풀민산

Fulminic acid
풀민산
Fulminic acid 3D spacefill.png
이름
IUPAC 이름
옥시도아자니우미딜리디네메탄
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
특성.
HCNO
어금질량 43.02 g mol−1
콘게이트 베이스 풀레이트
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

풀민산화학 화합물이며, HCNO라는 공식을 가진 산이며, 보다 구체적으로 H–CnN+–O이다. 이소시아닌산 H–N=C=O와 그 알 수 없는 토토머 시안산 H–O–C≡N과 이소필민산 H–O–NHC의+ 이소머이다.[1]

풀라이드음이온[C≡N+–O] 또는 그 염류 중 하나이다. 역사적 이유로, 완전 기능 그룹은 이소풀민산(isofulmin acid)과 같이 –O–NnC로+ 이해된다.[2] 반면 그룹 –C≡NO는+ 아산화질소라고 불린다.

역사

이 화학물질은 1800년대 초반부터 염분과 그것이 존재하도록 제안된 반응의 산물을 통해 알려졌지만,[3] 그 산 자체는 1966년에 처음 검출되었다.[1]

구조

풀민산은 오랫동안 H-O-NHC의+ 구조를 가지고 있다고 믿어왔다. 1966년 풀민산 순수 샘플의 격리와 분석이 되어서야 이 구조적인 생각이 결정적으로 반증되었다.[3] 실제로 그러한 구조를 가진 화학 물질인 이소풀민산(실제 풀민산 구조의 tautomer)은 결국 1988년에 검출되었다.[3]

분자의 구조는 다음과 같은 본드 길이 - C-H: 1.027(1) 1, C-N: 1.161(15) 1, N-O: 1.207(15)å마이크로파 분광법에 의해 결정되었다.[4]

합성

편리한 합성에는 특정 소량섬광 열분해를 수반한다. 이전의 합성법과는 대조적으로, 이 방법은 폭발성이 높은 금속 풀미네이트의 사용을 피한다.[5]

참조

  1. ^ Jump up to: a b Beck, W.; Feldl, K. (1966). "The Structure of Fulminic Acid, HCNO". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 5: 722–723. doi:10.1002/anie.196607221.
  2. ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Laqua, Dieter; Briehl, Horst; Winter, Hans Wilhelm; Reisenauer, Hans Peter; Winnewisser, Manfred (1981). "Organic fulminates, R-O-NC". Journal of Organic Chemistry. 46 (5): 1046–1048. doi:10.1021/jo00318a050.
  3. ^ Jump up to: a b c Kurzer, Frederick (2000). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 77 (7): 851–857. Bibcode:2000JChEd..77..851K. doi:10.1021/ed077p851.
  4. ^ Winnewisser, Manfred; Bodenseh, Hans Karl (1967). "Mikrowellenspektrum, Struktur und /-Typ-Dublett-Aufspaltung der HCNO (Knallsäure)". Z. Naturforsch. 22 a: 1724–1737.
  5. ^ Wentrup, Curt; Gerecht, Bernd; Horst, Briehl (1979). "A New Synthesis of Fulminic Acid". Angew. Chem. 18 (6): 467–468. doi:10.1002/anie.197904671.