아세타미드

아세타미드
이름
	선호 IUPAC 이름 아세타미드
	체계적 IUPAC 이름 에타나미드
	기타 이름 아세트산아미드
식별자
CAS 번호	60-35-5 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
체비	CHEBI:27856 ;
켐벨	켐벨16081 ;
켐스파이더	173 ;
드러그뱅크	DB02736 ;
ECHA InfoCard	100.000.430
EC 번호	200-473-5;
IUPHAR/BPS	4661;
케그	C06244 ;
펍켐 CID	178;
RTECS 번호	AB4025000;
유니	8XOE1JSO29 ;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID7020005 ;
	show 인치
	show 스마일즈
특성.
화학식	C2H5NO
어금질량	59.068 g·1998−1
외관	무색의 저광 고체
냄새	무취의 ; 불순물이 든 쥐 같은
밀도	1.152g cm−3
녹는점	79 ~ 81 °C(174 ~ 178 °F, 352 ~ 354 K)
비등점	221.2°C(430.2°F, 494.3K) (손상)
용해성(수중)	2000 g L−1
용해성	에탄올 500 g−1 L; 피리딘 166.67 g−1 L; 클로로포름, 글리세롤, 벤젠에 녹는다.
로그 P	−1.26
증기압	1.3 Pa
산도(pKa)	15.1(25°C, HO2)
자기 감수성(magnetic susibility)	−0.577 × 10−6 cm3 g−1
굴절률(nD)	1.4274
점도	2.052 cP(91 °C)
구조
결정구조	삼각형의
위험
안전자료표	외부 MSDS
GHS 픽토그램
GHS 시그널 워드	경고
GHS 위험 진술	H351
GHS 예방 성명	P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)	3 1 1
플래시 포인트	126°C(259°F, 399K)
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간 선량)	7000mg kg−1(랫드, 구강)
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	이버라이시(?)
	Infobox 참조 자료

아세트아미드(계통명:에탄나미드)는 CHCONH라는₃₂ 공식을 가진 유기 화합물로, 아세트산에서 유래한 가장 단순한 아미드다. 그것은 가소제나 공업용 용매로서 어느 정도 쓰임을 발견한다.^[4] 관련 화합물 N, N-디메틸아세타미드(DMA)가 더 널리 사용되지만 아세타미드로부터는 조제되지 않는다. 아세타미드는 카보닐(CO) 양쪽에 2개의 메틸(CH₃) 그룹이 있는 아세톤과 그 위치에 2개의 아미드(NH₂) 그룹이 있는 요소 사이의 중간으로 간주할 수 있다. 아세타미드는 또한 자연적으로 발생하는 광물로 IMA 기호인 에이스가 있다.^[5]

생산

실험실 척도

아세타미드는 탈수에 의한 아세테이트 암모늄으로부터 실험실에서 생산될 수 있다.^[6]

[NH₄][CH₃CO₂] → CH₃C(O)NH₂ + H₂O

대체적으로 아세트아미드는 환원적 아미션에 일반적으로 사용되는 조건에서 아세틸라세톤의 암몬폴리시스를 통해 우수한 수율에서 얻을 수 있다.^[7]

그것은 또한 무수 아세트산, 아세토나이트릴, 그리고 매우 잘 건조된 염화수소 가스와 함께 더 값진 시약 아세틸 염화물로도 만들어질 수 있다. 수율은 일반적으로 낮으며(최대 35%) 이렇게 만들어진 아세타미드는 HCl로 소금으로 생성된다.

