시아나미드

Cyanamide
시아니마이드, 시아노겐, 미국 시아나미드와 혼동하지 마십시오.
시아나미드
Full skeletal formulas of cyanamide, both tautomers
Space-filling model of the cyanamide molecule, nitrile tautomer
Space-filling model of the cyanamide molecule, diimide tautomer
이름
IUPAC 이름
시아나미드
아미노메타니트릴
기타 이름
아미도시아노겐, 카르바모니트릴, 카르보디이미드, 시아노아민, 시아노아민, 시아노아민, 시아노겐아미드, 시아노겐아미드, 시안아미드, 질화시안, 다이미노메탄, 수소시아나미드, 메탄디이민
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.006.358 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-992-3
784
케그
RTECS 번호
  • GS5950000
유니
UN 번호 2811
  • InChI=1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2 checkY
    키 : XZMCDFZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CH2N2/c2-1-3/h2H2
    키: XZMCDFZKTWF-UHFFFAOYAW
특성.
채널22
몰 질량 42.040 g/g
외모 결정성 고체
밀도 1.28g/cm3
녹는점 44 °C (111 °F, 317 K)
비등점 260 °C (500 °F, 533 K) (분해)
83°C(6.7Pa)
2.5kPa로 140°C
85g/100ml(25°C)
유기용매의 용해성 용해성의
로그 P -0.82[1]
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
위험.
H301, , , , , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
2
플래시 포인트 141 °C (286 °F, 414 K)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 없음[2]
REL(권장)
 TWA 2mg/m3
IDLH(즉시 위험)
 N.D.[2]
안전 데이터 시트(SDS) ICSC 0424
관련 화합물
관련 화합물
 칼슘 시아나미드
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

시아나미드는 CNH라는22 식으로 이루어진 유기 화합물이다.이 백색 고형물은 농업과 의약품 및 기타 유기 화합물 생산에 널리 사용된다.그것은 알코올을 억제하는 약으로도 사용된다.그 분자는 아미노기와 결합된 니트릴기를 특징으로 한다.이 화합물의 유도체는 시아나미드라고도 하며, 가장 일반적인 것은 칼슘 시아나미드(CaCN2)[3]입니다.

자동변속기와 자기결로

시아나미드는 동일한 분자 내에 친핵성 및 친전자성 부위가 모두 포함되어 있어 그 자체로 다양한 반응을 일으킨다.시아나미드는 두 개의 호변이성체로서 존재하며, 하나는 연결성이 N,C–NH이고2 다른 하나는 HN=C=NH("카르보디이미드" 호변이성체)이다.NcC-NH2 형태가 지배적이지만, 몇 가지 반응(예: 실릴화)에서는 다이미드 형태가 [3]중요한 것으로 보인다.

시아나미드는 2-시아노구아니딘(디시안디아미드)을 생성하기 위해 이량화된다.이합체화는 산에 의해 선호되지 않으며 저온에 의해 억제됩니다.순환 삼량체는 [3]멜라민이라고 불린다.

생산.

시아나미드는 시아나미드 칼슘의 가수 분해에 의해 생성되며, 시아나미드는 프랭크 카로 [4]과정을 통해 탄화칼슘으로 제조됩니다.

CaCN2 + HO2 + CO2 → CaCO3 + HNCN2

변환은 슬러리로 이루어집니다.

반응과 용도

시아나미드는 전자 친핵체 또는 친핵체로 반응할 수 있는 기능성 단일 탄소 조각으로 간주할 수 있다.시아나미드에 의해 나타나는 주요 반응은 산성 양성자를 포함한 화합물의 첨가를 포함한다.물, 황화수소 및 셀렌화수소는 시아나미드와 반응하여 각각 요소, 티오요소 및 셀레노요소를 생성합니다.

HNCN2 + HE2 → HNC2(E)NH2 (E = O, S, Se)

이와 같이 시아나미드는 탈수제로 작용하여 응축 반응을 유도할 수 있다.알코올, 티올 및 아민은 유사한 반응을 일으켜 알킬리수레아, "의사성 영양소" 및 구아니딘을 생성합니다.이러한 반응성을 이용하여 항응고제 시메티딘을 생성한다.관련 반응은 시아나미드의 이원기능성을 이용하여 복소환을 생성하며, 후자의 반응성은 아미노피리미딘 이마티닙, 농약 아미트롤 및 헥사지논 등의 여러 의학적 합성물의 기초가 된다.탈모치료제 미녹시딜과 구충제 알벤다졸, 플루벤다졸, 메벤다졸은 시아나미드에서 [3]유래한 2-아미노이미다졸 서브구조를 특징으로 한다.시아나미드는 또한 티라파자민, 에트라비린, 레바프라잔, 그리고 다산타필을 포함한 다른 의약품의 합성에도 사용된다.

시아나미드 음이온은 의사 카르코겐의 특성을 가지고 있으므로 시아나미드는 물 또는 황화수소와 유사하다고 볼 수 있다.

