이소시아네이트메틸

Methyl isocyanate
메틸 이소시아니드와 혼동해서는 안 된다.
이소시아네이트메틸
Methyl isocyanate
Methyl isocyanate
이름
우선 IUPAC 이름
이소시아나토메탄
기타 이름
메틸카르빌아민
마이크
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.009.879 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 checkY
    키: HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • O=C=NC
특성.
채널23
몰 질량 57.051 g/g
외모 무색 액체
냄새 톡[1] 쏘는 듯한 냄새
밀도 27 °C에서 0.9230 g/cm3
녹는점 -45 °C (-49 °F, 228 [2]K)
비등점 38.3°C(100.9°F, 311.4K)[2]
10 % (15 °[1]C
증기압 57.7kPa
구조.
2.8 D
열화학
-92.0kJ/mol−1[2]
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS06: Toxic GHS08: Health hazard GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark
H225, H300, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d
P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
4
3
3
플래시 포인트 -7 °C (19 °F, 266 K)
534 °C (993 °F, 807 K)
폭발 한계 5.3~26%[2]
치사량 또는 농도(LD, LC):
120 mg/kg (구강, 마우스)
51.5mg/kg (구강, 쥐)[3]
6.1ppm (rat, 6시간)
12.2ppm (표준, 6시간)
5.4ppm (피그, 6시간)
21 장/분(rat, 2 시간)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 0.02ppm (0.05mg/m3) [피부][1]
REL(권장)
 TWA 0.02ppm (0.05mg/m3) [피부][1]
IDLH(즉시 위험)
 3[1] 장 / 분
관련 화합물
관련 화합물
 이소티오시안산메틸
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

이소시아네이트메틸(MIC)은 분자식이3 CHNCO인 유기화합물이다.동의어는 이소시아나토메탄과 메틸카르빌아민이다.메틸 이소시아네이트는 카바릴, 카보프랑, 메토밀, 알디카르브와 같은 카바메이트 살충제 생산의 중간 화학물질이다.고무와 접착제 생산에도 사용되고 있습니다.극도의 독성과 자극성 화합물로서, 그것은 인간의 건강에 매우 해롭다.그것은 2,259명의 사상자를 낸 악명높은 보팔 가스 참사와 관련된 주요 독성 물질이었고 공식적으로 [5][6][7][8][9][10][11]총 20,000명이 사망했다.그것은 또한 매우 강력한 침출제이다.

물리 속성

메틸 이소시아네이트는 무색, 독성, 눈물(착색제), 인화성 [12]액체입니다.100 파트당 6-10 파트까지 물에 녹지만 물과 반응하기도 합니다(아래 반응 참조).

제조하다

메틸 이소시아네이트는 보통 모노메틸아민과 포스겐의 반응에 의해 제조된다.대규모 생산의 경우, 이러한 반응 물질을 기체 단계에서 더 높은 온도로 결합하는 것이 유리합니다.이소시아네이트메틸과 염화수소 2몰의 혼합물이 형성되지만, 혼합물이 응축됨에 따라 N-메틸카르바모일(MCC)이 형성되어 염화수소 1몰이 기체로 남는다.

MMA plus Phosgene diagram.svg

메틸 이소시아네이트는 MCC를 N, N-디메틸아닐린과 같은 제3의 아민 또는 피리딘으로[13] 처리하거나 증류 [14]기술을 사용하여 분리하여 얻는다.

MCC to MIC & HCl.svg

또한 N-메틸포름아미드 및 공기에서 이소시아네이트메틸을 제조한다.후공정에서는 즉시 폐루프 공정으로 소비되어 메토밀을 [15]제조한다.그 외의 제조 방법이 [16][17]보고되고 있다.

반응

메틸 이소시아네이트는 N-H 또는 O-H기를 포함하는 많은 물질과 쉽게 반응합니다.물과 함께, 그것은 열의 진화와 함께 1,3-디메틸우레아와 이산화탄소를 형성한다(MIC 1g당 1358.5줄, 즉 325칼로리).

MIC & water to DMU & TMB.png

25°C에서 초과 수분은 MIC의 절반을 9분에 소비합니다.반응 혼합물에서 열이 효율적으로 제거되지 않으면 반응 속도가 증가하여 MIC가 빠르게 끓게 됩니다.[18]이러한 반응은 저수조의 적절한 차단 밸브를 잠그지 않은 채 인접 배관의 청소 작업 중 실수로 MIC 저장 탱크에 물이 유입된 후 Bhopal 재앙을 촉발시켰다.통제 불능의 발열 과정의 결과는 폭주 반응과 42톤의 MIC가 대기로 직접 방출되는 것이었다.

MIC가 초과하면 [12]이산화탄소와 함께 1,3,5-트리메틸비우레가 형성된다.O-H기를 포함하는 알코올과 페놀은 MIC와 반응 속도가 느리지만 트리알킬아민 또는 디카르복실산 디알킬에 의해 반응할 수 있다.옥심, 히드록실아민 및 에놀도 MIC와 반응하여 메틸카르바메이트를 [12]형성합니다.이러한 반응에 의해 아래(사용법)에 설명된 제품이 생성됩니다.

MIC plus 1-naphthol to carbaryl.svg

암모니아, 1차 및 2차 아민은 MIC와 빠르게 반응하여 치환된 요관을 형성합니다.아미드나 요소와 같은 다른 N-H 화합물은 [19]MIC와 훨씬 더 느리게 반응한다.

