트리에틸렌테트라민

Triethylenetetramine
트리에틸렌테트라민
Skeletal formula of triethylenetetramine
Ball and stick model of triethylenetetramine
Spacefill model of triethylenetetramine
이름
우선 IUPAC 이름
N1,N-1′(에탄-1,2-디아민)di(에탄-1,2-디아민)
기타 이름
  • N,N'-비스(2-아미노에틸)에탄-1,2-디아민
  • 테타
  • 트리엔
  • 트리엔틴(INN)
  • 염산트리엔틴
  • MK-0681
식별자
3D 모델(JSmol)
605448
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.003.591 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-950-6
27008
케그
메쉬 트리엔틴
RTECS 번호
  • YE6650000
유니
UN 번호 2259
  • InChI=1S/C6H18N4/c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8/h9-10H, 1-8H2 checkY
    키: VILCJCGEZXXTO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • NCCNCCN
특성.
C6H18N4
몰 질량 146.238 g/g−1
외모 무색 액체
냄새 비린내, 암모니아성
밀도 982 mg mL−1
녹는점 -34.6°C, -30.4°F, 238.5K
비등점 266.6°C, 511.8°F, 539.7K
혼재
로그 P 1.985
증기압 1Pa 미만(20°C에서)
1.496
열화학
376 J K−1−1 mol (60 °C에서)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark
위험.
H312, H314, H317, H412
P273, P280, P305+P351+P338, P310
플래시 포인트 129 °C (264 °F, 402 K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 550 mg−1 (토끼, 토끼)
  • 2.5g−1 (구강, 쥐)
약리학
A16AX12(WHO)
라이선스 데이터
입으로
법적 상태
관련 화합물
관련 아민
관련 화합물
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

트리에틸렌테트라민(TETA 및 trien)은 트리엔틴(INN)이라고도 하며, 식 [CHNHCHCHNH2222]2의 유기 화합물이다.이 기름진 액체는 무색이지만, 많은 아민과 마찬가지로 오래된 샘플은 공기 산화 작용으로 인한 불순물로 인해 노란색을 띠게 됩니다.극성 용제에 용해됩니다.분기 이성질체 트리스(2-아미노에틸)아민과 피페라진 유도체는 TETA의 [10]시료에도 존재할 수 있다.

사용하다

TETA의 반응성과 용도는 관련된 폴리아민 에틸렌디아민 및 디에틸렌트리아민에 대한 반응성과 용도와 유사하다.주로 에폭시 [11][12]경화 시 가교제("경화제")로 사용됩니다.

의료 용도

트리에틸렌테트라민
임상 데이터
상호Syprine, Cuprior, Cufence, 기타
AHFS/Drugs.com모노그래프
라이선스 데이터
식별자
  • (2-글루세틸)({2-글루세틸(2-글루세틸)-에틸})아민
드러그뱅크
PDB배위자
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.003.591 Edit this at Wikidata

트리엔틴 염산염으로 불리는 TETA의 염산염은 특히 페니실라민에 [6]내성이 없는 사람들에게 윌슨병을 치료하기 위해 체내에서 구리를 결합하고 제거하는 데 사용되는 킬레이트제입니다.일부에서는 트리엔틴을 1차 치료제로 추천하지만 페니실라민에 대한 경험은 더 [13]넓다.

염산트리엔틴(브랜드명 Syprine)은 1985년 [6]11월 미국에서 의료용으로 승인되었습니다.

트리엔틴 테트라염산염(브랜드명 큐프리오르)은 2017년 [8]9월 유럽연합(EU)에서 의료용으로 승인되었다.D-페니실라민 [8]요법에 불내성이 있는 5세 이상의 성인, 청소년 및 아동의 윌슨병 치료에 사용된다.

트리엔틴 염산염(브랜드명 쿠펜스)은 2019년 [9]7월 유럽연합(EU)에서 의료용으로 승인되었다.D-페니실라민 [9]요법에 불내성이 있는 5세 이상의 성인, 청소년 및 아동의 윌슨병 치료에 사용된다.

