크산틴

Xanthine
크산틴이나 크산탄과 혼동하지 말 것.
크산틴[1]
Xanthin - Xanthine.svg
Xanthine-3D-balls.png
이름
우선 IUPAC 이름
3,7-디히드로-1H-푸린-2,6-디온
기타 이름
1H-푸린-2,6-디온
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.653 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) checkY
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  • c1[nH]c2c(n1)nc(nc2O)o
특성.
채널5442
몰 질량 152.11g/1g
외모 흰색 솔리드
녹는점 분해하다
1g/14.5L(16°C시)
1 g/1.4 L @ 100 °C
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

크산틴(/zzéniiːn/ 또는 /zzénaann/; 아르카이컬 크산틴산, 계통명 3,7-디히드로푸린-2,6-디온)은 대부분의 인체 조직 및 유체에서 발견되는 [2]푸린 염기이다.카페인, 테오필린, 테오브로민을 포함한 [3][4]몇몇 자극제는 크산틴에서 유래한다.

크산틴은 푸린 [2]분해 경로에 있는 산물이다.

크산틴 산화효소 [2]효소의 작용에 의해 크산틴이 요산으로 변환된다.

사용 및 제조

크산틴은 사람 및 동물용 의약품의 약물 전구체로 사용되며 농약 [2]성분으로 제조된다.

임상적 의의

크산틴 유도체(총칭 크산틴)는 가벼운 자극제 및 기관지 확장제로, 특히 천식이나 인플루엔자 [2]증상 치료에 일반적으로 사용되는 알칼로이드 그룹입니다.교감아민과 같은 보다 강력한 자극제인 크산틴은 주로 아데노신의 작용에 반대하며 중추신경계의 [2]경각심을 증가시킨다.

독성

카페인, 아미노필린, IBMX, 파라산틴, 펜톡시필린, 테오브로민, 테오필린을 포함하는 메틸크산틴(메틸화 크산틴)은 기도에 영향을 미치고, 심박수와 수축력을 증가시키며, 높은 농도에서 심장 부정맥을 [2]일으킬 수 있습니다.많은 양을 복용하면 항경련제에 [2]내성이 있는 경련을 일으킬 수 있다.메틸크산틴은 위장관에서 [2]위산과 펩신 분비를 유도한다.메틸크산틴은 [2]간에서 시토크롬 P450에 의해 대사된다.

크산틴을 다량으로 삼키거나 흡입하거나 눈에 노출되면 유해할 수 있으며 [2]국소적으로 바르면 알레르기 반응을 일으킬 수 있습니다.

약리학

시험관내 약리학적 연구에서 크산틴은 다음 두 가지 역할을 한다.

  1. 경쟁적 비선택적 포스포디에스테라아제 억제제로 세포 내 cAMP를 높이고, PKA를 활성화하며, TNF-α[2][5][4] 및[6] 류코트리엔 합성을 억제하고, 염증과 선천적[6] 면역성을 감소시키고,
  2. 졸음 유발 아데노신을 [2]억제하는 비선택적 아데노신 수용체 길항제.

그러나, 다른 유사체들은 수많은 아형에서 다양한 효력을 나타내며, 광범위한 합성 크산틴(일부 비메틸화)은 포스포디에스테라아제 효소 또는 아데노신 수용체 [2][8][9][10][11][12]아형에 대한 선택성이 더 높은 화합물을 찾기 위해 개발되었다.

크산틴 : R1 = R2 = R3 = H
카페인 : R1 = R2 = R3 = CH3
테오브로민: R1 = H, R2 = R3 = CH3
테오필린: R1 = R2 = CH3, R3 = H
크산틴 유도체 예시
이름. R1 R2 R3 R8 IUPAC 명명법 발견 장소:
크산틴 H H H H 3,7-디히드로-푸린-2,6-디온 식물, 동물
카페인 CH3 CH3 CH3 H 1,3,7-트리메틸-1H-푸린-2,6(3H,7H)-디온 커피, 과라나, 예르바메이트, 차, 콜라, 과유사, 카카오(초콜릿)
테오브로민 H CH3 CH3 H 3,7-디히드로-3,7-디메틸-1H-푸린-2,6-디온 카카오(초콜릿), 예르바메이트, 콜라, 과유사
테오필린 CH3 CH3 H H 1,3-디메틸-7H-푸린-2,6-디온 차, 카카오(초콜릿), 예르바메이트, 콜라
파라산틴 CH3 H CH3 H 1,7-디메틸-7H-푸린-2,6-디온 카페인을 섭취한 동물
8-클로로테오필린 CH3 CH3 H 클론 8-클로로-1, 3-디메틸-7H-푸린-2,6-디온 합성 의약품 성분
8-브로모테오필린 CH3 CH3 H 브르 8-브로모-1, 3-디메틸-7H-푸린-2,6-디온 파마브롬 이뇨제
디프로필린 CH3 CH3 C3H7O2 H 7-(2,3-디히드록시프로필)-1,3-디메틸-3,7-디히드록시-1H-푸린-2,6-디온 합성 의약품 성분
IBMX CH3 C4H9 H H 1-메틸-3-(2-메틸프로필)-7H-푸린-2,6-디온
요산 H H H O 7,9-디히드로-1H-푸린-2,6,8(3H)-트리온 퓨린 뉴클레오티드 대사의 부산물 및 소변의 정상 성분

