디메틸 에테르

Dimethyl ether
디메틸 에테르
Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown
Ball and stick model of dimethyl ether
이름
우선 IUPAC 이름
메톡시메탄[1]
기타 이름
디메틸[1] 에테르
R-E170
데미온
디메틸 산화물
다이멜 A
메틸에테르
산화메틸
메터
우드 에테르
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 DME
1730743
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.003.696 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-065-8
케그
메쉬 디메틸+에테르
RTECS 번호
  • PM4780000
유니
UN 번호 1033
  • InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 checkY
    키: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3
    키: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
  • COC
특성.
C2H6O
몰 질량 46.069 g/120−1
외모 무색 가스
냄새 Ethereal[2]
밀도 2.1146 kg/m3 (가스, 0 °C, 1013 mbar)[2]
0.735 g/mL (액체, -25 °C)[2]
녹는점 -141°C, -222°F, 132K
비등점 -24 °C, -11 °F, 249 K
71g/L(20°C(68°F)시)
로그 P 0.022
증기압 592.8 KPa (25°C시)
- 26.3 · 10−6 cm3 / 세로
1.30 D
열화학
65.57 J K−1−1
-184.1kJ몰−1
- 1.4604 MJ−1
위험 요소
GHS [4]라벨링:
GHS02: Flammable GHS04: Compressed Gas
위험.
H220, H280
P210, P377, P381, P403
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
4
1
플래시 포인트 -41 °C (-42 °F, 232 K)
350°C(662°F, 623K)
폭발 한계 27%
안전 데이터 시트(SDS) 99 % 이상의 시그마-알드리치
관련 화합물
관련 이더넷
디에틸에테르

폴리에틸렌 글리콜

관련 화합물
에탄올

메탄올

달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

디메틸 에테르(DME, 메톡시메탄이라고도 함)는 화학식이33 CHOCH인 유기 화합물이다(때로는 에탄올의 이성질체이기 때문에 CHO로26 모호하게 단순화되기도 한다).가장 단순한 에테르로, 다른 유기 화합물의 유용한 전구물질인 무색 가스이며, 현재 다양한 연료 용도에 사용하기 위해 입증되고 있는 에어로졸 추진제입니다.그것은 에탄올이성질체이다.

생산.

1985년 서유럽에서 메탄올[5]탈수에 의해 약 50,000톤이 생산되었습니다.

23 CHOH → (CH3)2O2 + HO

필요한 메탄올은 합성 가스(syngas)[6]에서 얻습니다.메탄올 분리 및 [6][7]정제 없이 동일한 공정 단위에서 메탄올 합성과 탈수를 모두 허용하는 이중 촉매 시스템이 필요할 수 있습니다.상기의 1단계 프로세스와 2단계 프로세스는 모두 시판되고 있습니다.2단계 프로세스는 비교적 단순하고 시작 비용이 비교적 저렴합니다.원스텝 액상 프로세스가 [6][8]개발 중입니다.

바이오매스로부터

디메틸에테르(Dimethyl Ether)는 리그노셀룰로오스계 [9]바이오매스로 제조할 수 있는 합성 2세대 바이오연료(BioDME)다.EU는 2030년 [10]바이오 연료 혼합에 바이오 DME를 고려하고 있다. 바이오 DME는 동물,[11][12] 식품, 농업 폐기물의 바이오 가스나 메탄, 심지어 셰일 가스나 천연 [13]가스로도 만들어질 수 있다.

Volvo GroupEuropean Community 7 Framework Programme[14][15] 프로젝트 BioDME의 코디네이터로 Chemrec의 BioDME 파일럿 공장은 스웨덴 [16]피테오흑액 가스화에 기반을 두고 있습니다.

적용들

디메틸 에테르를 가장 많이 사용하는 것은 메틸화제인 황산디메틸의 생산을 위한 공급원료로, 황산디메틸은 삼산화황과의 반응을 수반합니다.

CHOCH
3

3
+ SO
3
→ (CH
3
)
2
그러니까
4

디메틸 에테르는 또한 몬산토 아세트산 [5]과정과 관련된 카르보닐화 기술을 사용하여 아세트산으로 전환될 수 있습니다.

(CH
3
)
2
O
+ CO2 2 + HO → CHCOH32 2

실험실 시약 및 용제

디메틸 에테르(Dimethyl Ether)는 저온 용제 및 추출제로, 전문 실험실 절차에 적용됩니다.이것의 유용성은 낮은 비등점(-23°C(-9°F))에 의해 제한되지만, 동일한 성질을 가지고 있으면 반응 혼합물에서 쉽게 제거할 수 있다.디메틸 에테르는 유용한 알킬화제트리메틸록소늄 테트라플루오로베이트[17]전구체이다.

