팔미트산

Palmitic acid
팔미트산[1]
Palmitic acid.svg
Palmitic-acid-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
헥사데카노산
기타 이름
팔미트산
C16:0 (지질번호)
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.284 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18) ☒N
    키: IPCSVZSSVVIGE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-8-9-10-11-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
    키: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
  • CCCCCCCCCCC(=O)o
특성.
C16H32O2
몰 질량 256.165g/140
외모 백색 결정
밀도 0.852g/cm3(25°[2]C)
0.8527g/cm3(62°[3]C)
녹는점 62.9°C(145.2°F, 336.0K)[7]
비등점 351 ~ 352 °C (664 ~666 °F, 624 ~625 K)[8]
271.5 °C (520.7 °F, 544.6 K), 100 mmHg[2]
215 °C (419 °F, 488 K), 15 mmHg
4.6mg/L(0°C)
7.2 mg/L (20 °C
8.3mg/L(30°C)
10 mg/L (45 °C)
1.2mg/L (60°C)[4]
용해성 아세트산아밀, 알코올, CCl4,[4] CH에66 용해됨
CHCl에3[3] 매우 잘 녹는다.
에탄올의 용해성 2g/100mL(0°C)
2.8g/100mL(10°C)
9.2g/100mL(20°C)
31.9g/100mL(40°[5]C)
아세트산메틸의 용해성 7.81 g/100 g[4]
아세트산 에틸의 용해성 10.7 g/100 g[4]
증기압 0.051mPa(25°[3]C)
1.08kPa (200°C)
28.06kPa(300°[6]C)
산도(pKa) 4.75 [3]
- 802.6·10cm−63/수직
1.43 (70 °C)[3]
점성 7.8cP(70°[3]C)
열화학
463.36 J/mol·K[6]
452.37 J/mol·K[6]
- 892 kJ/mol[6]
10030.6 kJ/mol[3]
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark[2]
경고
H319[2]
P305+P351+P338[2]
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
1
0
플래시 포인트 206 °C (403 °F, 479 [2]K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

팔미트산(또는 IUPAC 명명법에서는 헥사데카노산)은 16개의 탄소 사슬을 가진 지방산이다.그것은 동물, 식물,[9][10] 미생물에서 발견되는 가장 흔한 포화 지방산이다.화학식은 CH3(CH2)14COOH이며, C:D(탄소-탄소 이중결합 수 대비 탄소 원자의 총수)는 16:0이다.그것은 총 지방의 44%를 차지하며, 오일 팜(팜 오일)의 열매에서 나오는 기름의 주요 성분입니다.고기, 치즈, 버터 및 기타 유제품도 팔미틴산을 함유하고 있으며,[11] 이는 전체 지방의 50-60%에 달한다.팔미틴산염은 팔미틴산의 염과 에스테르이다.팔미틴산 음이온은 생리학적 pH(7.4)에서 관찰된 팔미틴산 형태이다.

발생 및 생산

팔미트산은 1840년 에드몽 프레미에 의해 비누화된 [12]팜유에서 발견되었다.팜오일의 트리글리세리드(팻)가 고온의 물에 의해 가수 분해되고 그 결과 혼합물이 부분적으로 [13]증류되는 등, 생산의 주요 산업 경로로 남아 있습니다.

팔미트산은 일반적으로 낮은 수준에서 광범위한 다른 식물과 유기체에 의해 생산된다.그것은 버터, 치즈, 우유, 그리고 고기뿐만 아니라 코코아 버터, 올리브 오일, 콩기름, 그리고 해바라기 [14]기름에 있습니다.카루카에는 44.90%의 [15]팔미틴산이 함유되어 있다.팔미트산의 세틸에스테르(세틸팔미트산)는 정조세포에서 발생한다.

생화학

체내의 과도한 탄수화물은 팔미틴산으로 전환된다.팔미트산은 지방산 합성 과정에서 생성된 첫 번째 지방산이며 더 긴 지방산의 전구체이다.그 결과 팔미틴산은 동물의 주요 신체 성분이다.인간의 경우, 한 분석에서 인간 축적 [16]지방의 21~30%를 차지하는 것으로 밝혀졌으며, 이는 [17]인간 모유의 주요, 그러나 매우 가변적인 지질 성분이다.팔미테이트는 아세틸-CoA를 말로닐-CoA로 변환하는 역할을 하는 아세틸-CoA 카르복실화효소(ACC)를 음으로 피드백하고, 이는 성장 중인 아실사슬에 추가되어 팔미테이트 [18]생성을 방지한다.

