티민
Thymine | |||
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| 이름 | |||
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| 우선 IUPAC 이름 5-메틸피리미딘-2,4(1H,3H)-디온 | |||
| 기타 이름 5-메틸유라실 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 첸블 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.000.560 | ||
| 메쉬 | 티민 | ||
PubChem CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| C5H6N2O2 | |||
| 몰 질량 | 126.115g/160−1 | ||
| 밀도 | 1.223gcm−3(통기) | ||
| 녹는점 | 316~317°C(601~603°F, 589~590K) | ||
| 비등점 | 335°C(635°F, 608K)(분해) | ||
| 3.82g/L[1] | |||
| 산도(pKa) | 9.7 | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
티민(/θammnn/)(기호 T 또는 Ty)은 G–C–A–T로 표현되는 DNA 핵산의 네 가지 핵염기 중 하나이다.다른 것들은 아데닌, 구아닌, 시토신이다.티민은 피리미딘 핵산염기인 5-메틸우라실로도 알려져 있다.RNA에서 티민은 핵염기 우라실로 대체된다.티민은 1893년 알브레히트 코셀과 알베르트 노이만에 의해 송아지 흉선으로부터 처음 분리되었고, 그래서 [2]그 이름이 붙여졌다.
파생
다른 이름(5-메틸우라실)에서 알 수 있듯이 티민은 5번째 탄소에서 우라실의 메틸화에 의해 유도될 수 있다.RNA에서 티민은 대부분의 경우 우라실로 대체된다.DNA에서 티민(T)은 2개의 수소 결합을 통해 아데닌(A)에 결합하여 핵산 구조를 안정화시킨다.
디옥시리보스와 결합된 티민은 티미딘이라는 용어와 동의어인 뉴클레오시드 디옥시티미딘을 생성한다.티미딘은 최대 3개의 인산기로 인산화되어 dTMP(디옥시티미딘 일인산), dTDP 또는 dTTP(각각 디인산염 및 3인산염용)를 생성할 수 있다.
DNA의 일반적인 돌연변이 중 하나는 두 개의 인접한 티민 또는 시토신을 포함하는데, 이것은 자외선이 있을 때 티민 이합체를 형성하여 정상적인 기능을 저해하는 DNA 분자에 "꼬임"을 일으킬 수 있습니다.
티민은 또한 암 치료에서 5-플루오로우라실(5-FU) 작용의 표적이 될 수 있다. 5-FU는 티민(DNA 합성) 또는 우라실(RNA 합성)의 대사 유사체일 수 있다.이 유사체의 치환은 능동적으로 분열하는 세포에서 DNA 합성을 억제한다.
티민 염기는 [3]유기체가 죽은 후 시간이 지남에 따라 히단토인으로 자주 산화된다.
티민 불균형은 돌연변이를 일으킨다
박테리오파지 T4가 성장하는 동안, 티민 결핍 또는 과다한 티민 가용성의 불균형은 [4]돌연변이를 증가시킨다.티민 결핍으로 인한 돌연변이는 DNA의 AT 염기쌍 부위에서만 발생하는 것으로 보이며 종종 AT에서 GC로의 전이 [5]돌연변이다.대장균에서도 티민 결핍이 돌연변이 유발되어 AT에서 GC로의 [6]전환을 일으키는 것으로 확인되었다.
이론적인 측면
2015년 3월, NASA 과학자들은 운석에서 발견되는 피리미딘과 같은 시작 화학물질을 사용하여 우주 환경 하에서 유라실, 시토신, 티민을 포함한 복잡한 DNA와 RNA 유기화합물이 처음으로 실험실에서 형성되었다고 보고했다.과학자들에 따르면,[7] 탄소가 풍부한 또 다른 화합물인 피리미딘은 다환 방향족 탄화수소와 마찬가지로 적색 거성이나 성간 먼지와 가스 구름에서 형성되었을 수 있다.티민은 운석에서는 발견되지 않았고, 이것은 DNA의 첫 번째 가닥이 이 구성 요소를 얻기 위해 다른 곳을 찾아야 했다는 것을 암시한다.티민은 일부 운석 모체 내에서 형성되었을 가능성이 있지만 [8]과산화수소와의 산화 반응으로 인해 이러한 물체 내에서 지속되지 않았을 수 있다.
생산.
