에스메타돈

Esmethadone
에스메타돈
Dextromethadone.svg
임상 데이터
기타 이름덱스트로메톤, d-메타돈, 6S-메타돈, (+)-메타돈
식별자
  • (6S)-6-(디메틸아미노)-4,4-디페닐헵탄-3-온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
체비
ECHA 정보 카드100.164.915 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C21H27NO
몰 질량309.453 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CCC(=O)C(C[C@H](C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
  • InChI=1S/C21H27NO/c1-5-20(23)21(16-17(2)22(3)4,18-12-8-6-13-18)19-14-10-7-11-15-19/h6-15,17H5,16H2,1-0-17T
  • 키 : USSIQXCVUWKGNF-KRWZBQOSA-N

에스메타돈(INN개발 코드명 REL-1017)은 메타돈의 (S) 에난티오머이다.N-메틸-D-아스파르트산 수용체([1]NMDAR) 길항제 역할을 한다.레보메톤과는 달리, 오피오이드 수용체에 대한 친화력이 낮고 유의한 호흡 억제 작용 및 남용 [2][3]위험이 없다.에스메타돈은 주요 우울증 [4]질환의 치료를 위해 개발 중이다.2022년 8월 현재 이 적응증에 [4]대한 임상시험은 3단계에 있다.

에스메타돈(S-(+)-메타돈)과 레보메타돈(R-(-)-메타돈)[5][6]을 모두 제조하기 위해 이용 가능한 비대칭 합성이 있다.

메타돈[3][1] 이성질체 수용체 결합 친화력
컴파운드 친화성(Ki의 경우) 비율
MOR DOR KOR SERT NET NMDAR M:D:K 서버: 네트워크
라세믹 메타돈 1.7 435 405 ND ND 2,500–8,300 1:256:238 ND
덱스트로메톤 19.7 960 1,370 992 12,700 2,600–7,400 1:49:70 1:13
레보메트하돈 0.945 371 1,860 14.1 702 2,800–3,400 1:393:1968 1:50

레퍼런스

  1. ^ a b Gorman AL, Elliott KJ, Inturrisi CE (February 1997). "The d- and l-isomers of methadone bind to the non-competitive site on the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor in rat forebrain and spinal cord". Neurosci. Lett. 223 (1): 5–8. doi:10.1016/S0304-3940(97)13391-2. PMID 9058409.
  2. ^ "METHADONE" (PDF). Drug & Chemical Evaluation Section. Drug Enforcement Agency. Retrieved 14 November 2020.
  3. ^ a b Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (1995). "Serotonin and norepinephrine uptake inhibiting activity of centrally acting analgesics: structural determinants and role in antinociception". J. Pharmacol. Exp. Ther. 274 (3): 1263–70. PMID 7562497.
  4. ^ a b "Dextromethadone - Cornell University/Relmada Therapeutics - AdisInsight".
  5. ^ Hull JD, Scheinmann F, Turner NJ (March 2003). "Synthesis of optically active methadones, LAAM and bufuralol by lipase-catalysed acylations". Tetrahedron: Asymmetry. 14 (5): 567–576. doi:10.1016/S0957-4166(03)00019-3.
  6. ^ 미국 특허 6143933


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