프로피온산

Propionic acid
프로피온산
Simplified skeletal formula
Full structural formula
Ball-and-stick model
Space-filling model
Propionic acid.jpg
이름
선호 IUPAC 이름
프로파노산
기타 이름
카복시테탄
에타네카르복실산
에틸포름산
메타세톤산
메틸아세트산
C3:0(lipid number)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
  • 프로피온산: 1005 checkY
  • 프로피온산염: 94556
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.001.070 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 프로피온산 201-176-3
E 넘버 E280(처방)
  • 프로피온산: 1062
펍켐 CID
RTECS 번호
  • 프로피온산:UE5950000
유니
  • InChi=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3, (H,4, checkY5)
    키: XBDQKXXXIPUBI-UHFFFAOYSA-N checkY
  • 프로피온산: CCC(=O)o
  • 프로피온산: CCC(=O)[O-]
특성.
C3H6O2
어금질량 74.079 g·1998−1
외관 무색, 기름진 액체[1]
냄새 톡 쏘는 맛, 악취, 불쾌함[1]
밀도 0.98797 g/cm3[2]
녹는점 -20.5°C(-4.9°F, 252.7K)
비등점 141.15°C(286.07°F, 414.30K)
-48°C에서의 서브라임
ΔsublHo = 74 kJ/mol[4]
8.19 g/g(-28.3°C)
34.97 g/g(-23.9°C)
부적합함(하중 -19.3°C)[5]
용해성 EtOH, 에테르, CHCl에서3[6] 불능
로그 P 0.33[7]
증기압 0.32kPa(20°C)[8]
0.47kPa(25°C)[7]
9.62 kPa(100 °C)[4]
4.45·10−4 L·atm/mol[7]
산도(pKa) 4.88[7]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -43.50·10cm−63/192
1.3843[2]
점도 1.175 cP(15°C)[2]
1.02 cP(25 °C)
0.668 cP(60 °C)
0.495 cP(90 °C)[7]
구조
단색체(-95°C)[9]
P21/c[9]
a = 4.04 å, b = 9.06 å, c = 11 å[9]
α = 90°,β = 91.25°, γ = 90°
0.63 D(22°C)[2]
열화학
152.8 J/몰·K[6][4]
191 J/몰·K[4]
−510.8 kJ/mol[4]
1527.3 kJ/mol[2][4]
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 부식성
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS05: Corrosive[8]
위험
H314[8]
P280, P305+P351+P338, P310[8]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
2
0
플래시 포인트 54°C(129°F, 327K)
512°C(954°F, 785K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
1370mg/kg(구강, 구강)[6]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 없는[1]
REL(권장)
 TWA 10ppm(30mg/m3) ST 15ppm(45mg/m3)[1]
IDLH(즉시 위험)
 N.D.[1]
관련 화합물
아세트산
젖산
3-히드록시프로피온산
타르트론산
아크릴산
부티르산
관련 화합물
 1-프로판올
프로피온알데히드
프로피온산나트륨
프로피온 무수화물
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

프로피온산(/proʊpiˈnɪk/, 그리스어 prootos, "propoic acid"라는 뜻의 prophonic acid, propanoic acid)은 화학식인 CHCHCOH와322 함께 자연적으로 발생하는 카르복실산이다.그것은 체취와 비슷한 자극적이고 불쾌한 냄새가 나는 액체다.음이온 CHCCO와322− 프로피온산의 염분과 에스테르를 프로피온 또는 프로피노산이라고 한다.

역사

프로피온산은 1844년 요한 고틀립에 의해 처음 설명되었는데, 그는 설탕의 분해산물 중에서 그것을 발견했다.[10]그 후 몇 년 동안, 다른 화학자들은 다른 방법으로 프로피온산을 생산했지만, 그들 중 누구도 그들이 같은 물질을 생산하고 있다는 것을 깨닫지 못했다.In 1847, French chemist Jean-Baptiste Dumas established all the acids to be the same compound, which he called propionic acid, from the Greek words πρῶτος (prōtos), meaning first, and πίων (piōn), meaning fat, because it is the smallest H(CH2)nCOOH acid that exhibits the properties of the other fatty acids, such as producing an oily layer when salt에드가 물에서 나와 비눗칼륨소금을 마신다.[11]

특성.

프로피온산은 더 작은 카복실산, 포믹산, 아세트산, 더 큰 지방산의 물리적 성질을 중간으로 가지고 있다.그것은 물로 잘못 가능하지만 소금을 첨가하여 물에서 제거할 수 있다.아세트산과 포뮬러산이 그렇듯이, 그것은 액체와 증기 양쪽에 있는 분자의 수소 결합 쌍으로 구성되어 있다.

