클로로아세트산

클로로아세트산
이름
	선호 IUPAC 이름 클로로아세트산
	체계적 IUPAC 이름 클로로에탄노산
	기타 이름 2-클로로아세트산; 2-클로로에탄노산
식별자
CAS 번호	79-11-8 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
3DMET	B02139;
체비	CHEBI:27869 ;
켐벨	켐벨14090 ;
켐스파이더	10772140 ;
ECHA InfoCard	100.001.072
EC 번호	201-178-4;
케그	D07677 ; C06755;
펍켐 CID	300;
RTECS 번호	AF8575000;
유니	5GD84Y125G ;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID4020901 ;
	인치 InChi=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2, (H,4, 5) 키: FOCATSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2, (H,4,5) 키: FOCATSVDIKZOP-UHFFFAOYAR;
	스마일즈 ClCC(O)=O;
특성.
화학식	C2H3CLO2
어금질량	94.49 g·190−1
외관	무색 또는 백색 결정체
밀도	1.58g/cm3
녹는점	63°C(145°F, 336K)
비등점	189.3°C(372.7°F, 462.4K)
용해성(수중)	85.8 g/100 mL(25 °C)
용해성	메탄올, 아세톤, 디에틸에테르, 벤젠, 클로로포름, 에탄올에 녹는다.
로그 P	0.22
증기압	0.22 hPa
산도(pKa)	2.86
자기 감수성(magnetic susibility)	-48.1×10cm−63/cm
굴절률(nD)	1.4351(55°C)
구조
결정구조	단음이의
열화학
열 용량 (C)	144.02 J/(K·몰)
의 성 엔탈피; 대형화 (ΔfH⦵298)	−490.1 kJ/mol
위험
	산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험	알킬링제
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H301, H311, H314, H331, H400
예방문	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)	3 1 0
플래시 포인트	126°C(259°F, 399K)
자동점화; 온도	470°C(878°F, 743K)
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간 선량)	165 mg/kg(강화, 구강)
안전 데이터 시트(SDS)	외부 MSDS
관련 화합물
관련 화합물	2-염소프로피온산; 클로로아세테산나트륨
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

클로로아세트산(Cloroacetic acid, mca)은 산업적으로 모노클로아세트산(monochloroacetic acid, MCA)으로 알려져 있으며, ClCHCOH라는₂₂ 공식을 가진 오르간오클로린 화합물이다. 이 카복실산은 유기합성에 유용한 구성 요소다. 무색 고체다. 관련 화합물은 디클로로아세트산과 트리클로아세트산이다.

생산

클로로 아세트 산 먼저(순수한 형태에서)1843년 프랑스 화학자 펠릭스 르블랑(1813–1886)에 의해 sunlight,[2]의 존재와 1857년(순수한 형태로)독일 화학자 라인홀트 호프만(1831–1919)에 의해 염소와 sunlight,[3]의 존재와 그 후 프랑스인에 의해에 빙초산 refluxing에 아세트 산 chlorinating에서 작성하였다. chemisCharles Adolp Wurtz는 또한 1857년에 염화 클로로아세틸을 가수분해하여 또한 CLCOCl에₂ 의해 만들어졌다.^[4]

클로로아세트산은 두 가지 경로로 산업적으로 준비된다. 주요 방법은 아세트산을 염소 처리하고 아세트산 무수화물(아세트산)을 촉매로 하는 것이다.

HC-COOH
₃ + Cl
₂ → ClHC-COOH
₂ + HCl

이 경로는 불순물로서 디클로로아세트산과 트리클로아세트산이 생산되어 어려움을 겪으며, 이는 증류로 인해 분리되기 어렵다.

HC-COOH
₃ + 2Cl
₂ → ClHC-COOH
₂ + 2HCl

HC-COOH
₃ + 3Cl
₂ → CLC-COOH
₃ + 3HCl

두 번째 방법은 트리클로로에틸렌의 가수분해를 수반한다.

