오로틱산

Orotic acid
오로틱산
Orotic acid.svg
임상자료
AHFS/Drugs.com국제 마약 이름
ATC 코드
  • 없는
식별자
  • 1,2,3,6-테트라하이드로-2,6-다이옥소-4-피리미딘카르복실산
CAS 번호
펍켐 CID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.000.563 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C5H4N2O4
어금질량156.097 g·197−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(O)\C1=C\C(=O)NC(=O)N1
  • InChi=1S/C5H4N2O4/c8-3-1-2-2(4 (4)10)6-5(11)7-3/h1H, (H,9,10) (H2,6,7,8,11) ☒N
  • 키:방신기PEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

오로틱산피리미디네디온카르복실산이다.역사적으로 비타민B 복합체의 일부로 여겨져 비타민B라고13 불렸으나 현재는 비타민B가 아닌 것으로 알려져 있다.

이 화합물은 미토콘드리아 효소, 디히드로오테이트 탈수소효소 또는 피리미딘[1] 합성 경로의 세포질 효소를 통해 체내에서 합성된다.일부 식이 보조제(생물 이용가능성을 높이기 위해)에서 광물 운반체로 쓰이기도 하는데, 가장 흔히 쓰이는 것은 오로테이트 리튬이다.

합성

디히드로오타이트는 디히드로오타이트 탈수소효소에 의해 오로틱산에 합성되는데, 이후 이 효소인포리보실 피로인산염(PRPP)과 결합하여 오로티딘-5'-모노인산염(OMP)을 형성한다.피리미딘 합성의 두드러진 특징은 리보스 설탕에 부착되기 전에 피리미딘 링이 완전히 합성되는 반면, 퓨린 합성은 설탕에 직접 베이스를 쌓음으로써 일어난다.[2]

병리학

오로틱산의 증가는 오로틱산뇨증과 산혈증을 유발할 수 있다.요소 주기 장애와 같은 대사 장애인한 암모니아 부하 증가의 증상일 수 있다.

X-연계 유전체 및 가장 흔한 요소 주기 장애인 오르니틴 트랜스 카르바밀라아제 결핍증에서는 초과 카바모일 인산염이 오로틱산으로 전환된다.이것은 혈청 암모니아 수치 증가, 혈청 및 비뇨기 오로틱산 수치 증가, 혈청 혈액 요소 질소 수치 감소로 이어진다.이것은 또한 비뇨기 오로틱산 배설의 증가로 이어진다. 왜냐하면 오로틱산이 적절하게 활용되지 않고 있기 때문에 제거되어야 하기 때문이다.고삼모니아혈증은 알파-케토글루타레이트(Alpha-ketoglutarate)를 감퇴시켜 트리카복시산 사이클(TCA)의 억제로 이어져 아데노신 트라이인산(ATP) 생산을 감소시킨다.

오로틱산뇨증은 메갈로블라스틱성 빈혈증의 원인이다.

참고 항목

참조

  1. ^ Rawls J, Knecht W, Diekert K, Lill R, Löffler M (April 2000). "Requirements for the mitochondrial import and localization of dihydroorotate dehydrogenase". European Journal of Biochemistry. 267 (7): 2079–87. doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01213.x. PMID 10727948.
  2. ^ Harvey D, Ferrier D, eds. (2008). Biochemistry (PDF) (5th ed.). Lippincott, Williams & Wilkins. p. 302.

추가 읽기

  • Greenbaum SB (1954). "Potential Metabolic Antagonists of Orotic Acid: 6-Uracilsulfonamide and 6-Uracil Methyl Sulfone". Journal of the American Chemical Society. 76 (23): 6052–6054. doi:10.1021/ja01652a056.

외부 링크