프로피온산은 카르복실산의 일반적인 성질을 나타낸다. 그것은 아미드, 에스테르, 무수화물, 염화 유도체를 형성할 수 있다.이 경우 인트리브로마이드에 의해 촉매된 브롬실린으로 카르복실산을 α 할로겐화하여 2-브로모프로파노산, CHCHBrCOH를3 형성하는 헬-볼하르트-젤린스키 반응을 겪는다.[12]이 제품은 암모놀리시스(암모놀리시스)에 의한 알라닌의 혼혈성 혼합물을 준비하기 위해 사용되어 왔다.[13][14]

Preparation of alanine from propionic acid.png

제조하다

케미컬

산업에서 프로피온산은 주로 니켈 카보닐을 촉매로 사용하는 에틸렌의 히드로카르복실화에 의해 생성된다.[15]

Hydrocarboxylation of ethene with carbon monoxide and water to form propionic acid in the presence of nickel tetracarbonyl as catalyst

프로피온알데히드의 유산소 산화에 의해서도 생성된다.코발트 또는 망간염(망간 프로피온산염은 가장 일반적으로 사용됨)이 존재할 경우, 이 반응은 40~50°C의 온화한 온도에서 빠르게 진행된다.

Liquid-phase oxidation of propionaldehyde with atmospheric oxygen to form propionic acid in the presence of manganese(II)-propionate as catalyst

한때 아세트산 제조의 부산물로 다량의 프로피온산이 생산되기도 했다.현재 세계 최대 프로피온산 생산국은 약 150kt/a 생산능력을 가진 BASF이다.

바이오테크놀로지

프로피온산의 바이오테크놀로지 생산은 프로피온박테리움 균주를 주로 사용한다.[16]그러나 프로피오니박테리아에 의한 프로피온산의 대규모 생산은 세포 성장 시 최종제품의 심각한 억제와 부산물(아세트산, 숙신산)의 형성과 같은 난제에 직면한다.[17]발효 중 생산성과 수율을 향상시키기 위한 한 가지 접근법은 세포 이모빌라이제이션 기법을 사용하는 것인데, 이것은 또한 세포 바이오매스의 손쉬운 회복과 재사용을 촉진하며 미생물의 스트레스 내성을 강화시킨다.[18]2018년 발효 시 세포 이모빌라이제이션 매트릭스를 만들기 위해 처음으로 3D 프린팅 기술이 사용됐다.3D 프린팅 나일론 구슬에 프로피온박테륨산디프로피온치(propionic acidipropionici)를 고정시킨 프로피온산 생산이 모델 연구로 선정됐다.3D 프린팅 구슬은 고밀도 세포 부착과 프로피온산 생산을 촉진할 수 있어 다른 발효 바이오프로세스에 적응할 수 있는 것으로 나타났다.[19]다른 세포 고정 매트릭스는 재활용 유리 포러버와 섬유 침대의 생물 거품기와 같은 시험되었다.[20][21]

대체 생산 방법은 대장균의 유전공학 변종을 통해 필요한 통로인 목재-워크만 사이클을 통합함으로써 세 가지 방법으로 평가되었다.[22]

산업용

프로피온산은 중량에 의해 0.1~1% 수준의 곰팡이와 일부 박테리아의 성장을 억제한다.그 결과 생산되는 프로피온산 중 일부는 동물 사료용 방부제와 사람이 섭취할 수 있는 식품으로 소비된다.동물 사료를 위해, 그것은 직접적으로 또는 암모늄 소금으로 사용된다.항생제 모넨신은 소 사료에 첨가되어 루멘의 아세트산 생산자보다 프로피오니아박테리아를 선호한다; 이것은 이산화탄소를 적게 생산하고 사료 변환이 더 좋다.이 응용은 프로피온산의 세계 생산량의 약 절반을 차지한다.또 다른 주요한 적용은 나트륨과 칼슘 염을 사용하는 구운 제품에 방부제로 사용된다.[15]식품첨가물로서 EU,[23] 미국,[24] 호주, 뉴질랜드에서 사용이 승인되었다.[25]

프로피온산은 다른 화학물질, 특히 폴리머의 생산의 중간재로도 유용하다.셀룰로오스 아세테이트 프로피온산은 유용한 열가소성 수지다.비닐 프로피온산도 사용된다.좀 더 전문화된 용도에서는 살충제와 약품을 만드는 데도 사용된다.프로피온산의 에스테르는 과일 같은 냄새를 가지고 있으며 용제나 인공 향료로 쓰이기도 한다.[15]

바이오가스 식물에서 프로피온산은 프로피온산 박테리아로 발효시켜 형성되는 일반적인 중간 산물이다.혐기성 환경(예: 바이오가스 식물)에서의 그것의 성능 저하는 복잡한 미생물 집단의 활동을 요구한다.[26]

생물학

프로피온산은 탄소 원자가 홀수인 지방산의 대사 분해로부터, 그리고 일부 아미노산의 분해로부터, 그것의 코엔자임 A 에스테르, 프로피오닐-CoA로서 생물학적으로 생산된다.프로피오니박테리움속 박테리아는 혐기성 대사의 최종 산물로 프로피온산을 생산한다.이 종류의 박테리아는 일반적으로 반추동물의 위와 인간의 땀샘에서 발견되며, 그 활동성은 에멘탈 치즈, 미국 '스위스 치즈'의 냄새와 땀의 일부 원인이 된다.