특허받은 2013년, 티민 제조에 사용되는 현재의 방법은 메탄올 용매에 메틸 메타크릴레이트 분자를 용해시키는 것이다.용매는 수산화나트륨과 같은 염기와 섭씨 0~10도를 첨가하여 pH 8.9~9.1을 유지한다.과산화수소를 30% 첨가하여 산소 공급원으로서 작용하고, 용액 전체를 2~20시간 가열하여 2,3-에폭시-2-메틸 메타크릴레이트를 형성하고, 황산마그네슘으로 건조시켜 추출한다.2,3-에폭시-2-메틸 메타크릴레이트는 알코올-요소-토신산 용액이 역류하기 시작할 정도로 가열된 후 알코올(에탄올 또는 메탄올), 요소 및 토신산이 함유된 별도의 플라스크에 넣는다(보글보글 끓어 용액으로 역류).환류용액에 2,3-에폭시-2-메틸 메타크릴레이트를 첨가한 후 1~3시간 동안 환류상태로 둔다.이 기간이 경과한 후 65℃까지 냉각하여 에탄올 또는 메탄올 용액 중 메틸산나트륨(메톡사이드나트륨)을 30% 농도로 첨가하여 1~3시간 동안 반응시킨다.이 기간이 지나면 티민은 용액에 형성되어야 한다.그 후 65도(메탄올의 끓는점보다 약간 높은 온도)에서 열을 유지하여 여분의 메탄올을 제거하고 메탄올이 역류하지 않고 용액 밖으로 증발되도록 함으로써 용액을 농축한다.농축된 용액은 염산을 첨가하여 용액 중에 폐염화나트륨과 원하는 티민 결정을 형성함으로써 중화 및 침전된다.용액을 일시적으로 데워 재분해한 후 역삼투 필터를 통과시켜 형성된 염화나트륨을 제거하고 티민을 함유한 용액을 분리한다.이 용액은 결정을 침전시키기 위해 냉각된 후 공기 건조되어 흰색 분말 형태로 순수한 티민 결정을 생성한다.[9]
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Dannenfelser, R.-M.; Yalkowsky, S.H. (December 1991). "Data base of aqueous solubility for organic non-electrolytes". Science of the Total Environment. 109–110 (C): 625–628. Bibcode:1991ScTEn.109..625D. doi:10.1016/0048-9697(91)90214-Y. Retrieved 2021-11-14.
- ^ Albrecht, Kossel; Neumann, Albert (Oct–Dec 1893). "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" [On thymine, a cleavage product of nucleic acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (3): 2753–2756. doi:10.1002/cber.18930260379. Retrieved 2021-11-14. p. 2754:
Wir bezeichnen diese Substanz als Thymin.
[We designate this substance as thymine.] - ^ Hofreiter, Michael; Serre, David; Poinar, Henrik N.; Kuch, Melanie; Pääbo, Svante (2001-05-01). "Ancient DNA". Nature Reviews Genetics. 2 (5): 353–359. doi:10.1038/35072071. PMID 11331901. S2CID 205016024.
- ^ Bernstein, Carol; Bernstein, Harris; Mufti, Siraj; Strom, Barbara (October 1972). "Stimulation of mutation in phage T 4 by lesions in gene 32 and by thymidine imbalance". Mutat. Res. 16 (2): 113–119. doi:10.1016/0027-5107(72)90171-6. PMID 4561494.
- ^ Smith, M. Diane; Green, Ronald R.; Ripley, Lynn S.; Drake, John W. (July 1973). "Thymineless mutagenesis in bacteriophage T4". Genetics. 74 (3): 393–403. doi:10.1093/genetics/74.3.393. PMC 1212957. PMID 4270369.
- ^ Deutch, Charles E.; Pauling, Crellin (Sep 1974). "Thymineless mutagenesis in Escherichia coli". J. Bacteriol. 119 (3): 861–7. doi:10.1128/JB.119.3.861-867.1974. PMC 245692. PMID 4605383.
- ^ Marlaire, Ruth (2015-03-03). "NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory". www.nasa.gov. NASA. Retrieved 2021-11-15.
- ^ Tasker, Elizabeth (2016-11-10). "Did the Seeds of Life Come from Space?". blogs.scientificamerican.com. Scientific American. Retrieved 2016-11-24.
- ^ CN 1032399, Duo, Wenbin, "Synthetic Method of Tymine", 2013-08-07 발행, 톈진 Jude Technology Co.에 할당.유한회사
