비칼리센

Bicalicene
트랜스 비칼리센
Trans-Bicalicene.svg
이름
IUPAC 이름
(4aZ,8aZ)-디시클로펜타[a,e]디시클로프로파[c,g][8]안눌렌
디시클로펜타[a,e]디시클로프로파[c,g]사이클로옥틴
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C16H8/c1-3-9-10-4-1(4-1)14-8-16(14-1)12-6-2-5-11(14)15-7-13(12)15-7-13-15/h1-8H/b13-9-,14-10-10-11,16-12-12
    키: FVDGMBFXFSQOU-논DJZLBSA-N
  • InChi=1/C16H8/c1-3-9-10-4-1(4-1)14-8-16(14-1)12-6-2-5-11(14)15-7-13(12)15-7-13(9)15/h1-8H/b13-9-,14-10-10-11,16-12-12)
    키: FVDGMBFXFSQOU-논DJZLBBM
  • C1=CC2=C3C=C3C4=CC4=C5C=C5C2=C1
특성.
C16H8
어금질량 200.240 g·190−1
녹는점 125–130 °C()dec[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료
시스 비칼리센
Cis-Bicalicene.svg
이름
IUPAC 이름
디시클로펜타[a,c]디시클로프로파[e,g]사이클로옥틴
식별자
3D 모델(JSmol)
펍켐 CID
  • InChi=1S/C16H8/c1-3-9-10-4-2-6-12(10)14-8-16(14)15-7-13(15)115-1/h1-8H
    키: MIGVZWUAYKWALJ-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC2=C3C=C3C4=CC4=C5C=CC2=C1
특성.
C16H8
어금질량 200.240 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

비칼리센은 화학적 공식 CH를168 가진 다핵산 탄화수소로, 두 개의 사이클로펜타디엔과 두 개의 사이클로프로펜 고리가 더 큰 8-membed 링으로 연결되어 있다.[1] 이소머는 시스-비칼리센과 트랜스-비칼리센 두 가지가 있다. 그것은 칼리센의 약점이다.

합성

비칼리센은 사이클로펜타디엔 음이온으로 1,2-bis(테르트-부틸티오)-3-디클로클로프로펜을 처리한 후 트리뷰티린 하이드라이드로 탈황 스탠니화를 한 후 실리카겔로 처리한다.[1]

특성.

트랜스 비칼리센의 네 가지 방향족

트랜스-비칼리센은 다순환 방향족 탄화수소로, 16㎛ 전자 링 시스템으로는 이례적이다. 통일된 고리 구조로 간주되는 후켈의 법칙은 반자율(4n n 전자)이 될 것이라고 예측하고 있다. 그러나 그 대신, 그 구조는 4개의 독립-자율성(4n+2 π 전자) 링으로 구성되어 있는 지배적인 부분소산화된 전하 분리 구조를 가지고 있다: 2개는 사이클로프로페닐 양이온(각각 2 π 전자), 2개는 사이클로펜타디닐 음이온(각각 6 π 전자).[2]

이와는 대조적으로 시스-비칼리센은 반자동 탄화수소다.[3] 트랜스퍼 이소머를 안정되게 만드는 것과 유사한 4개의 방향족 고리를 가진 공명 구조는 불안정한 전하 효과를 겪게 될 것이며, 다른 공명 구조는 적어도 하나의 링에 4n+2 π 전자가 아닌 4n을 갖는다.

참조

  1. ^ a b c Yonedo S, Shibata M, Kida S, Yoshida Z, Kai Y, Miki K, Kasai N (January 1984). "A Novel Aromatic Hydrocarbon with 16 π-Electron Periphery: "Cyclic Bicalicene"". Angewandte Chemie International Edition in English. 23 (1): 63–64. doi:10.1002/anie.198400631.
  2. ^ Oziminski WP, Palusia M (2013). "Capturing the elusive aromaticity of bicalicene". Physical Chemistry Chemical Physics. 15 (9): 3286–3293. Bibcode:2013PCCP...15.3286O. doi:10.1039/C2CP43426A.
  3. ^ Jelena Đurđević Nikolić; Ivan Gutman (2016). "A Comparative Study of the Two Isomers of Bicalicene". Polycyclic Aromatic Compounds. 38: 1–7. doi:10.1080/10406638.2016.1140659. S2CID 99213944.