.섬유업계에서는 금속이온 불순물이 염색제품의 색을 변형시키는 것을 방지합니다.펄프 및 제지업계에서 EDTA는 금속이온, 특히2+ Mn이 염소 없는 표백에 사용되는 과산화수소의 불균형을 촉매화하는 능력을 억제한다.마찬가지로 EDTA를 방부제 [5]또는 안정제로서 일부 식품에 첨가하여 금속이온에 의해 촉매작용을 하는 촉매산화성 탈색을 방지한다.아스코르브산 및 벤조산나트륨을 포함한 청량음료에서 EDTA는 벤젠(발암물질)[6]의 형성을 완화한다.

연수제

세탁 애플리케이션의 수경도 감소 및 보일러의 스케일 분해는 EDTA와 관련 복합체에 의존하여 Ca, Mg2+ 및 기타 금속 이온과 결합합니다2+.일단 EDTA에 결합되면, 이러한 금속 복합체는 침전물을 형성하거나 비누와 [citation needed]세제의 작용을 방해할 가능성이 낮아집니다.비슷한 이유로 세척액에는 EDTA가 포함되어 있는 경우가 많습니다.마찬가지로 EDTA는 시멘트 산업에서도 시멘트 [7][page needed]및 클링커에서 유리 석회 및 유리 마그네시아를 측정하기 위해 사용됩니다.

근중립 pH 이하에서 Fe 이온의3+ 용해는 EDTA를 사용하여 달성할 수 있다.이 성질은 수경재배를 포함한 농업에 유용하다.그러나 리간드 형성의 pH 의존성을 고려할 때 EDTA는 위의 중성 [8]토양에서 철 용해도를 개선하는 데 도움이 되지 않는다.그렇지 않으면, 거의 중성 pH 이상에서 철(III)은 불용성 소금을 형성하며, 이는 감수성 식물 종에게 생물적으로 이용 가능한 양이 적다.

스크러빙

[Fe(EDTA)]−수는 가스 흐름에서 황화수소를 제거하기 위해 사용된다.이 변환은 황화수소를 비휘발성 원소인 황으로 산화시킴으로써 이루어집니다.

2 [Fe(EDTA)]+−HS2 → 2 [Fe(EDTA)]+2− S + 2 H+

이 용도에서는 철(II) 중심부가 철(II) 유도체로 환원되고, 철(II) 유도체는 공기로 재산화될 수 있습니다.이와 마찬가지로 [Fe(EDTA)]2−를 사용하여 가스 흐름에서 질소산화물을 제거한다.

[Fe(EDTA)]−의 산화 특성은 은 [4]입자를 용해시키는 데 사용되는 사진촬영에서도 이용된다.

이온 교환 크로마토그래피

EDTA는 이온 교환 크로마토그래피에 의한 랜턴 금속의 분리에 사용되었다.F에 의해 완성되었습니다.1954년 H. Speedding 외 연구진, 이 방법은 원자 [9]번호를 가진 랜타니드 EDTA 복합체의 안정성 상수의 꾸준한 증가에 의존한다.EDTA는 술폰화 폴리스티렌 비즈와2+ Cu를 리테이닝 이온으로 사용하여 란타니드를 순수한 란타니드의 띠로 분리하면서 수지 기둥을 따라 이동시킵니다.란타니드는 원자 번호가 감소하는 순서대로 용출한다.이 방법의 비용 때문에, 역류 용제 추출에 비해, 이온 교환은 현재 란타니드의 최고 순도(일반적으로 99.[citation needed]99%)를 얻기 위해서만 사용됩니다.

약

EDTA 유도체인 칼슘 에데타이트 나트륨은 수은 및 납 [10]중독 치료와 같은 킬레이트 치료에서 금속 이온을 결합하는 데 사용됩니다.그것은 몸에서 여분의 철분을 제거하는 것과 비슷한 방법으로 사용됩니다.이 치료법은 시상혈증 치료에 적용되는 것과 같이 반복 수혈의 합병증을 치료하기 위해 사용된다.

