아미노아세토니트릴

Aminoacetonitrile
아미노아세토니트릴
Skeletal formula of aminoacetonitrile with an implicit carbon shown
Stereo, skeletal formula of aminoacetonitrile with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of aminoacetonitrile
Spacefill model of aminoacetonitrile
이름
우선 IUPAC 이름
아미노아세토니트릴[1]
기타 이름
  • 글리시노니트릴[1]
  • 2-아미노아세토니트릴
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.957 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-751-8
메쉬 아미노아세토니트릴
RTECS 번호
  • AL7750000
유니
  • InChI=1S/C2H4N2/c3-1-2-4/h1,3H2 checkY
    키: DFNYGALUNFWKJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • NCC#N
특성.
C2H4N2
몰 질량 56.068 g/120−1
외모 무색 액체
비등점 15 °C (59 °F, 288 K, 15 mm/Hg)
도(pKa) 5.34(복합산, HO2)[2]
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark GHS08: Health hazard
경고
H302, H312, H332, H351
P280
관련 화합물
관련 알칸나이트릴
관련 화합물
DBNPA
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

아미노아세토니트릴은 NCHNH라는22 식으로 이루어진 유기화합물로, 무색의 액체이다.아민 친핵체와 니트릴 전자 친핵체의 비호환성 때문에 상온에서 불안정하다.이러한 이유로 암모늄 유도체, 즉 [NCCHNH23]+Cl 및 [NCCHNH23]+HSO의4 [3]염화물 및 황산수소염으로 흔히 볼 수 있다.

실가동 및 응용 프로그램

공업적으로 아미노아세토니트릴은 암모니아와 반응하여 글리콜로니트릴로부터 생산된다.

HOCHCN2 + NH3 → HNCHCN22 + HO2

아미노아세토니트릴은 가수분해되어 글리신[4]얻을 수 있다.이관능성이기 때문에 다양한 질소를 포함한 [3]헤테로사이클의 합성에 유용하다.

아미노아세토니트릴 유도체는 유용한 항헬름제이다.그들은 경련성 마비 및 숙주로부터의 빠른 배출을 일으키는 선충 특이적 ACh 작용제로[5] 작용한다.

성간 매질에서의 발생

전파천문학으로 궁수자리[6]은하 중심 근처에 있는 거대한 가스 구름인 거대 분자 하이마트에서 아미노아세토니트릴이 발견되었다.이 발견은 글리신이 우주에 널리 존재하는지에 대한 논쟁에서 중요하다.

레퍼런스

  1. ^ a b International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 902−903. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  3. ^ a b Tauber, Johannes; Opatz, Till (2015). "2-Aminoacetonitrile". E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–4. doi:10.1002/047084289X.rn01752. ISBN 9780470842898.
  4. ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2002). "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_363.
  5. ^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. (2008). "A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes". Nature. 452 (7184): 176–180. Bibcode:2008Natur.452..176K. doi:10.1038/nature06722. PMID 18337814. S2CID 4428834.
  6. ^ Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). "Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N)" (PDF). Astronomy and Astrophysics. 482 (1): 179–196. arXiv:0801.3219. Bibcode:2008A&A...482..179B. doi:10.1051/0004-6361:20079203. S2CID 21809828.

외부 링크