가장 흔한 부작용은 특히 치료를 시작할 때 메스꺼움, 피부 발진, 십이지장염, 그리고 심각한 대장염이 포함된다.[9]

사회와 문화

논쟁

미국에서 Valeant Pharmacuticals International은 자사의 Syprine 브랜드인 TETA의 가격을 5년간 [14]100알에 대해 625달러에서 21,267달러로 인상했다.뉴욕타임스는 이 "터무니없는" 가격 인상이 대중의 [14]분노를 야기했다고 말했다.Teva Pharmacuticals는 환자와 의사가 더 저렴할 것으로 예상하는 제네릭을 개발했지만 2018년 2월 출시 당시 Teva의 가격은 100알에 18,[14]375달러였다.Harvard Medical School에서 약물 가격을 연구하는 Aaron Kesselheim은 제약회사들이 시장에서 견딜 [14]수 있을 것으로 생각되는 가격으로 제품의 가격을 매긴다고 말했다.

생산.

TETA는 에틸렌디아민 또는 에탄올아민/암모니아 혼합물을 산화물 촉매 위에 가열하여 제조된다.이 과정은 다양한 아민, 특히 증류 [11][15]및 승화에 의해 분리되는 에틸렌 아민을 제공합니다.

배위 화학

TETA는 배위 화학에서 4방사선산염 배위자이며,[16] 여기서 Trien이라고 한다.M(트리엔)형 팔면체 복합체L은2 몇 가지 디스테레오머 [17]구조를 채택할 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ a b "Trientine Waymade". Therapeutic Goods Administration (TGA). 25 January 2021. Retrieved 8 September 2021.
  2. ^ a b "AusPAR: Trientine dihydrochloride". Therapeutic Goods Administration (TGA). 3 May 2021. Retrieved 8 September 2021.
  3. ^ "Summary Basis of Decision (SBD) for Mar-Trientine". Health Canada. 23 October 2014. Retrieved 29 May 2022.
  4. ^ "Cuprior 150 mg film-coated tablets - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). Retrieved 21 September 2020.
  5. ^ "Trientine dihydrochloride Tillomed 250 mg capsules, hard - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). Retrieved 21 September 2020.
  6. ^ a b c "Syprine- trientine hydrochloride capsule". DailyMed. 22 December 2016. Retrieved 21 September 2020.
  7. ^ "Trientine hydrochloride capsule". DailyMed. 28 February 2020. Retrieved 21 September 2020.
  8. ^ a b c "Cuprior EPAR". European Medicines Agency (EMA). Retrieved 21 September 2020. 텍스트는 이 소스인 © 유럽 의약품청에서 복사한 것입니다.출처가 확인되면 복제가 허가됩니다.
  9. ^ a b c d "Cufence EPAR". European Medicines Agency (EMA). 24 May 2019. Retrieved 21 September 2020. 텍스트는 이 소스인 © 유럽 의약품청에서 복사한 것입니다.출처가 확인되면 복제가 허가됩니다.
  10. ^ "Ethyleneamines" (PDF). Huntsman. 2007.
  11. ^ a b Eller K, Henkes E, Rossbacher R, Höke H (2005). "Amines, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  12. ^ "Triethylenetetramine". webbook.nist.gov. Retrieved 2022-07-20.
  13. ^ Roberts EA, Schilsky ML (June 2003). "A practice guideline on Wilson disease" (pdf). Hepatology. 37 (6): 1475–92. doi:10.1053/jhep.2003.50252. PMID 12774027. S2CID 263620.[데드링크]
  14. ^ a b c d Thomas K (23 February 2018). "Patients Eagerly Awaited a Generic Drug. Then They Saw the Price". The New York Times. Retrieved 21 September 2020.
  15. ^ Brydson JA (1999). "Epoxide Resins". In Brydson JA (ed.). Plastics Materials (Seventh ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. pp. 744–777. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X. ISBN 9780750641326.
  16. ^ von Zelewsky A (1995). Stereochemistry of Coordination Compounds. Chichester: John Wiley. ISBN 047195599X.
  17. ^ Utsuno S, Sakai Y, Yoshikawa Y, Yamatera H (1985). "Three Isomers of the Trans -Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation". Three Isomers of the trans-Diammine-[N,N′-bis(2-Aminoethyl)-1,2-Ethanediamine]-Cobalt(III) Complex Cation. Inorganic Syntheses. Vol. 23. pp. 79–82. doi:10.1002/9780470132548.ch16. ISBN 9780470132548.

외부 링크