치과

치과의사와 치과의사는 EDTA 용액을 사용하여 무기질 파편(피막층)을 제거하고 치내과에서 뿌리관을 윤활합니다.이 절차는 폐색에 대한 근관을 준비하는 것을 돕는다.또한 계면활성제를 첨가한 EDTA 용액은 근관 내의 석회화를 느슨하게 하고 계장(관상 성형)을 가능하게 하며, 단단하거나 석회화된 근관 내에서 정점을 향해 파일의 첨단을 용이하게 한다.

안약

그것은 안약과 안약에서 방부제(일반적으로 염화벤조알코늄이나 티오메살과 같은 다른 방부제의 작용을 증진시키는 것)의 역할을 한다.

분석.

신장기능을 평가할 때 크롬(III) 복합체 [Cr(EDTA)](−방사성 크롬-51(51Cr)로서)를 정맥주사하여 소변에 대한 여과량을 감시한다.이 방법은 핵의학에서 [11]사구체 여과율(GFR)을 평가하는 데 유용하다.

EDTA는 혈액 분석에 광범위하게 사용된다.EDTA가 혈액 시료에 존재하는 칼슘을 킬레이트하여 응고 과정을 정지시키고 혈액 세포 형태를 보존하는 CBC/FBC용 [12]혈액 시료용 항응고제입니다.EDTA가 함유된 튜브는 라벤더(보라색) 또는 핑크색 [13]상의로 표시된다.EDTA는 납 테스트용 황갈색 탑 튜브에도 포함되며 미량 금속 [13]테스트용 로열 블루 탑 튜브에도 사용될 수 있습니다.

EDTA는 슬라임 분산제로 안구내렌즈(IOL)[14] 삽입 시 세균 증식을 억제하는 효과가 높은 것으로 밝혀졌다.

대체의학

일부 대체의들은 EDTA가 항산화물질로 작용하여 유리기가 혈관벽을 손상시키는 것을 방지하여 아테롬성 동맥경화를 [15]감소시킨다고 믿는다.이러한 생각은 과학적 연구에 의해 뒷받침되지 않으며, 현재 받아들여지고 있는 몇 가지 [16]원칙과 모순되는 것으로 보인다.미국 FDA는 아테롬성 동맥경화증 [17]치료를 위해 승인하지 않았다.그러나 미국 의학협회(ACAM)는 동맥 경화와 다른 만성 퇴행성 문제를 개선하기 위해 킬레이트 요법을 사용하는 의사를 훈련시키는 데 전념하고 있다.

화장품

샴푸, 클리너 및 기타 개인 관리 제품에서는 EDTA 소금이 공기 [18]중 안정성을 향상시키기 위해 분리제로 사용됩니다.

실험실 응용 프로그램

실험실에서 EDTA는 금속 이온을 소거하는 데 널리 사용됩니다.생화학 및 분자생물학에서 이온 고갈은 일반적으로 금속의존성 효소를 비활성화하거나 DNA, 단백질 및 다당류에 [19]대한 손상을 억제하기 위해 사용된다.EDTA는 또한 금속 이온 킬레이션과는 독립적으로 dNTP 가수분해 효소(Taq 중합효소, dUTP 효소, MutT),[20] 간 아르기나아제[21] 및 고추라디시 과산화효소에[22] 대한 선택적 억제제 역할을 한다.이러한 연구 결과는 효소 실험에서 생화학적으로 비활성화된 금속 이온 스캐빈저로서의 EDTA의 사용을 재고할 것을 촉구한다.분석화학에서 EDTA는 복소계 적정 및 물의 경도 분석에 사용되거나 분석을 방해하는 금속 이온을 격리하는 마스킹제로 사용된다.

EDTA는 동물의 각막 궤양의 악화를 막기 위한 항콜라제로서 수의학 안과와 같은 생물의학 실험실에서 많은 전문 용도를 발견합니다.조직배양에서 EDTA는 칼슘에 결합하고 세포간 카드헤린 결합을 방지하는 킬레이트제로 사용되며, 액체 현탁 상태에서 성장한 세포의 응집을 방지하거나 패시징을 위해 부착세포를 분리한다.조직병리학에서 EDTA는 탈염제로서 사용될 수 있으며, 조직 샘플이 탈염되면 마이크로톰을 사용하여 단면을 절단할 수 있다.