1차 또는 3차 아민에 오염되지 않은 2차 아민을 조제하기 위한 편리한 방법은 시아나미드와 할로겐화 [5]알킬과 N,N-디알킬시아나미드를 반응시켜 디알킬아민으로 쉽게 가수분해한 후 탈카복실화시키는 것이다.시아나미드는 N-브로모수시니드의 존재 하에서 올레핀성 이중결합에 첨가된다.첨가 생성물은 염기에 의해 N-Cyanaziridin으로 [6]변환되고, 산이 존재하는 상태에서 이미다졸린으로 환산되며, 이미다졸린은 알칼리 [7]분열을 통해 바이시날 디아민에 더욱 반응할 수 있다.

시아미드는 또한 헤테로사이클을 위한 다용도 합성 블록입니다.시아미드는 1,2-디아미노벤젠과[8] 2-아미노벤지미다졸을 형성하며, 쉽게 구할 수 있는 고리형 에나민 4-(1-시클로헥세닐) 모르폴린[9] 및 원소 황과 2-아미노티아졸을 형성합니다.[10]

디시아나미드나트륨은 시아나미드와 [11][12]염화시아노겐으로부터 수율이 높고 순도가 높아 활성 의약품 [13]성분 합성의 중간체로 적합하다.크레아틴의 [14]산업적 합성에서 시아나미드와 사르코신의 반응에 의해 구아니디노 그룹이 도입된다.

reaction equation

이 합성 경로는 다른 경로에서 발생하는 클로로아세트산, 이미노디아세트산 또는 디히드로트리아진과 같은 문제 있는 불순물을 대부분 피합니다.생리학적 전구물질인 구아니디노아세트산은 시아나미드를 글리신과 반응시킴으로써 유사하게 얻어진다.

시아나미데프멜을 안정화시키는 방법은 산업적 규모로 이용할 수 있게 한다.알칼리성 매체(상기 참조)의 자기 응축에 대한 친화력이 강하기 때문에 시아나미드 용액은 인산나트륨을 완충제로 0.5 중량% 첨가함으로써 안정된다.고형 시아나미드는 용제의 세심한 증발과 그에 따른 포름산 가수분해성 에스테르 첨가에 의해 제조된다.에스테르는 수분(요소 형성을 억제)을 흡수하여 알칼리성(암모니아)을 중화시키고 소량의 [15]포름산을 지속적으로 방출합니다.

농업용

도멕스라는 상표명으로 불리는 시아나미드는 봄철에 균일한 꽃봉오리, 조기 잎, 개화를 촉진하기 위해 사용되는 일반적인 농업용 휴식제이다.시아나미드는 지난 가을에 축적된 적당한 냉기 부족분을 효과적으로 보충하고 그렇지 않으면 손실될 수확량을 절약할 수 있다.블루베리, 포도, 사과, 복숭아, 키위프루트 같은 목질 식물에 특히 효과적이다.가장 최근에 이 제품은 미국에서 아몬드와 피스타치오에 사용하도록 승인되었습니다. 과다 복용, 고농도 및 도포 타이밍의 오류는 봉오리를 손상시킬 수 있습니다(특히 복숭아 [16]나무의 경우).라벨에 따르면 재배자는 봉오리가 깨지기 30일 전에 도포하여 손상을 방지할 수 있습니다.

시아나미드 수용액 50%는 살모넬라균과 시겔라를 효과적으로 죽이고 모든 [17]발달 단계에서 파리를 퇴치하기 때문에 특히 양돈업에서 바이오시드(소독제)로도 사용된다.

환경 측면

시아나미드는 뛰어난 비료인 요소 분해에 의해 분해된다.미로테슘 베루카리아와 같은 곰팡이는 시아나미드 하이드라타아제 [18]효소를 이용하여 이 과정을 가속화한다.

시아나미드 관능기

Cyanamide는 NCNR' 공식의 관능기를 나타내는 명칭으로, 여기서 R과 R'은 다양한 기일 수 있다.이 화합물들은 시아나미드라고 불린다.예를 들어 나프틸시아나미드, CHN107(H)CN[19] 일부 시아나미드는 칼슘 시아나미드의 알킬화에 의해 제조된다.나프틸 유도체와 같은 다른 것들은 [11]간접적으로 생산된다.

시아나미드 우주

높은 영구 쌍극자 모멘트(즉, 4.32 ± 0.08 D)[20]로 인해, 시아나미드는 NCN [21]프레임을 포함하는 최초의 알려진 성간 분자로 마이크로파 전환을 통해 Sgr B2 분자 구름(T < 100 K)에서 오는 스펙트럼 방출에 의해 검출되었다.

안전.

캐나다, 유럽,[3] 일본에서 알코올 정제제로 사용되고 있습니다.

시아나미드는 [22]사람에게 미미한 독성을 가지고 있다.작업장에서의 수소 시아나미드 스프레이에 대한 노출이나 분무 근처에 사는 사람들의 노출은 호흡기 자극, 접촉 피부염, 두통 및 메스꺼움, 구토 또는 [22]설사의 위장 증상을 유발하는 것으로 보고되었습니다.