틈새 응용 프로그램

디메틸에테르와 프로판의 혼합물이 사마귀[18][19]냉동 처리하여 시판되는 "프리즈 스프레이" 제품에 사용된다.이 역할에서는 할로겐화합물(Freon)을 대체했습니다.

디메틸 에테르 또한 메틸 아세틸렌프로파디엔 [20]혼합물을 대체하여 특정 고온의 "MAP-plus" 블로우토치 가스 혼합물의 성분이다.

디메틸에테르도 에어로졸 제품에서 추진제로 사용된다.이러한 제품에는 헤어 스프레이, 벌레 스프레이, 그리고 일부 에어로졸 접착제 제품이 포함됩니다.

조사.

연료

Chemrec 시범시설 BioDME 합성탑 설치

가정 및 [21]산업에서 연료로 사용되는 LPG의 프로판 대신 디메틸 에테르를 사용할 수 있습니다.디메틸 에테르도 프로판 오토가스[22]혼합 원료로 사용할 수 있습니다.

그것은 디젤 [23]엔진과 가스 터빈에서도 유망한 연료이다.디젤 엔진의 경우, 석유에서 [24]나오는 디젤 연료의 세탄 수치가 40-53인 것에 비해 55인 높은 세탄 수치가 장점이다.디젤 엔진을 디메틸 에테르를 연소시키는 데 필요한 변경은 중간 정도뿐입니다.이 짧은 탄소 사슬 화합물의 단순성으로 인해 연소 중에 입자 물질의 배출량이 매우 적습니다.이러한 이유로 디메틸 에테르는 무황일 뿐만 아니라 유럽(EURO5), 미국(U.S. 2010), 일본(2009 일본)[25]에서 가장 엄격한 배출 규제도 충족합니다.

비공식 세계선수권대회인 유럽쉘에코마라톤에서 100% 디메틸에테르로 달리는 차량은 배기량 50cm의3 2행정 엔진으로 휘발유와 맞먹는 589km/l(169.8cm3/100km)를 주행했다.우승은 물론 2007년 [26]같은 팀이 세운 306km/리터(326.8cm3/100km)의 종전 기록을 깼다.

연소 과정을 위한 디메틸 에테르를 연구하려면 계산 유체 역학 계산에 사용할 수 있는 화학적 운동[27] 메커니즘이 필요합니다.

냉매

디메틸 에테르(Dimethyl Ether)는 ASHRAE 냉매 명칭 R-E170인 냉매입니다.또한 암모니아, 이산화탄소, 부탄프로펜과 혼합된 냉매에도 사용됩니다.디메틸 에테르는 첫 번째 냉매였다.1876년, 프랑스 엔지니어 찰스 텔리에가 690톤의 화물선 에보호를 구입하고 그가 설계한 메틸에테르 냉동 공장을 설치했다.이 배는 레 프리고리피크라는 이름으로 바뀌었고 아르헨티나에서 냉장육을 성공적으로 수입했다.그러나 기계는 개선될 수 있었고 1877년 페르디난드 카레가 개량한 냉장 공장이 있는 파라과이라는 다른 냉장선이 남미 [28][29]항로에 취역했다.

안전.

다른 알킬 에테르와 달리, 디메틸 에테르는 자동 산화[citation needed] 저항합니다.디메틸 에테르도 인화성이 높지만 비교적 독성이 없습니다.1948년 7월 28일 루드비히샤펜에서 일어난 BASF 폭발 참사는 이 화합물에 의해 일어났다. 즉, 200명이 사망하고 산업 공장의 3분의 1이 [30]파괴되었다.

데이터 시트

디메틸에테르를 생성하는 경로

디메틸 에테르로 가는 경로.