EDTA는 또한 금속펩티다아제 범위를 억제하는 것으로 알려져 있으며, 억제 방법은 촉매 활성에 [23]필요한 금속 이온의 킬레이트화를 통해 발생합니다.EDTA는 퇴적물에서 중금속의 생물학적 가용성 테스트에도 사용될 수 있다.그러나, 용액 내 금속의 생물학적 가용성에 영향을 미칠 수 있으며, 이는 특히 광범위한 사용과 용도를 고려할 때 환경에 미치는 영향에 대한 우려를 제기할 수 있다.

EDTA는 또한 원자로의 [24]연료봉에서 크러드(부식 금속)를 제거하기 위해 사용된다.

부작용

EDTA는 LD(rat)가 2.0g/kg~2.2g/[4]kg으로 낮은50 급성 독성을 보인다.그것은 실험동물에서 세포독성과 약유전독성을 모두 지닌 것으로 밝혀졌다.구강 노출은 생식 및 발육적 [18]영향을 유발하는 것으로 알려져 있다.또한[18] 동일한 연구에서 대부분의 화장품 제제에서 EDTA에 대한 피부 노출과 에어로졸화 화장품 제제에서 EDTA에 대한 흡입 노출 모두 경구 투여 연구에서 독성이 있는 것으로 보이는 노출 수준을 밑도는 것으로 나타났다.

합성

이 화합물은 에틸렌디아민과 [25]클로로아세트산으로부터 [26]화합물을 제조한 페르디난드 먼츠에 의해 1935년에 처음 기술되었다.오늘날 EDTA는 주로 에틸렌디아민(1,2-디아미노에탄), 포름알데히드 및 [27]시안화나트륨에서 합성된다.이 경로는 테트라나트륨 EDTA를 생성하며, 이후 단계에서 산 형태로 변환됩니다.

HNCHCHNH2222 + 42 CHO + 4 NaCN + 42 HO → (NaOCH22)2 NCHCHN22 (CHCONA22)2 + 4 NH3
(NaOCH22)2NCHCHN22(CHCONA22)2 + 4 HCl → (HOCH)222NCHCHN22(CHCOH22)2 + 4 NaCl

이 공정은 매년 약 80,000톤의 EDTA를 생산하기 위해 사용됩니다.이 경로를 통해 공생하는 불순물에는 글리신과 니트릴로트리아세트산이 포함되어 있으며, 이들은 암모니아 [4]공동생성물의 반응에서 발생한다.

명명법

EDTA와 다양한 양성자화 형태를 설명하기 위해 화학자들은 배위자인 켤레 염기인 EDTA와4− 그 배위자의 전구체인4 HEDTA를 구별한다.매우 낮은 pH(매우 산성 조건)에서는 완전 양성자화된62+ HEDTA 형태가 우세하지만, 매우 높은 pH 또는 매우 기본적인 조건에서는 완전 탈양성자 EDTA4− 형태가 우세하다.이 글에서 EDTA라는 용어는 HEDTA를 의미하며4−xx− 복합체에서는4− EDTA가 테트라아니온 배위자를 의미한다.

배위 화학 원리

금속-EDTA 킬레이트(Co(III) 복합체)
EDTA4− 배위자가 7좌표인2 Fe(−II)를 완전히 캡슐화하지 않음을[28] 나타내는 [Fe(EDTA)(HO)]의 구조

배위화학에서 EDTA는4− 배위자의 아미노폴리카르본산 계열의 구성원이다.EDTA는4− 보통 2개의 아민과 4개의 카르복실산염을 통해 금속 양이온에 결합합니다.결과적으로 생기는 배위 화합물의 대부분은 팔면체 기하학을 채택한다.이러한 팔면체 복합체는 그 적용에 거의 영향을 미치지 않지만 키랄이다.코발트(III) 음이온[Co(EDTA)]−이 에난티오머로 [29]분해되었다.EDTA의4− 많은 복합체는 물에 대한 추가 결합의 형성, 즉 7개 좌표 복합체 또는 물에 의한 카르본산염 암의 변위 때문에 더 복잡한 구조를 채택한다.EDTA의 철(III) 복합체는 [30]7좌표이다.EDTA의 개발에 대한 초기 [31]작업은 1940년대에 Gerold Schwarzenbach에 의해 수행되었다.EDTA는 특히 Mn(II), Cu(II), Fe(III), Pb(II) 및 Co([32][page needed]III)와 강한 복합체를 형성한다.