ClHC=CCL₂ + 3 HO
₂ → HO-CH-COOH
₂ + 3 HCl

가수 분해는 황산의 농축액(최소 75%)에서 130–140 °C에서 수행한다. 이 방법은 할로겐화 경로와는 달리 매우 순수한 제품을 생산한다. 그러나 HCl이 상당량 방출되면서 할로겐화 루트의 인기가 높아지고 있다. 연간 약 42만 톤이 전세계적으로 생산된다.^[5]

사용 및 반응

대부분의 반응은 C-Cl 결합의 높은 반응성을 이용한다.

클로로아세트산은 가장 큰 규모의 도포에서 도포제인 카르복시메틸 셀룰로오스와 카르복시메틸 전분을 준비하는데 사용된다.

클로로페놀로 에스테리피케이션에 의한 페녹시 제초제 생산에도 클로로페놀산이 사용된다. 이런 방식으로 2-메틸-4-클로로페녹시아세트산(MCPA), 2,4-디클로로페녹시아세트산(2 ,4-T), 2,4-트리클로페녹시아세트산(2,4-T)이 생산된다. 제초제 글리포산염과 디메토산염의 전구체다. 클로로아세트산은 아드레날린(에피네프린)의 전구체인 클로로아세틸 염화물로 전환된다. 황화물에 의한 염화물의 변위는 티오글리콜산을 주는데, 티오글리콜산은 PVC에서 안정제로 사용되고 일부 화장품에서는 성분으로 사용된다.^[5]

유기화학에서 그 유용성을 보여주는 예로는 살리실알데히드와 클로로아세트산의 O-알킬화, 결과 에테르의 디카르복시화, 벤조푸란 생성 등이 있다.^[6]^[7]

안전

다른 클로로아세트산과 관련 할로겐화탄소와 마찬가지로 클로로아세트산은 위험한 알킬링제다. 쥐의 LD는₅₀ 76mg/kg이다.^[5]

미국 비상계획 및 공동체 알권리법 제302조(미국법전 제42조 제11002)에 규정된 미국 내에서는 극도로 위험한 물질로 분류되며, 상당량을 생산, 저장 또는 사용하는 시설별로 엄격한 보고 요건이 적용된다.^[8]

참고 항목

플루오로아세트산

참조

^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
^ 르블랑, 펠릭스 (1844) "레버 드 레테르 아세티크 파를 클로르, 기타 미립자 수르 레테르 아세티크 페르클로로레"(프랑스어), 안날레스 드 치미에 외 체격, 3시리즈, 10편 : 197–221; 특히 p.2를 참조한다.
^ 호프만, 라인홀드 (1857) "Uber Monochlorecesigsaure"(독일어) (단노클로라세트산), 안날렌 데르 케미(Annalen der Chemie und Pharmicie), 102 (1) : 1–20.
^ 우르츠, 아돌프 (1857년) "주 sur'l'déhid et sur et sur le clorure d'acétyle"(프랑스어) (알데히드 및 아세틸 염화물 관련 참고), 안날레스 데 치미 외 체격, 3번째 시리즈, 49: 58–62 페이지 61 참조.
^ ^a ^b ^c Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. (2005). "Chloroacetic Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537.
^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone". Organic Syntheses. 46: 28. doi:10.15227/orgsyn.046.0028.; Collective Volume, vol. 5, p. 251.
^ Inglis, J. K. H. (1928). "Ethyl Cyanoacetate". Organic Syntheses. 8: 74. doi:10.15227/orgsyn.008.0074.
^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (1 July 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on 25 February 2012. Retrieved 29 October 2011. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)CS1 maint: 포스트스크립트(링크)

외부 링크

"Monochloroacetic Acid". CABB. Archived from the original on 6 February 2015. Retrieved 6 February 2015.
"Monochloroacetic Acid". IPCS Inchem. Retrieved 20 May 2007.