증기압

디메틸에테르[31] 실험 증기압

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c 산업안전보건연구소 GESTIS 물질 데이터베이스 기록
  3. ^ "Dimethylether". 19 October 2018. Archived from the original on 6 November 2021. Retrieved 10 November 2020.
  4. ^ GHS: 산업안전보건연구소GESTIS 물질 데이터베이스 기록
  5. ^ a b Manfred Muller, Ute Hübsch, Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2005.doi:10.1002/14356007.08_541.
  6. ^ a b c "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF). www.chemsystems.com. Archived from the original (PDF) on 22 November 2009. Retrieved 1 April 2018.
  7. ^ P.S. Sai Prasad et al., Fuel Processing Technology, 2008, 89, 1281.
  8. ^ "Air Products Technology Offerings". airproducts.com. Archived from the original on 12 December 2007. Retrieved 1 April 2018.
  9. ^ "BioDME". www.biodme.eu. Archived from the original on 10 April 2020. Retrieved 1 April 2018.
  10. ^ "Biofuels in the European Union, 2006" (PDF). europa.eu. Archived (PDF) from the original on 3 December 2019. Retrieved 1 April 2018.
  11. ^ "Oberon Fuels Brings Production Units Online, Launching the First North American Fuel-grade DME Facilities". 7 June 2013. Archived from the original on 2021-05-06. Retrieved 2018-08-04.
  12. ^ "Associated Gas Utilization via mini GTL" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2018-08-04. Retrieved 2018-08-04.
  13. ^ Ogawa, Takashi; Inoue, Norio; Shikada, Tutomu; Inokoshi, Osamu; Ohno, Yotaro (2004). "Direct Dimethyl Ether (DME) synthesis from natural gas". Natural Gas Conversion VII, Proceedings of the 7th Natural Gas Conversion Symposium. Studies in Surface Science and Catalysis. Vol. 147. pp. 379–384. doi:10.1016/S0167-2991(04)80081-8. ISBN 9780444515995.
  14. ^ "Home Volvo Group". Archived from the original on 2009-05-25. Retrieved 2011-11-04.
  15. ^ "Volvo Group - Driving prosperity through transport solutions". www.volvo.com. Archived from the original on 6 June 2020. Retrieved 1 April 2018.
  16. ^ Chemrec 보도자료 2010년 9월 9일 2017년 6월 12일 Wayback Machine에서 보관
  17. ^ T. J. Curphey (1988). "Trimethyloxonium tetrafluoroborate". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 6, p. 1019
  18. ^ "A Pharmacist's Guide to OTC Therapy: OTC Treatments for Warts". July 2006. Archived from the original on 2010-06-17. Retrieved 2009-05-02.
  19. ^ "Archived copy" (PDF). Food and Drug Administration. Archived from the original (PDF) on 2009-04-20. Retrieved 2019-12-16.{{cite web}}: CS1 maint: 제목으로 아카이브된 복사(링크)
  20. ^ "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2016-12-20. Retrieved 2016-03-02.{{cite web}}: CS1 maint: 제목으로 아카이브된 복사(링크)
  21. ^ "IDA Fact Sheet DME/LPG Blends 2010 v1" (PDF). aboutdme.org. Archived (PDF) from the original on 24 July 2011. Retrieved 1 April 2018.
  22. ^ Fleisch, T. H.; Basu, A.; Sills, R. A. (November 2012). "The Status of DME developments in China and beyond, 2012". Journal of Natural Gas Science and Engineering. 9: 94–107. doi:10.1016/j.jngse.2012.05.012. Archived from the original on 2022-05-04. Retrieved 2020-11-21.
  23. ^ nycomb.se, Nycomb Chemicals 회사 Wayback Machine에서 2008-06-03년 아카이브 완료
  24. ^ "Archived copy". Archived from the original on 2007-10-08. Retrieved 2011-11-04.{{cite web}}: CS1 maint: 타이틀로서의 아카이브 카피(링크) topsoe.com
  25. ^ "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2009-01-07. Retrieved 2011-11-04.{{cite web}}: CS1 maint: 타이틀로서의 아카이브 카피(링크), 워싱턴 DC, DME 트럭친환경 중형차 개발과 촉진에 관한 회의, 2006년 3월 17일
  26. ^ "The Danish Ecocar Team - List of achievements". dtu.dk. Archived from the original on 17 October 2009. Retrieved 1 April 2018.
  27. ^ Shrestha, Krishna P.; Eckart, Sven; Elbaz, Ayman M.; Giri, Binod R.; Fritsche, Chris; Seidel, Lars; Roberts, William L.; Krause, Hartmut; Mauss, Fabian (2020). "A comprehensive kinetic model for dimethyl ether and dimethoxymethane oxidation and NO interaction utilizing experimental laminar flame speed measurements at elevated pressure and temperature". Combustion and Flame. 218: 57–74. doi:10.1016/j.combustflame.2020.04.016. hdl:10754/662921. S2CID 219772095. Archived from the original on 2022-05-04. Retrieved 2020-05-18.
  28. ^ 냉동육 거래 이력, 26-28페이지
  29. ^ http://www.ashrae.org/technology/page/1933#et 2012-01-03년 Wayback Machine ASHRAE 냉매 목록 아카이브
  30. ^ Weltim Film 167/1948 웨이백 머신에 2021-01-29 보관.필름소크bundesarchiv.de
  31. ^ Wu, Jiangtao; Liu, Zhigang; Pan, Jiang; Zhao, Xiaoming (2003-11-25). "Vapor Pressure Measurements of Dimethyl Ether from (233 to 399) K". J. Chem. Eng. Data. 49: 32–34. doi:10.1021/je0340046. Archived from the original on 2022-05-04. Retrieved 2022-01-07.

외부 링크