EDTA 콤플렉스의 몇 가지 특징은 EDTA의 적용과 관련이 있다.첫째, 이 배위자는 치아가 높기 때문에 금속 양이온에 대한 친화력이 높습니다.

[Fe(HO2)]63+ + HEDTA4 [ [Fe(EDTA)]− + 6 HO2 + 4 HK+eq = 1025.1

이렇게 쓴 평형지수는 금속 이온이 EDTA와 결합하기 위해 양성자와 경쟁한다는 것을 보여준다.금속 이온은 EDTA에 광범위하게 둘러싸여 있기 때문에 촉매 특성이 억제되는 경우가 많습니다.마지막으로4− EDTA 복합체는 음이온성이기 때문에 물에 잘 녹는 경향이 있다.이러한 이유로 EDTA는 금속 산화물과 탄산염의 침전물을 녹일 수 있습니다.

유리 EDTA의 pKa 값은 0, 1.5, 2, 2.66(4개의 카르복실기 탈양성자)과 6.16, 10.24(2개의 아미노기 [33]탈양성자)이다.

환경의 운명

비생물 분해

EDTA는 매우 널리 사용되고 있어 지속적인 유기 오염 물질인지에 대한 의문이 제기되어 왔다.EDTA는 다양한 산업, 제약 및 기타 경로에서 많은 긍정적인 기능을 제공하지만, EDTA의 수명은 환경에 심각한 문제를 일으킬 수 있습니다.EDTA의 열화는 느리다.그것은 주로 햇빛이 [34]비치는 곳에서 생식에 의해 발생한다.

지표수에서 EDTA를 제거하는 가장 중요한 과정은 400nm [35]미만의 파장에서 직접 광분해하는 것이다.광 조건에 따라 지표수에서 철(III) EDTA의 광분해 반감기는 11.3분에서 100시간 [36]이상까지 낮을 수 있다.EDTA 자체는 아니지만 FeEDTA의 분해는 ED3A, 디아세테이트(EDDA), 모노아세테이트(EDMA)의 철 복합체를 생성하며, ED3A는 상당히 높은 내성을 보이는 반면 EDDA 및 EDMA 생분해물의 92%를 생성한다.환경에 풍부한 많은 EDTA 종(Mg 및2+ Ca2+ 등)이 보다 지속적이다.

생분해

많은 산업용 폐수 처리 공장에서는 미생물을 사용하여 [37]EDTA를 80% 정도 제거할 수 있습니다.그 결과 발생하는 부산물은 ED3A와 이미노디아세트산(IDA)으로, 이는 골격과 아세틸기 모두 공격을 받았음을 시사한다.일부 미생물은 EDTA에서 질산염을 형성한다는 사실도 밝혀졌지만, 중간 알칼리성 조건인 pH 9.0~9.[38]5에서 최적으로 기능한다.

하수 처리장에서 격리된 여러 박테리아 변종이 EDTA를 효율적으로 분해합니다.특정 변종에는 아그로박테륨 라디오박터 ATCC 55002와[39] BNC1, BNC2,[40] 변형 DSM9103 [41]등의 의사도모나도타의 서브브런치가 포함된다.이 세 변종은 유산소 호흡의 유사한 특성을 공유하며 그램 음성 박테리아로 분류된다.광분해와는 달리 킬레이트종은 분해하기 위해 철(II)에만 국한되지 않는다.오히려, 각 변형은 고유하게 다양한 금속을 소비합니다.EDTA는 여러 효소 경로를 통해 복합된다.아그로박테륨 라디오박터는 Fe(III) EDTA만[40] 분해하는 반면 BNC1과 DSM9103은 철(III) EDTA를 분해할 수 없으며 칼슘, 바륨, 마그네슘 및 망간(Magnes)에 더 적합합니다.II)[42] 콤플렉스EDTA 복합체는 분해 전에 해리가 필요하다.

