제트렌

Zethrene
제트렌
Skeletal formula of zethrene
Ball-and-stick model of zethrene
이름
선호 IUPAC 이름
디벤조[de,mn]테트라센
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C24H14/c1-5-15-7-3-11-19-22-14-18-10-2-6-8-4-12-20(24(16)18)21(22)13-17-17(9-1)23/h1-14h
    키: UXUXNGMSDNTZEC-UHFFFAOYSA-N
  • c1cc3c6c1ccc6\C=C/2\c4ccc5cc(\C=C\23)c45
특성.
C24H14
어금질량 302.376 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

제트렌(Zethene, diebenzo[de,mn]n]naphtacene)은 두 개의 페날렌 단위가 함께 융합된 다순환 방향족 탄화수소다. 클라크의 규칙에 따르면 두 개의 외부 나프탈렌 유닛은 진정 방향성이 있고 두 개의 중앙 이중 결합은 전혀 방향성이 없다. 이러한 이유로 그 화합물은 학문 연구에 어느 정도 관심을 갖는다. 제트렌은 붉은색이 짙고, 빛에 민감하다. - 햇빛 램프 아래에서 완전한 분해가 12시간 이내에 일어난다. 용해점은 262 °C이다.

합성

이[1] 화합물은 원래 1955년 에리히 클라크가 아세나프테네에서 한 방법으로, 또 다른 방법으로 번데기에서 합성했다. 미첼과 손드하이머는 벤자놀린 [10]안눌렌에서 화합물을 준비했다.[2][3]

Zethrene synthesis 1968 Sondheimer
제트렌 합성(Sondheimer 1968)

유황 압출법은 켐프, 스토리, 툴로치에 의해 보고되었다.[4] Wu et al.[5]는 현장 탈밀화와의 결합 반응/조광화에서 화합물의 합성을 보고했다.

Zethrene synthesis Wu 2010
제트렌 합성 (Wu 2010)

A Heck 변형은 2013년에 보고되었다.[6]

파생상품도 알려져 있다.[7][8]

구조

엑스선 결정학에서 제트렌이 평면 분자임을 알 수 있다.[5] 분자의 중심부에 있는 결합 길이는 방향성 성분보다는 뚜렷한 단일 결합과 이중 결합과 일치한다.

참조

  1. ^ Clar, Erich; Lang, Karl Friedrich; Schulz-Kiesow, Hans (1955). "Aromatische Kohlenwasserstoffe, LXX. Mitteil.1): Zethren (1.12; 6.7-Dibenztetracen)". Chemische Berichte. 88 (10): 1520. doi:10.1002/cber.19550881008.
  2. ^ Mitchell, Reginald Harry; Sondheimer, Franz (1968). "A dinaphth[10]annulene". Journal of the American Chemical Society. 90 (2): 530. doi:10.1021/ja01004a080.
  3. ^ Mitchell, R.H.; Sondheimer, F. (1970). "The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene". Tetrahedron. 26 (9): 2141. doi:10.1016/S0040-4020(01)92792-9.
  4. ^ Kemp, William; Storie, Iain T.; Tulloch, Charles D. (1980). "Synthesis of potentially basic hydrocarbons by sulphur extrusion and/or bis-Wittig reactions. Two syntheses of benz[5,6]indeno[2,1-a]phenalene and a new synthesis of dibenzo[de,mn]naphthacene (zethrene)". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 2812. doi:10.1039/P19800002812.
  5. ^ a b Wu, Tsun-Cheng; Chen, Chia-Hua; Hibi, Daijiro; Shimizu, Akihiro; Tobe, Yoshito; Wu, Yao-Ting (2010). "Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes". Angewandte Chemie International Edition. 49 (39): 7059–7062. doi:10.1002/anie.201001929. PMID 20715235.
  6. ^ Shan, Liang; Liang, Zhixiong; Xu, Xiaomin; Tang, Qin; Miao, Qian (2013). "Revisiting zethrene: Synthesis, reactivity and semiconductor properties". Chemical Science. 4 (8): 3294. doi:10.1039/C3SC51158H.
  7. ^ Umeda, Rui; Hibi, Daijiro; Miki, Koji; Tobe, Yoshito (2009). "Tetradehydrodinaphtho[10]annulene: A Hitherto Unknown Dehydroannulene and a Viable Precursor to Stable Zethrene Derivatives". Organic Letters. 11 (18): 4104–4106. doi:10.1021/ol9015942. PMID 19673535.
  8. ^ Sun, Zhe; Huang, Kuo-Wei; Wu, Jishan (2010). "Soluble and Stable Zethrenebis(dicarboximide) and Its Quinone". Organic Letters. 12 (20): 4690–4693. doi:10.1021/ol102088j. PMID 20863074.