프로피온산의 신진대사는 카르복실산의 신진대사의 일반적인 첫 단계인 프로피오닐 코엔자임 A로 전환하면서 시작된다.프로피온산은 3개의 탄소를 가지고 있기 때문에 프로피오닐-CoA는 베타 산화나 구연산 사이클 중 하나로 직접 들어갈 수 없다.대부분의 척추동물에서 프로피오닐-CoA는 D-메틸말로닐-CoA에 카르복시화되며, L-메틸말로닐-CoA에 이산화된다.비타민 B에12 의존하는 효소는 L-메틸말로닐-CoA의 재배열을 촉진하여 구연산 사이클의 중간이며 쉽게 거기에 통합될 수 있다.[27]

프로피온산은 숙시닐-CoA로의 전환을 통해 간 글루코네제네시스 기질 역할을 한다.[28][29]또한 외생 프로피온산 투여는 글루코네제닉 변환만으로 설명할 수 있는 것보다 내생 포도당 생산량이 더 많다.[30]외생 프로피온산은 노레피네프린과 글루카곤의 증가를 통해 내생 포도당 생산을 상향 조절할 수 있으며, 프로피온산의 만성 섭취가 대사 작용에 악영향을 미칠 수 있음을 시사한다.[31]

희귀 유전성 유전질환인 프로피온산혈증에서 프로피오닐-CoA와 그 파생물질인 메틸시티레이트(methylcitrate) 2가지 트리카복실산 사이클 억제제로 미토콘드리아에 축적돼 간세포의 대사 독소 역할을 한다.프로파노산염은 글리아에 의해 산화적으로 대사되는데, 이것은 프로피온드리아 내 프로피오닐-CoA가 축적될 수 있을 때 프로피온산혈증의 아스트로시틱 취약성을 시사한다.프로피온산혈증은 히스톤 아세틸화에 영향을 주어 뉴런과 글라이알 유전자 발현을 모두 변화시킬 수 있다.[32][33]프로피온산이 설치류들의 뇌에 직접 주입되면 쥐의 자폐증 모델링을 위한 수단으로 사용될 수 있는 가역적 행동(예: 과잉행동, 디스토니아, 사회적 장애, 인내)과 뇌 변화(예: 선천적인 신경인플레이션, 글루타티온느 고갈)가 발생한다.[32]

인간발생

인간의 피부는 프로피오니아균의 여러 종을 보유하고 있다.가장 눈에 띄는 것은 피부의 피지선에 주로 서식하며 여드름의 주요 원인 중 하나인 커티박테리움 아세(옛 프로피오니아박테리움 아세네)이다.[34]프로피온산은 식단에서 소화가 잘 안 되는 탄수화물(다이어티 섬유)에 반응해 장내 미생물(gut microbiota)에 의해 인간의 대장에서 생산되는 가장 흔한 단사슬 지방산 중 하나로 관찰된다.[35][36]뇌 기능을 매개하는 데 있어 장내 미생물 및 프로피온산물을 포함한 대사물의 역할이 검토되었다.[37]

쥐에 대한 연구는 프로피온산이 내장에 있는 박테로이드 속 박테리아에 의해 생성되며, 그곳에서 살모넬라균에 대한 보호를 제공한다는 것을 시사한다.[38]또 다른 연구는 지방산 프로피온산염은 혈압을 상승시키는 면역세포를 진정시켜 고혈압의 해로운 영향으로부터 몸을 보호할 수 있다는 것을 발견한다.[39]

세균학

박테리아 종인 코프로테르모박터 플라텐시스는 젤라틴을 발효시킬 때 프로피온산을 생성한다.[40]

프로피온산염 및 에스테르

프로피온산 /ˈproʊpiəneɪt/ 또는 프로피아노산 이온은 프로피온산의 결합기층인 CHCOO이다25−.그것은 생리학적 pH의 생물학적 시스템에서 발견되는 형태다.프로피온 또는 프로피아노 화합물은 카르복실산염 또는 프로피온산의 에스테르이다.이러한 화합물에서 프로피온산은 흔히 속기(CHCCO322) 또는 간단히 EtCO로2 표기된다.

프로피오네이트는 프로페노산(일반적으로 아크릴레이트라고 함),안 된다 혼동해서는프로페노산의 이온/살트(일명 2프로페노산 또는 아크릴산이라고도 함)와.

예

소금

에스테르스

참고 항목

참조

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