문어

Octopine
옥타민과 혼동하지 않기 위해서입니다.
문어
Stereo, skeletal formula of octopine ((2S)-2-{[(1R)-1-carboxyethyl]amino})
이름
IUPAC 이름
2-[1-카르복시테틸]아미노]-5-(다이아미노메틸이데아미노)펜타노산[citation needed]
식별자
  • 34522-32-2 (2S)-2-{[(1R)-1-카르복시테틸]아미노} ☒N
3D 모델(JSmol)
3DMET
체비
켐스파이더
  • 414 ☒N
  • 389221 (2S)-2-아미노 ☒N
  • 97253 (2S)-2-{[(1R)-1-카르복시테틸]아미노} ☒N
케그
메슈 문어의
펍켐 CID
  • 427
  • 440237 (2S)-2-아미노
  • 12313676 (2S)-2-{[(1S)-1-카르복시테틸]아미노}
  • 108172 (2S)-2-{[(1R)-1-카르복시테틸]아미노}
  • InChI=1S/C9H18N4O4/c1-5(7(14)15)13-6(8(16)17)3-2-4-12-9(10)11/h5-6,13H,2-4H2,1H3,(H,14,15)(H,16,17)(H4,10,11,12) ☒N
    키: IMXSCDUAFEIOE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CC(NC(NCCNC(N)=N)C(O)=O)C(O)C(O)=O)=O.
특성.
C9H18N4O4
어금질량 246.267 g·2010−1
관련 화합물
관련 알카노산
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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문어는 아미노산 아르기닌과 알라닌의 파생물이다.그것은 오핀으로 알려진 화학 화합물의 종류 중 처음으로 발견된 것이다.문어는 1927년에 처음 고립된 문어 문어로부터 그것의 이름을 얻었다.[1]

문어는 문어, 펙텐 막시무스, 시펀쿨루스 누두스와 같은 무척추동물의 근육 조직으로부터 격리되어 젖산의 아날로그 역할을 하고 있다.[2]식물은 또한 아그로박테리움 투미파시엔스에 의해 감염되고 문어 합성 유전자가 박테리아에서 식물로 옮겨진 후에 이 화합물을 생산할 수 있다.[3]

문어는 NADH 의존 효소 문어인 탈수소효소(ODH)의 작용을 통해 피루빅산과 아르기닌의 환원 응축에 의해 형성된다.[4]그 반응은 되돌릴 수 있어 피루빅산과 아르기닌이 재생될 수 있다.

Synthesis octopine.svg

참조

  1. ^ Morizawa, Kiyoshi (1927). "The extractive substances in Octopus octopodia". Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto. 9: 285–298.
  2. ^ Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). "Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus". Science. 195 (4273): 72–4. Bibcode:1977Sci...195...72H. doi:10.1126/science.831256. PMID 831256.
  3. ^ Hooykaas, Paul J. J.; Schilperoort, Rob A. (1 May 1992). "Agrobacterium and plant genetic engineering". Plant Molecular Biology. 19 (1): 15–38. doi:10.1007/BF00015604. PMID 1600167. S2CID 36172990.
  4. ^ Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). "A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus". Journal of Molecular Biology. 381 (1): 200–11. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003. PMID 18599075.