디아세틸렌

Diacetylene
디아세틸렌
Structural formula
Space-filling model
이름
선호 IUPAC 이름
부타-1,3-다이인
기타 이름
1,3-부타디네
비아세틸렌
부타디네
식별자
3D 모델(JSmol)
1236317
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.641 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-303-9
펍켐 CID
유니
특성.
C4H2
어금질량 50.060 g·190−1
외관 가스
비등점 10°C(50°F, 283K)
위험
주요 위험 높은 인화성, 과산화물 형성
안전자료표 외부 MSDS
GHS 픽토그램 GHS01: ExplosiveGHS02: Flammable
GHS 시그널 워드 위험
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

디아세틸렌(Diacetylene이라고도 한다)은 CH라는 공식을 가진 유기42 화합물이다. 그것은 두 개의 삼중 결합을 포함하는 가장 간단한 화합물이다. 이론적이기는 하지만 실제적인 관심사는 아닌 폴리네시아 시리즈에서 먼저다.

발생

디아세틸렌은 타이탄 대기권과 원행성운 CRL 618에서 그것의 특징적인 진동 스펙트럼에 의해 확인되었다. 아세틸렌에틸레디컬(CH2)의 반응에 의해 발생하도록 제안되는데, 아세틸렌이 광분해를 겪을 때 생성된다. 이 급진주의자는 차례로 아세틸렌의 삼중 결합을 공격하고 저온에서도 효율적으로 반응할 수 있다. 에서도 디아세틸렌이 검출됐다.

준비

이 화합물은 ~70°C에서 수산화칼륨(알코올성분)에 의한 1,4-디클로로-2-부티네 탈수소화에 의해 만들어질 수 있다.[1]

CLCHcCCCl22 + 2 KOH → HC≡C-C≡CH + 2 KCl + 2 HO2

bis(트리메틸실릴) 보호 파생 모델은 (트리메틸실릴) 아세틸렌의 Hay 커플링에 의해 준비될 수 있다.[2]

2 Me3Si−C≡CH → Me3Si−C≡C−C≡C−SiMe3

참고 항목

참조

  1. ^ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. (1991). "A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne". Synthetic Communications. 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.
  2. ^ Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1987). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Organic Syntheses. 65: 52. doi:10.15227/orgsyn.065.0052.CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크)

추가 읽기

  • Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). "Diacetylene: a candidate for industrially important reactions". Russian Chemical Reviews. 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.