산업규모

일부 실험실 방법과 유사한 방식으로 아세타미드는 아세트산 암모늄을 탈수하거나 아크릴로니트릴 생산의 부산물인 아세토나이트릴 수화를 통해 생산된다.^[4]

CHCN₃ + HO₂ → CHC₃(O)NH₂

사용하다

아세타미드는 가소제와 산업용 용제로 사용된다.^[4] 용해된 아세타미드는 광범위한 적용 가능성과 함께 좋은 용매다. 특히 대부분의 유기용제보다 유전 상수가 높아 물과 유사한 용해도를 가진 무기 화합물을 용해할 수 있다.^[8] 아세타미드는 플라스틱을 위한 전기 화학 및 의약품, 살충제, 항산화제의 유기적 합성에 사용된다.^[9] 그것은 티오아세타미드의 전조다.^[10]

발생

아세트아미드가 은하 중심부 부근에서 검출됐다.^[11] 아세트아미드는 단백질 내 아미노산 사이의 필수 결합과 유사한 아미드 결합을 가지고 있기 때문에 이 발견은 잠재적으로 중요하다. 이 발견은 (우리가 지구에서 알고 있는 것처럼) 생명체로 이어질 수 있는 유기 분자가 우주에서 형성될 수 있다는 이론을 뒷받침한다.

2015년 7월 30일, 과학자들은 67/P 혜성의 표면에 필래 착륙선이 처음 착륙했을 때, COSAC와 프톨레마이오스의 측정 결과 16개의 유기 화합물이 발견되었으며, 이 중 4개는 아세타미드, 아세톤, 메틸 이소시아네이트, 프로피온알데히드^[12]^[13]^[14] 등 4개가 혜성에서 처음으로 목격되었다고 보고했다.

또한, 같은 이름의 광물로 석탄 저장소를 태울 때 아세트아미드가 드물게 발견된다.^[15]^[16]

아세타미드 결정구조

참조

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Jump up to: ^a ^b ^c ^d 머크 지수, 14판, 36판
^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 9781498754293.
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^ "Acetamide" (PDF). Handbook of Mineralogy. RRUFF Project.

외부 링크

국제 화학 안전 카드 0233
"Acetamide". Webmineral.org.

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Merck-2] Jump up to: ^a ^b ^c ^d 머크 지수, 14판, 36판

[CRC97-3] Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 9781498754293.

[ullmann-4] Jump up to: ^a ^b ^c "Acetic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2.

[5] Warr, L.N. (2021). "IMA-CNMNC approved mineral symbols". Mineralogical Magazine. 85 (3): 291–320. Bibcode:2021MinM...85..291W. doi:10.1180/mgm.2021.43. S2CID 235729616.

[6] Coleman, G. H.; Alvarado, A. M. (1923). "Acetamide". Organic Syntheses. 3: 3. doi:10.15227/orgsyn.003.0003.; Collective Volume, 1, p. 3

[7] Schwoegler, Edward J.; Adkins, Homer (1939). "Preparation of Certain Amines". J. Am. Chem. Soc. 61 (12): 3499–3502. doi:10.1021/ja01267a081.

[8] Stafford, O. F. (1933). "Acetamide as a Solvent". J. Am. Chem. Soc. 55 (10): 3987–3988. doi:10.1021/ja01337a011.

[9] Wagner, Frank S. (2002). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons. doi:10.1002/0471238961.0103052023010714.a02.pub2. ISBN 9780471238966.

[10] Schwarz, G. (1945). "2,4-Dimethylthiazole". Organic Syntheses. 25: 35.; Collective Volume, 3, p. 332

[11] Hollis, J. M.; Lovas, F. J.; Remijan, A. J.; Jewell, P. R.; Ilyushin, V. V.; Kleiner, I. (2006). "Detection of Acetamide (CH₃CONH₂): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond". Astrophys. J. 643 (1): L25–L28. Bibcode:2006ApJ...643L..25H. doi:10.1086/505110.

[wapo20150730-12] Jordans, Frank (30 July 2015). "Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs". The Washington Post. Associated Press. Archived from the original on 23 December 2018. Retrieved 30 July 2015.

[esa20150730-13] "Science on the Surface of a Comet". European Space Agency. 30 July 2015. Retrieved 30 July 2015.

[SCI-20150731-14] Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, K.J.; Spohn, T.; Wright, I. (31 July 2015). "Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue". Science. 349 (6247): 493. Bibcode:2015Sci...349..493B. doi:10.1126/science.aac5116. PMID 26228139.

[15] "Acetamide". Mindat.org.

[16] "Acetamide" (PDF). Handbook of Mineralogy. RRUFF Project.

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[9]

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