[1] Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.

[2] 르블랑, 펠릭스 (1844) "레버 드 레테르 아세티크 파를 클로르, 기타 미립자 수르 레테르 아세티크 페르클로로레"(프랑스어), 안날레스 드 치미에 외 체격, 3시리즈, 10편 : 197–221; 특히 p.2를 참조한다.

[3] 호프만, 라인홀드 (1857) "Uber Monochlorecesigsaure"(독일어) (단노클로라세트산), 안날렌 데르 케미(Annalen der Chemie und Pharmicie), 102 (1) : 1–20.

[4] 우르츠, 아돌프 (1857년) "주 sur'l'déhid et sur et sur le clorure d'acétyle"(프랑스어) (알데히드 및 아세틸 염화물 관련 참고), 안날레스 데 치미 외 체격, 3번째 시리즈, 49: 58–62 페이지 61 참조.

[Ullmann-5] Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. (2005). "Chloroacetic Acids". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537.

[6] Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone". Organic Syntheses. 46: 28. doi:10.15227/orgsyn.046.0028.; Collective Volume, vol. 5, p. 251.

[7] Inglis, J. K. H. (1928). "Ethyl Cyanoacetate". Organic Syntheses. 8: 74. doi:10.15227/orgsyn.008.0074.

[gov-right-know-8] "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (1 July 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on 25 February 2012. Retrieved 29 October 2011. {{cite journal}}: Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)CS1 maint: 포스트스크립트(링크)

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

권한통제
일반	통합 권한 파일(독일)
국립도서관	라트비아 일본.

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생산

사용 및 반응

안전

참고 항목

참조

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이름


선호 IUPAC 이름 클로로아세트산
체계적 IUPAC 이름 클로로에탄노산
기타 이름 2-클로로아세트산 2-클로로에탄노산
식별자
CAS 번호	79-11-8^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
3DMET	B02139
체비	CHEBI:27869^Y
켐벨	켐벨14090^Y
켐스파이더	10772140^Y
ECHA InfoCard	100.001.072
EC 번호	201-178-4
케그	D07677^Y C06755
펍켐 CID	300
RTECS 번호	AF8575000
유니	5GD84Y125G^Y
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID4020901
인치 InChi=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2, (H,4,^Y5) 키: FOCATSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N^Y InChi=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2, (H,4,5) 키: FOCATSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
스마일즈 ClCC(O)=O
특성.
화학식	C₂H₃CLO₂
어금질량	94.49 g·190⁻¹
외관	무색 또는 백색 결정체
밀도	1.58g/cm³
녹는점	63°C(145°F, 336K)
비등점	189.3°C(372.7°F, 462.4K)
용해성(수중)	85.8 g/100 mL(25 °C)
용해성	메탄올, 아세톤, 디에틸에테르, 벤젠, 클로로포름, 에탄올에 녹는다.
로그 P	0.22
증기압	0.22 hPa
산도(pK_a)	2.86^[1]
자기 감수성(magnetic susibility)	-48.1×10cm⁻⁶³/cm
굴절률(n_D)	1.4351(55°C)
구조
결정구조	단음이의
열화학
열 용량 (C)	144.02 J/(K·몰)
의 성 엔탈피 대형화 (Δ_fH^⦵₂₉₈)	−490.1 kJ/mol
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험	알킬링제
GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	위험
위험 명세서	H301, H311, H314, H331, H400
예방문	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)	3 1 0
플래시 포인트	126°C(259°F, 399K)
자동점화 온도	470°C(878°F, 743K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
LD₅₀(중간 선량)	165 mg/kg(강화, 구강)
안전 데이터 시트(SDS)	외부 MSDS
관련 화합물
관련 화합물	2-염소프로피온산 클로로아세테산나트륨
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
NVERIFI (?란^YN?
Infobox 참조 자료