레퍼런스

  1. ^ "Cyanamide_msds".
  2. ^ a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0160". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ a b c d e Thomas Güthner; Bernd Mertschenk (2006). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2.
  4. ^ Kurzer, Frederick; Lawson, Alexander (1954). "Methylisourea Hydrochloride". Organic Syntheses. 34: 67. doi:10.15227/orgsyn.034.0067.
  5. ^ Jonczyk A, Ochal Z, Makosza M (1978). "Reactions of Organic Anions; LXXXV1. Catalytic Two-Phase Alkylation of Cyanamide". Synthesis. 1978 (12): 882–883. doi:10.1055/s-1978-24922.
  6. ^ Ponsold K, Ihn W (1970). "Die Addition von cyanamid und Halogen an Olefine ein neues Verfahren zur Darstellung von vic.-Halogencyanaminen und Aziridinen". Tetrahedron Lett. 11 (13): 1125–1128. doi:10.1016/S0040-4039(01)97925-0. PMID 5439242.
  7. ^ 를 클릭합니다Kohn, Harold; Jung, Sang Hun (1983). "New stereoselective method for the preparation of vicinal diamines from olefins and cyanamide". Journal of the American Chemical Society. 105 (12): 4106–4108. doi:10.1021/ja00350a068..
  8. ^ 를 클릭합니다Weiss, Stefan; Michaud, Horst; Prietzel, Horst; Krommer, Helmut (1973). "A New, Simple Synthesis of 2-Aminobenzimidazole". Angewandte Chemie International Edition in English. 12 (10): 841. doi:10.1002/anie.197308411..
  9. ^ S. Hünig, E. Lücke, and W. Brenninger (1961). "1-Morpholino-1-Cyclohexene". Organic Syntheses: 65. doi:10.15227/orgsyn.041.0065.{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)
  10. ^ 를 클릭합니다Gewald, K.; Spies, H.; Mayer, R. (1970). "Zur Reaktion von Enaminen mit Schwefel und Cyanamid" [On the Reaction of Enamines with Sulfur and Cyanamide]. Journal für Praktische Chemie. 312 (5): 776–779. doi:10.1002/prac.19703120507..
  11. ^ a b E. B. Vliet (1925). "Diallylcyanamide". Organic Syntheses. 5: 45. doi:10.15227/orgsyn.005.0045.
  12. ^ Verfahren zur Herstellung von Natrium-Dicyanamid, Veröffentlicht am 10.2000년 8월 Anmelder: SKW Trostberg AG.
  13. ^ "Sodium dicyanamide (Na-dicyanamide)". lonza.com. Archived from the original on 2013-05-23. Retrieved 2019-07-01.
  14. ^ Deutsche Offenlegungsschrift DE-OS 10 2006 016 227 A1, Offenlegungsdatum: 11.Oktober 2007, Anmelder:데구사 GmbH
  15. ^ Wehrstedt, Klaus-Dieter; Wildner, Werner; Güthner, Thomas; Holzrichter, Klaus; Mertschenk, Bernd; Ulrich, Armin (2009-10-30). "Safe transport of cyanamide". Journal of Hazardous Materials. 170 (2–3): 829–835. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.05.043. ISSN 0304-3894. PMID 19505756.
  16. ^ Powell, A. (1999). "Action Program for Dormex Application on Peaches". Auburn University. Archived from the original on 2018-06-20.
  17. ^ "ALZOGUR®". AlzChem (in German). Retrieved 2019-07-01.
  18. ^ Stransky H, Amberger A (1973). "Isolierung und eigenschaften einer Cyanamid-hydratase (E.C.-Gruppe 4. 2.1.) aus Myrothecium verrucaria Alb. u. Schw" [Isolation and properties of a cyanamide hydratase (EC 4.2.1) from Myrothecium verrucaria]. Z. Pflanzenphysiol. 70: 74–87. doi:10.1016/S0044-328X(73)80049-2.
  19. ^ Homer W. J. Cressman (1947). "N-Methyl-1-Naphthylcyanamide". Organic Syntheses. 27: 56. doi:10.15227/orgsyn.027.0056.
  20. ^ Tyler, J.K.; Sheridan, J.; Costain, C.C. (August 1972). "The microwave spectra of cyanamide". Journal of Molecular Spectroscopy. 43 (2): 248–261. doi:10.1016/0022-2852(72)90021-5.
  21. ^ Turner, B. E.; Liszt, H. S.; Kaifu, N.; Kisliakov, A. G. (November 1975). "Microwave detection of interstellar cyanamide". The Astrophysical Journal. 201: L149. Bibcode:1975ApJ...201L.149T. doi:10.1086/181963.
  22. ^ a b Schep L, Temple W, Beasley M (January 2009). "The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre". Clinical Toxicology. Philadelphia, PA. 47 (1): 58–60. doi:10.1080/15563650802459254. PMID 18951270. S2CID 6961576.

외부 링크

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