EDTA의 대체 수단

환경 안전에 대한 관심은 EDTA와 같은 아미노폴리 카르복실산염의 생분해성에 대한 우려를 불러일으켰다.이러한 우려는 대체 아미노폴리카르복실산염의 [34]연구를 장려한다.킬레이트 후보제로는 니트릴로트리아세트산(NTA), 이미노디수크인산(IDS), 폴리아스파르트산, S, S-에틸렌디아민-N, N-디수크인산(EDDS), 메틸글리시네디악산(MGDA) 및 L-글루탐산, 아세트산, 아세트산, 아세트산, 아세트산을 들 수 있다.

이미노디수신산(IDS)

1998년 이후 상업적으로 사용된 이미노디수진산(IDS)은 불과 7일 후에 약 80% 생분해된다.IDS는 칼슘과 매우 잘 결합하고 다른 중금속 이온과 안정적인 화합물을 형성합니다.킬레이트 후 독성이 낮을 뿐만 아니라 대규모 수확이 가능한 아그로박테륨 투메파시엔스(BY6)에 의해 IDS가 분해된다.관련된 효소인 IDS 에피머라아제 및 C-N 리아제에는 보조 [44]인자가 필요하지 않습니다.

폴리아스파르트산

폴리아스파르트산은 IDS와 마찬가지로 칼슘과 다른 중금속 이온에 결합합니다.그것은 부식 억제제, 폐수 첨가제, 농업용 폴리머를 포함한 많은 실용적인 응용 분야를 가지고 있습니다.폴리아스파르트산계 세탁세제는 EU 꽃 에코라벨을 [45]받은 세계 최초의 세탁세제였다.폴리아스파르트산의 칼슘 결합능력은 약제부하 나노캐리어를 [46]골격으로 하는 데 이용되어 왔다.폴리아스파르트산에 기초한 하이드로겔을 섬유에서 입자까지 다양한 물리적 형태로 제조함으로써 킬레이트 이온을 [47]용액에서 쉽게 분리할 수 있다.따라서 EDTA보다 약함에도 불구하고 폴리아스파르트산은 이러한 특징과 생체적합성 [48]및 생분해성으로 인해 여전히 실행 가능한 대안으로 간주될 수 있다.

S, S-에틸렌디아민-N, N-디수진산(EDDS)

EDTA, 에틸렌디아민-N, N--디수치닌산(EDDS)의 구조 이성질체는 S,[49] S 형태로 생분해성이 용이하다.

메틸글리세디악산(MGDA)

트리소듐 디카르복시메틸알라닌산(MGDA)은 메틸글리세디악산(Methylglycenediacetic acid, MGDA)으로도 알려져 있어 생분해율이 68% 이상으로 높지만 다른 많은 킬레이트제와 달리 적응된 박테리아가 도움을 주지 않으면 분해될 수 있다.또한 EDDS나 IDS와 달리 MGDA는 높은 안정성과 전체 pH [citation needed]범위를 유지할 수 있습니다.MGDA는 니트릴로트리아세트산(NTA)에 버금가는 동원 능력을 가진 효과적인 킬레이트제이며, 산업용 물과 신장결석 [50]환자의 소변에서 옥살산칼슘을 제거하기 위한 용도로 사용된다.

검출 및 분석 방법

생체시료에서 EDTA를 검출하고 측정하는 가장 민감한 방법은 선택적 반응 모니터링 모세혈관 전기영동 질량분석법(SRM-CE/MS)으로, 사람 혈장 내 검출한계는 7.3ng/mL이고 정량한계는 15ng/mL이다.[51]이 방법은 7~8nL의 [51]샘플 볼륨에서 작동합니다.

EDTA는 비알코올 음료에서도 2.0μg/[52][53]mL 수준에서 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)를 사용하여 측정되었습니다.

대중문화에서

  • 영화 블레이드(1998)에서 EDTA는 뱀파이어 [54]피와 접촉하면 폭발하는 뱀파이어를 죽이는 무기로 사용된다.

레퍼런스

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