일부 단백질은 팔미토일기로 알려진 과정에서 팔미토일기를 첨가함으로써 변형된다.팔미토일화는 많은 막 단백질의 국부화에 중요하다.

적용들

계면활성제

팔미트산은 비누, 화장품 및 공업용 곰팡이 제거제를 생산하는 데 사용됩니다.이러한 애플리케이션은 팜유의 비누화를 통해 일반적으로 얻어지는 팔미틴산나트륨을 사용합니다.이를 위해 야자수(Elaeis guinensis)에서 만든 팜유를 수산화나트륨(가성소다 또는 잿물의 형태)으로 처리하여 에스테르기를 가수분해하여 글리세롤과 팔미틴산나트륨을 생성한다.

팔미틴산을 수소화하면 세틸알코올이 생성되어 세제와 [citation needed]화장품 생산에 사용됩니다.

식품

가격이 저렴하고 가공식품(편의식품)에 식감과 "입감"을 더해주기 때문에 팔미틴산과 그 나트륨 소금은 식품에 널리 사용된다.유기물에서는 천연첨가물로 [19]팔미틴산나트륨이 허용된다.

군사의

팔미트산과 나프텐산의 알루미늄 소금은 제2차 세계대전 당시 네이팜을 생산하기 위해 휘발성 석유화학 물질과 함께 사용된 겔화제였다."나팜"이라는 단어는 나프텐산과 [20]팔미틴산이라는 단어에서 유래했습니다.

조사.

2021년 리뷰에 따르면 식이 팔미트산과 기타 포화 지방산을 올레산과 같은 불포화 지방산으로 대체하면 심혈관계 및 [21]대사 질환의 여러 바이오마커를 줄일 수 있는 것으로 나타났다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ 머크 인덱스, 12판, 7128
  2. ^ a b c d e f 시그마-알드리치, 팔미트산2014-06-02에 취득.
  3. ^ a b c d e f g PubChem의 CID 985
  4. ^ a b c d "Palmitic acid".
  5. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds. Van Nostrand. Retrieved 2014-06-02.
  6. ^ a b c d 린스트롬의 n-헥사데카노산, Peter J.; Mallard, William G. (ed.); NIST 화학 웹북, NIST 표준 참조 데이터베이스 번호 69, 국립 표준 기술 연구소, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (2014-05-11)
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  8. ^ 팔미틴산(Inchem.org)
  9. ^ 건스톤, F.D., 존 L.Harwood, 그리고 Albert J. Dijkstra.지질 핸드북, 3판Boca Raton: CRC Press, 2007.ISBN 0849396883 ISBN 978-0849396885
  10. ^ 가장 흔한 지방산은 단일 불포화 올레산이다.참조: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
  11. ^ Gianfranca Carta; Elisabetta Murru; Sebastiano Banni; Claudia Manca (8 November 2017). "Palmitic Acid: Physiological Role, Metabolism and Nutritional Implications". Frontiers in Physiology. 8: 902. doi:10.3389/FPHYS.2017.00902. ISSN 1664-042X. PMC 5682332. PMID 29167646. Wikidata Q46799280.
  12. ^ Frémy, E. (1842). "Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme". Journal de Pharmacie et de Chimie. XII: 757.
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  18. ^ 지방산 생합성 - 기준 경로
  19. ^ 미국 토양 협회 표준 50.5.3
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  21. ^ Sellem, Laury; Flourakis, Matthieu; Jackson, Kim G; Joris, Peter J; Lumley, James; Lohner, Szimonetta; Mensink, Ronald P; Soedamah-Muthu, Sabita S; Lovegrove, Julie A (2021-11-25). "Impact of Replacement of Individual Dietary SFAs on Circulating Lipids and Other Biomarkers of Cardiometabolic Health: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials in Humans". Advances in Nutrition. doi:10.1093/advances/nmab143. ISSN 2161-8313. PMID 34849532.

외부 링크