1,3-인도니온

1,3-Indandione
1,3-인도니온
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
우선 IUPAC 이름
1H-인덴-1,3(2H)-디온
기타 이름
인단디온, 1,3-디케토히드린덴, 1,3-디옥소인단, 1,3-히드린디온
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.009.191 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C9H6O2/c10-8-5-9(11)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-4H, 5H2 checkY
    키: UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C9H6O2/c10-8-5-9(11)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-4H, 5H2
    키: UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYAR
  • C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=o
  • O=C2c1cc1C(=O)C2
특성.
C9H6O2
몰 질량 146.15g/140g/140−1
외모 백색 고체
밀도 1.37g/cm3
녹는점 129 ~ 132 °C (264 ~270 °F, 402 ~405 K)[1][2]
경미하다
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

1,3-인단디온(때로는 단순히 인단디온)은 분자식이64 CH(CO)2CH인2 유기 화합물이다.인단 프레임워크 상의 β-디케톤이다.이것은 무색 또는 흰색 고체이지만 샘플은 노란색 또는 녹색으로 보일[3] 수 있습니다.널리 사용되는 빌딩[4][5] 블록입니다.

구조 특성

고체 1,3-인단디온은 디케톤으로 물 속의 용액으로서 부분적으로(~2%) 엔올화된다.에놀레이트 음이온은 상당한 탈국소화를 나타내며, 가장 높은 전자 밀도는 두 번째 탄소에 있습니다.이 산염기 작용은 화합물의 많은 성질을 설명한다.

준비

아세트산에틸프탈산디메틸의 클라이젠 축합에 의해 얻어지는 2-에톡시카르보닐-1,3-인단디온의 나트륨염을 탈탄산화함으로써 1,3-인단디온을 제조할 수 있다.

Indandione-decarboxilation.svg
NaECI preparation.svg

화학적 성질

C-2 위치에 있는 탄소는 양쪽 카르보닐알파이므로 친핵체 역할을 할 수 있다.자기 알돌 축합이 매우 쉽게 진행되어 빈돈이 발생합니다.

Bindone-formation.svg

브롬화는 다음 두 위치에서 발생합니다.

Bromination 1,3-Indanediol.svg

카르보닐기 또는 카르보닐기를 사용하는 방법에 따라 알코올기 또는 메틸렌기환원할 수 있다.

Partial Reduction 1,3-Indanedione.svg
Reduction 1,3-Indanedione.svg


「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ 시그마알드리치의 1,3-인도이온
  2. ^ Acros Organics의 MSDS, 2011년 6월 16일 취득
  3. ^ (러시아어) н ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( (: ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( (.для хим.пеев1990м : 1990년- § 481 - 490
  4. ^ Dumur, Frédéric (2021). "Recent advances on visible light photoinitiators of polymerization based on Indane-1,3-dione and related derivatives". European Polymer Journal. 143: 110178. doi:10.1016/j.eurpolymj.2020.110178. S2CID 229445473.
  5. ^ Pluskota, Robert; Koba, Marcin (2018). "Indandione and Its Derivatives - Chemical Compounds with High Biological Potential". Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 18 (15): 1321–1330. doi:10.2174/1389557518666180330101809. PMID 29600759.

외부 링크