병리학

희귀 유전 질환, 특히 크산틴뇨증과 레쉬-니한 증후군이 있는 사람들은 크산틴 산화효소가 부족하여 [2]크산틴을 요산으로 전환할 수 없다.

생명이 없는 상태에서 발생할 수 있는 형성

2008년에 보고된 연구는 머치슨 운석에서 발견된 유기 화합물의 C/13C 동위원소 비율에 근거해 크산틴과 RNA 성분 우라실을 포함한 관련 화학물질이 외계로부터 [13][14]형성되었음을 시사했다.2011년 8월, 지구에서 발견된 운석에 대한 NASA의 연구에 기초한 보고서가 발표되었는데, 크산틴과 DNA와 RNA 성분인 아데닌과 구아닌을 포함한 관련된 유기 분자들이 우주에서 [15][16][17]발견되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ 머크 인덱스, 제11판, 9968호
  2. ^ a b c d e f g h i j k l m n o "Xanthine, CID 1188". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 2019. Retrieved 28 September 2019.
  3. ^ Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8.
  4. ^ a b Katzung, Bertram G. (1995). Basic & Clinical Pharmacology. East Norwalk, Connecticut: Paramount Publishing. pp. 310, 311. ISBN 0-8385-0619-4.
  5. ^ Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (February 1999). "Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages". Am. J. Respir. Crit. Care Med. 159 (2): 508–11. doi:10.1164/ajrccm.159.2.9804085. PMID 9927365.
  6. ^ a b Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ (2005). "Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses". J. Immunol. 174 (2): 589–94. doi:10.4049/jimmunol.174.2.589. PMID 15634873.
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  8. ^ Daly JW, Padgett WL, Shamim MT (July 1986). "Analogues of caffeine and theophylline: effect of structural alterations on affinity at adenosine receptors". Journal of Medicinal Chemistry. 29 (7): 1305–8. doi:10.1021/jm00157a035. PMID 3806581.
  9. ^ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists". Progress in Clinical and Biological Research. 230: 41–63. PMID 3588607.
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  12. ^ Baraldi PG, Tabrizi MA, Gessi S, Borea PA (January 2008). "Adenosine receptor antagonists: translating medicinal chemistry and pharmacology into clinical utility". Chemical Reviews. 108 (1): 238–63. doi:10.1021/cr0682195. PMID 18181659.
  13. ^ Martins, Z.; Botta, O.; Fogel, M. L.; Sephton, M. A.; Glavin, D. P.; Watson, J. S.; Dworkin, J. P.; Schwartz, A. W.; Ehrenfreund, P. (2008). "Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite". Earth and Planetary Science Letters. 270 (1–2): 130–136. arXiv:0806.2286. Bibcode:2008E&PSL.270..130M. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026. S2CID 14309508.
  14. ^ AFP Staff (13 June 2008). "We may all be space aliens: study". AFP. Archived from the original on June 17, 2008. Retrieved 2011-08-14.
  15. ^ Callahan, M. P.; Smith, K. E.; Cleaves, H. J.; Ruzicka, J.; Stern, J. C.; Glavin, D. P.; House, C. H.; Dworkin, J. P. (2011). "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". Proceedings of the National Academy of Sciences. 108 (34): 13995–8. Bibcode:2011PNAS..10813995C. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMC 3161613. PMID 21836052.
  16. ^ Steigerwald, John (8 August 2011). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". NASA. Retrieved 2011-08-10.
  17. ^ ScienceDaily Staff (9 August 2011). "DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests". ScienceDaily. Retrieved 2011-08-09.