그것은 또한 삼량체 또는 더 높은 분자량 중합체를 형성하기 위해 스스로 반응한다.촉매가 존재하는 경우 MIC는 자체와 반응하여 고체 삼량체, 트리메틸 이소시아누레이트 또는 더 높은 분자량 폴리머를 형성합니다.

MIC to trimer.svg

MIC-트리머 형성을 촉매하는 것은 메톡시드나트륨, 트리에틸포스핀, 염화철 및 기타 금속화합물이며, 고분자 폴리머 형성은 특정 트릴킬아민에 의해 촉매된다.MIC 트리머의 형성은 발열성이기 때문에(1g당 1246줄, 즉 298칼로리) MIC가 격렬하게 끓을 수 있습니다.고분자 중합체는 뜨거운 물에서 가수분해되어 트리메틸 이소시아누르트를 형성합니다.상업용 MIC 및 강철의 불순물로부터 촉매 금속 소금이 형성될 수 있으므로 강철 드럼 또는 [12]탱크에 보관해서는 안 됩니다.

독성

이소시아네이트 메틸은 매우 독성이 있다.알려진 해독제는 없다.미국정부산업위생사회의가 정한 한계값은 0.02ppm이다.MIC는 흡입, 섭취 및 접촉에 의해 0.4ppm까지 독성이 있다.노출 증상으로는 기침, 가슴 통증, 호흡곤란, 천식, 눈, 코, 목의 자극, 피부 손상 등이 있습니다.노출 수준이 21ppm 이상일 경우 폐 또는 폐 부종, 폐기종 및 출혈, 기관지 폐렴 및 사망에 이를 수 있습니다.대부분의 사람들이 메틸 이소시아네이트의 냄새를 5ppm으로 감지할 수 없지만, 그 잠재적 눈물 특성은 메틸 이소시아네이트의 존재에 대한 훌륭한 경고를 제공합니다(피험자의 눈은 2-4ppm 농도로 자극되는 반면, 21ppm으로 피험자는 공기 [20]중 메틸 이소시아네이트의 존재를 참을 수 없습니다).

메틸 이소시아네이트는 발열 중합이 용이하고(반응 참조), 물에 대한 민감도가 비슷하므로 보관에 적절한 주의를 기울여야 합니다.스테인리스강 또는 유리 용기만 안전하게 사용할 수 있습니다. MIC는 40°C(104°F) 미만의 온도에서 보관해야 하며, 가급적 4°C(39°[citation needed]F)에서 보관해야 합니다.

이 화합물의 독성 영향은 1984년 12월 3일 Union Carbide India Limited(UCIL) 공장의 지하 저장고에서 약 42,000kg(93,000파운드)의 메틸 이소시아네이트와 다른 가스가 인구 밀집 지역에서 방출되어 약 3,500명이 즉시 사망하고 15,000명이 넘는 사람들이 사망한 1984년 보팔 재난에서 명백했다.r 향후 몇 년.[21]

작용 메커니즘

최근 수십 년까지 인간의 이소시아네이트 메틸 독성의 메커니즘은 거의 알려지지 않았거나 불분명했다.[22][23]메틸 이소시아네이트와 다른 이소시아네이트는 전자 친위체이며 현재 생체 분자의 [24]알킬화에 의해 독성을 유발하는 것으로 생각된다.이전에 메틸 이소시아네이트의 메커니즘은 저산소증을 유발하는 산소 결합 능력을 방해하는 헤모글로빈의 카르바밀화로 의심되었다.그러나 실험 결과 쥐와 기니피그가 중앙치사농도(LC50, 테스트 인구의 50%를 죽이기에 충분한 농도)보다 높은 농도로 이소시아네이트 메틸에 노출되었을 때 헤모글로빈 분자의 2%만이 카르바밀화되었으며, 이는 [25][26]독성의 메커니즘이 아닐 수 있음을 시사했다.

외계인 발생

ALMA인터페로미터([27]칠레 북부)에 의해 검출된 태양의 젊은 별 주위의 이소시아네이트 메틸의 사진 몽타주.

2015년 7월 30일 과학자들은 67/P 혜성의 표면에 필레 착륙선을 처음 착륙시켰을 때 COSAC와 프톨레마이오스 기구에 의한 측정 결과 아세트아미드, 아세톤, 이소시아네이트 메틸,[28][29][30] 프로페오알데히드를 포함한 16개의 유기 화합물이 혜성에서 처음 발견되었다고 보고했다.

2017년, 아타카마 사막(칠레 북부)에 있는 66개의 전파 망원경으로 만들어진 Atacama Large Millimeter Array(ALMA) 간섭계를 사용하여 두 팀의 천문학자들이 어린 태양과 비슷한 [27]별 주위에 MIC의 존재를 발견했다.

MIC는 매우 어린 별들로 이루어진 다중 시스템인 IRAS 16293-2422의 ALMA 발견 발견자들에 의해 설명되었듯이, "이 유기 분자의 패밀리는 우리가 알고 있는 단백질의 형태로 생명을 위한 생물학적 기반인 펩타이드와 아미노산의 합성에 관여한다."[27]

레퍼런스

  1. ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0423". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ^ a b c d Lide, David R., ed. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3.
  3. ^ a b "Methyl isocyanate". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ "NFPA Hazard Rating Information for Common Chemicals". nmsu.edu. Archived from the original on 17 February 2015. Retrieved 10 June 2021.
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  6. ^ 조작 매뉴얼 파트 II.이소시아네이트 메틸 단위.유니온 카바이드 인도 주식회사, 농산물부, 1979년
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  15. ^ 화학 주간, "독성 가스 분자의 일시적인 존재" 1985년 6월 9일자.
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외부 링크