포름아미드

Formamide
포름아미드
Structural formula of the formamide molecule
Ball and stick model of formamide
Space-filling model of the formamide molecule
이름
우선 IUPAC 이름
포름아미드[1]
시스템 IUPAC 이름
메타나미드
기타 이름
카르바알데히드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.000.766 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H(H2,2, checkY3)
    키 : ZNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H(H2,2,3)
    키 : ZNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
  • O=CN
특성.
채널3
몰 질량 45.04 g/g
외모 무색 유성[2] 액체
밀도 1.120g/cm3
녹는점 2~3°C(36~37°F, 275~276K)
비등점 210 °C (410 °F, 483 K)
혼재
증기압 20 °C에서 0.08 mmHg
도(pKa) 23.5 (DMSO [3]단위)
- 2.19×10cm−53/수직
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
플래시 포인트 154°C(309°F, 427K)(닫힌 컵)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
없음[2]
REL(권장)
TWA 10ppm (15mg/m3)[2] [피부]
IDLH(즉시 위험)
N.D.[2]
관련 화합물
관련 화합물
카르바민산
디메틸포름아미드
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

포름아미드포름산에서 유래한 아미드이다.물과 섞일 수 있고 암모니아 같은 냄새가 나는 무색의 액체입니다.술파제 및 기타 의약품, 제초제살충제 제조 및 시안산 제조를 위한 화학 원료입니다.그것은 종이와 섬유의 유연제로 사용되어 왔다.그것은 많은 이온 화합물의 용매이다.수지가소제[4]용매로도 사용되고 있습니다.일부 우주생물학자들은 이것이 다른 형태의 [5]생명체에서 주요 용매로서 물의 대체물이 될 수 있다고 제안한다.

포름아미드는 RRnNCHO형 화합물이다.중요한 포름아미드는 디메틸포름아미드(CH3)2NCHO이다.

생산.

역사 제작

과거에 포름아미드는 포름산암모니아처리하여 생산되었으며, 암모늄 포름산염은 가열 [6]시 포름아미드를 생산합니다.

HCOOH + NH3 → HCOUNH+
4
HCOUNH+
4
→ HCONH2 + HO2

포름아미드는 포름산 [7]에틸아미노분해에 의해 생성되기도 한다.

HCOUCHH23 + NH3 → HCONH2 + CHCH32오호

현대적 생산

포름아미드 제조를 위한 현재 산업 공정은 [4]암모니아 카르보닐화를 수반합니다.

CO + NH3 → HCONH2

대안적인 2단계 공정은 일산화탄소와 메탄올로부터 형성되는 메틸포름산염의 암모니아 분해를 포함한다.

CO + CHOH3 → HCOUCH3
HCOCH23 + NH3 → HCONH2 + CHOH3

적용들

포름아미드는 시안화수소의 공업생산에 사용된다.폴리아크릴로니트릴 [8]등 다양한 폴리머를 가공하기 위한 용매로도 사용된다.

반응

포름아미드는 180°C에서 일산화탄소와 암모니아로 분해됩니다.

HCONH2 → CO + NH3

시안화수소(HCN)와 물의 흔적도 관찰된다.

고체산 촉매의 존재 하에서 포름아미드는 HCN으로 [8]탈수된다.

HC(O)NH2 → HCN + HO2

틈새 어플리케이션 또는 랩 어플리케이션

포름아미드는 조직과 장기의 저온 보존을 위해 사용되는 저온 보호제 유리화 혼합물의 성분이다.

포름아미드는 RNA를 탈이온화함으로써 겔 전기영동의 RNA 안정제로도 사용된다.모세관 전기영동에서는 변성된 DNA의 (단일) 가닥을 안정화하는데 사용된다.

또 다른 용도는 소결 중에 균열을 방지하기 위해 Sol-gel 용액에 첨가하는 것입니다.

순수한 상태의 포름아미드는 폴리머 나노필름의 [9]정전기 자가조립을 위한 대체 용매로 사용되어 왔다.

포름아미드는 루카르트 반응을 이용하여 N-포르밀 유도체를 통해 케톤으로부터 직접 1차 아민을 제조하는 데 사용된다.

생화학

포름아미드는 메타노제네이션 사이클의 중간체이다.

개의 포름아미드를 함유한 [10]중간체를 나타내는 메타노제네시스 사이클.

프리바이오틱스 화학

포름아미드는 물의 대체 용매로 제안되었으며, 아마도 현재 지구에서 발견되는 대체 생화학으로 생명체를 지탱할 수 있는 능력을 가지고 있을 것이다.그것은 시안화수소의 가수분해로 형성된다.큰 쌍극자 모멘트로 용매화 특성은 [11]물과 유사합니다.

포름아미드는 자외선이 [12]있는 곳에서 가열하면 구아닌의 미량으로 변환되는 것으로 나타났습니다.

안전.

모든 유기 화합물과 마찬가지로 피부와 눈에 접촉하는 것은 권장되지 않습니다.포름아미드는 LD50/kg으로 급성 독성이 낮다.또한 변이원성도 [8]낮습니다.

포름아미드는 생식 [13]건강에 독성이 있는 것으로 분류된다.

레퍼런스

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The traditional name ‘formamide’ is retained for HCO-NH2 and is the preferred IUPAC name.
  2. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0295". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ F. G. Bordwell; J. E. Bartmess; J. A. Hautala (1978). "Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase". J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
  4. ^ a b Hohn, A. (1999). "Formamide". In Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617.
  5. ^ "How to improve the search for aliens". The Economist.
  6. ^ Lorin, M. (1864). "Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates". The Chemical News and Journal of Physical Science. IX: 291. Retrieved 14 June 2014.
  7. ^ Phelps, I. K.; Deming, C. D. (1908). "The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide". The Chemical News and Journal of Physical Science. 97: 86–87. Retrieved 14 June 2014.
  8. ^ a b c Bipp, H.; Kieczka, H. (2012). "Formamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2.
  9. ^ Vimal K. Kamineni; Yuri M. Lvov; Tabbetha A. Dobbins (2007). "Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium". Langmuir. 23 (14): 7423–7427. doi:10.1021/la700465n. PMID 17536845.
  10. ^ Thauer, R. K. (1998). "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson". Microbiology. 144: 2377–2406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487.
  11. ^ Committee On The Limits Of Organic Life In Planetary Systems (2007). The Limits of Organic Life in Planetary Systems. Washington, DC: The National Academies Press. p. 74. ISBN 978-0-309-66906-1. Retrieved 2012-08-29.
  12. ^ "Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks". Science Daily. June 14, 2010.
  13. ^ https://echa.europa.eu/documents/10162/4ff18575-7bcc-4e02-96db-1090a1bdd3a1